胺到酰胺:胺的酰化

使用不同的羧基衍生物对胺进行酰化可生成酰胺。

酰化作用用氨基取代附着在羰基碳上的离去基团。

首先，亲核胺接近羰基碳形成四面体中间体。随后离开基团的丢失重建了羰基键。

最后，另一个胺分子充当 Bronsted 碱基，从质子化酰胺中提取氢，将其中和为游离酰胺。

因此，酰化使用胺的两个等价物:第一个等价物充当亲核试剂，第二个等价物充当碱基。

酰胺通过共振稳定。带正电荷的氮原子使酰胺的亲核性降低，从而消除多酰化。

酰胺也不太碱性。这使得酰化可用于亲电芳烃取代。

要理解这一点，请考虑苯胺的溴化。由于氨基具有很强的活性，因此直接溴化得到三溴产物。

相反，如果先将氨基酰化，然后再溴化，则可以获得单溴化产物。