Summary
Göre çapraz-konjuge haç florofor 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen ve niteliksel olarak farklı bir benzobisoxazole çekirdekleri Lewis asidik ve Lewis baz analitler tanımlamak için kullanılabilir. Bu yöntem analit Ayrıca üzerine görülmektedir haç emisyon renklerdeki farklılıklar dayanır. Yapısal olarak yakından ilişkili türleri birbirlerinden ayırt edilebilir.
Abstract
Moleküler haç iki konjugasyon eksen, merkezi bir çekirdek kesiştiği X-şeklinde sistemlerdir. Bu moleküllerin her bir eksen elektron donör ve elektron alıcısı ile diğer ikame edilmiş olması durumunda, haç homo elektron zayıf ekseni boyunca elektron bakımından zengin ve LUMO boyunca lokalize eder. Haç bağlayıcı analit her zaman onun HOMO-LUMO açığı ve buna bağlı optik özellikleri değiştirir yana haç 'sınır moleküler orbitallerinin Bu mekansal izolasyonu (FMOs), sensörler olarak kullanımı için gereklidir. Bu prensibi kullanılarak, bir Bunz ve Miljanić grupları metal iyonları, karboksilik asitler, boronik asitler, fenoller, aminler ve floresan için sensör olarak hareket ederler, sırasıyla 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen ve benzobisoxazole haç, gelişmiş anyonlar. Emisyon renkler bu haç karıştırıldığında analitleri analitin yapısının detayları son derece duyarlıdır ile gözlenen ve - çünkü haç 'şarj-separated uyarılmış - emisyon gözlemlendiği çözücüye. Yapısal olarak yakın ilişkili tür nitelik çeşitli sınıflar içindeki analit ayırt edilebilir: (a) karboksilik asit, (b) boronik asitler, ve (c) metal. Benzobisoxazole haç ve boronik asit katkı maddelerinden oluşan melez bir algılama sistemi kullanılarak ayrıca yapısal olarak benzer arasında ayırt etmek mümkün oldu: (d), küçük organik ve inorganik anyonlar, (e) aminler, ve (f) fenoller. Bu niteliksel ayrımı için kullanılan yöntem son derece basittir. Birçok off-the-shelf çözücülerde haç seyreltik çözeltiler (genellikle 10 -6 M) bir UV / Vis şişeleri yerleştirilir. Daha sonra, ilgi analitlerin doğrudan katı maddeler olarak veya konsantre bir çözelti içinde ya da ilave edilir. Floresan değişiklikler neredeyse anında ortaya çıkar ve karanlık bir odada bir yarı-profesyonel dijital fotoğraf makinesi kullanarak standart dijital fotoğrafçılık ile kaydedilebilir. Minimum grafik manipülasyon ile,temsilcisi kesik emisyon renkli fotoğraf analit arasında hızlı çıplak gözle ayrım izin panelleri içine düzenlenebilir. Miktar belirleme amaçları için, Kırmızı / Yeşil / Mavi değerleri bu fotoğraflar elde edilebilir ve elde edilen sayısal veriler istatistiksel olarak işlenebilir.
Introduction
Moleküler haç iki konjugasyon devre bir merkezi çekirdeği kesişen olup, içerisinde X-şeklinde bir enine-konjüge moleküller olarak tanımlanmaktadır. 1,2,3 uygun bir verici-alıcı ikamesi ile, bu moleküller, uzaysal olarak, böylece onların sınır moleküler orbital (FMOs) yerelleştirebilirim en düşük boş moleküler orbital (LUMO) molekülün elektron zayıf kol boyunca yerleştirilmiş olan yoğunluğunun dökme sahipken yüksek dolu moleküler orbital (HOMO), molekülün geri elektron açısından zengin bir eksen boyunca ağırlıklı olarak bulunur. Haç bağlayıcı analit her zaman onun HOMO-LUMO açığı ve buna bağlı optik özelliklerini değiştirir beri FMOs gibi mekansal izolasyonu, küçük moleküller için sensörler bu haç uygulamalarda gereklidir. Bu davranış, esas haç de gösterilmiştir 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen, 1 1,2,4,5-tetrakisethynylbenzene, 4 ve yapısal 5,6 benzobisoxazolemotifleri. Moleküllerin tüm üç sınıf doğal floresan olduğu için, bu yöntem küçük moleküllü sensörleri olarak kullanılmasına izin vermiştir. Her üç örnekte, haç Lewis baz piridin ve dialkylaniline grupları ile ikame edilmiş ve bu proton ve metal iyonları gibi Lewis asidik analitler, böylece duyarlı idi. 1,4,5,7,8,9
3 (Şekil 1), önemli ölçüde farklı uyarılması için kullanılan karboksilik asit yapısına bağlı olarak - 2011 yılında Bunz ve arkadaşları, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen floresan yanıtları 1 haç, 10 göstermiştir haç bir protonasyon. Daha sonra, Miljanić ve ark. Benzobisoxazole bu da yapısal olarak ilgili karboksilik asitlere son derece spesifik floresans emisyon tepkileri gösterir, ve bu da benzer bir ayrım, çok benzer organoboronic asitler arasında görülebilir 4 (Şekil 1) gibi haç olduğunu gösterdi. Bu 11 Kökenleriçok seçici emisyon renk değişiklikleri mevcut belirsiz altındadır, ve büyük olasılıkla karmaşık - haç 'emisyon maksimum kayması elektron kötü analitleri, artık analit floresan ve protonasyon kaynaklı tarafından floresan su verme gibi tüm muhtemelen bir rol oynamaktadır. Bununla birlikte, yapısal olarak ilgili analit arasında ayrım yeteneği istatistiksel ilgili ayrım ayrıntılı UV / analit için haç optik yanıt Vis absorpsiyon veya floresan karakterizasyonu gerçekleştirmek için gerek kalmadan elde edilebilir, özellikle de önemlidir. Fotoğraflar farklı çözücüler içinde ya da birden fazla haç biçiminde sensör kullanılarak alınır, özellikle, bunun yerine, emisyon renk basit fotoğraf, yapısal olarak yakından ilgili analit arasında ayrım izin vermek için yeteri kadar farklıdır. Aynı analiz gerektirir oysa bu hızlı yöntemi kullanarak, analit onlarca hızlı, (Şekil 3-5 panelleri görmek) bir öğleden sonra analiz edilebilirtitiz spektroskopisi istihdam ise hafta. Boronik asitler bor en boş p-yörünge ile nükleofiller koordine edebilir dinamik tür olduğu için Ayrıca, Miljanić benzobisoxazole haç 4 ve basit floresan olmayan borik asit katkı B1 ve B5 (Şekil 4) oluşan hibrid sensörler geliştirmek için bu özelliği kullanılır. 11, aşağıdaki gibi 12 Bu metodoloji çalışır: haç 4 ve geçici bir kompleks 4 içine karmaşık borik asit · n B1 (veya 4 · n B5), bu kompleksin kesin yapısı mevcut bilinmeyen yer almaktadır, ancak floresan saf haç farklıdır . Bu çözeltiye Lewis baz analitler maruz kalması durumunda, bunlar bir ya da her ikisi yerine-OH grupları boronik asit, 13 böylece önemli ölçüde bor elektronik özellikleri değiştirmek ve sırayla, tüm karmaşık floresan. Olabilir Fenoller, organik aminler ve ürelerin algılama, bu "vekili algılama" yöntemi kullanarak, hem deküçük organik ve inorganik anyonlar olarak, elde edilebilir.
Bu yazıda, hızlı bir şekilde niteliksel yapısal olarak ilgili (a) karboksilik asitler (Şekil 3), (b) boronik asitler (Şekil 4), ve, dolaylı, (ayırt doğrudan ve vekili algılama yöntemi hem de kullanımı ile ilgili bir eğitim sunmak c) organik aminler (Şekil 5). Bildirilen protokollerin geniş uygulanabilirliği göstermek için, en Bunz haç melez bir sensör, küçük organik aminler arasında, Miljanić ait bileşikler, boronik asitler tespit etmek için kullanılır ise, karboksilik asitleri tespit etmek için kullanılır ve edildi. Biz bu sensörler analitin ayrımcılık kalitesine büyük sonuçsuz kolayca değiştirilebilen olabilir tahmin.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Protocol
1. Distyrylbis (arylethynyl) benzen kullanarak Karboksilik Asitler tespiti haç
- 1.0 x 'lik bir konsantrasyon ile 1-3 haç taze bir stok çözelti hazırlayın-10-3 DCM içerisinde mol / L. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
- 1.1 'den çözeltileri kullanılarak, 100 ml diklorometan içinde 1-3 hazırlamak 2.0 x 10 -6 M çözelti (DCM), etil asetat (EtOAc), asetonitril (AN), N, N-dimetilformamid (DMF), izopropil alkol, her (i PrOH) ve metanol (MeOH). Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
- Analit karboksilik asit A1 0.65 mmol (88,2-124,2 mg) tartılır - 5 ml dram şişeleri A10, 2.1 hazırlanan çözüm 5 ml ekleyin ve şişeyi sallayın. Heterojen, ilgili çözüm (filtrasyon gereksizdir) yerleşmek için bırakılmalıdır. Bu toplam concent yol açarkarboksilik asit 0.13 M (31 g / L) oranı.
- Ortam ışığı yokluğunda karanlık bir odada floresan dijital fotoğraf yakalayın. Fotoğraf kurulum (Şekil 2) nesnel (EFS 18-55 mm zoom lens) ve iki UV lambaları (dalgaboyu 365 nm) ile donatılmış bir dijital fotoğraf makinesi (Canon EOS 30D) içerir. Kapağını açıp şişeleri kamera lensi ve örnek şişeleri arasında 60 cm mesafe ile en fazla maruz kalma iki UV lambaları altında yerleştirilmelidir. Pozlama süreleri emisyon rengini (- 15 sn 0,25) yansıtan görüntüler üretmek için her çözüm için değişik.
2. Benzobisoxazole haç kullanarak Boronik Asitler tespiti
- DCM içinde 4 haç biçiminde bir 1.0 x 10 -4 M çözelti hazırlayın. Solvent spektroskopik kaliteli kullanmak gerekli değildir, ACS reaktif dereceli saflık yeterlidir.
- 50 mg (0,24-0,41 mmol) eriterek, her boronik asit analit için beş bireysel çözümler hazırlayınanalit 3 ml asetonitril içinde, her (AN), 1,2,4-triklorobenzen (TCB), diklorometan (DCM), sikloheksan (CH) ve klorobenzen (CB). Bu yaklaşık sonuçlanmalıdır. Her analit ile ilgili olarak 16.7 g / L olarak çözümler. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
- Beş ayrı bir 10 x 10 mm kuartz küvet (genellikle UV / Vis spektroskopisi için kullanılan) içine 2.2 'de hazırlanan analit her ana çözeltiden 1.8 ml aktarın. Daha sonra, beş küvetlerin her birine 2.1 'de hazırlanan haç çözeltiden 20 ul, ve iki çözüm homojenize için karıştırın. Herhangi bir yağış görülmektedir, ilgili çözüm sadece (filtrasyon gereksizdir) yerleşmek için bırakılmalıdır.
- Bir cam levha üzerine tüm beş küvetler yerleştirin ve üstten bir el UV lamba (365 nm) bunları ışın tedavisi. UV lamba beş şişeleri eşit radyasyon sağlayan bir şekilde yerleştirilmelidir.
- Oda dar olduğundan emin olunk (blok pencere ve doğal ve yapay ışık diğer kaynaklardan, ışıkları kapatın) ve hemen çözüm emisyon renkleri bir dijital fotoğraf çekmek. Miljanić ve ark. kamera lensi ve örnek küvetler arasında 45 cm mesafe ile FujiFilm FinePix S9000 ve Canon EOS Rebel T3i,: iki dijital fotoğraf makinesi modellerinin kullandık. Obtüratör hızı 0.5 sn oldu.
3. Benzobisoxazole haç / Boronik Asitler Hibrid Algılama Sistemi ile Amine analitler tespiti
- (En az) 80 ml asetonitril içindeki bir çözeltisi hazırlayın haç 4 (AN), 1,2,4-triklorobenzen (TCB), sikloheksan (CH), diklorometan (DCM), ve kloroform (CF, 1.0 x 10 -6 M çözeltiden her birine .)
- 3.1 'de hazırlanan solüsyonlardan her 40 ml B1 (152.6 mg, 0.80 mmol) ile çözülür.
- 3.1 'de hazırlanan solüsyonlardan her 40 ml B5 (97.6 mg, 0.80 mmol) ile çözülür.
- 3.2 ve 3.3 'de açıklanan çözümler hazırlanır hemen sonra, kullanmakm (2 ml her biri), istenen amin analit (40 mg, 0,19-0,47 mmol) eritin. Her amin analit için, on çözümler hazırlanmış olmalıdır: katkı maddesi olarak B5 ile B1 ile beş ve beş. Bu spektroskopik kalite çözücülerin kullanılması gerekli değildir; ACS Reaktif saflıkta derecesi yeterlidir.
- Her analit için, on ayrı kuvars küvet içine on hazırlanmış analit / borik asit / haç 4 çözümleri transferi alikotları. Bir cam levha, bir el UV lambası ile 365 nm dalga boyunda ışın tedavisi ve yukarıda 2.5 açıklanan ayarları kullanarak hemen fotoğraf üzerine bu iki beş-küvet setleri (4/B1 için bir, 4/B5 için) yerleştirin.
4. Görüntü İşleme ve Sayısal analit Ayrımcılık
- Adobe Photoshop veya benzeri bir görüntü işleme programı kullanarak, her fotoğrafı flakon emisyon renk dijital fotoğraflardan bir temsilci kare kesimi kesip. Şekil 3B, 4 benzer panel içine bu kesik düzenlemek ve 5
- Emisyon renk farklılıkları miktar arzu edilirse, R / G / B değeri 4.1 'de panel çıkarılan ve daha sonra istatistiksel olarak tedavi edilebilir. Serbestçe indirilebilir Renk Kontrast Analiz 14, bu amaç için kullanılabilir. Başka bir (örneğin bileşikler, B1 ve B2, Şekil 4) göre bir analitin emisyon renk nispi standart sapma elde etmek için, aşağıdaki denklem kullanılmıştır:
- 4,2 denklemi da bilinmeyen karboksilik asit analitleri tanımlamak için kullanılır. Bu nedenle her sapma kalibrasyon veri kümesinin tüm maddelere bilinmeyen analit arasında belirlenir. En küçük sapma gelen maddeyi belirtir.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Representative Results
Yakından ilgili analit algılama ve ayırt haç florofor potansiyelini açıklamak için, sonuç üç sınıf sunulmaktadır. İlk olarak, 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen 1-3 (Şekil 1) Şekil 3'te gösterilen yapısal olarak ilişkili karboksilik asitler, A1-A10 arasında ayrım haç için kullanılır. Daha sonra, benzobisoxazole tabanlı haç 4 (Şekil 1) boronik asitler B1-B9 (Şekil 4) kullanılarak analiz edilmiştir. Son olarak, haç biçiminde 4 boronik asitler, B1 ve Şekil 5'te gösterildiği gibi amin analitler analiz B5 ile kombinasyon halinde kullanılır.
Altı farklı çözücüler içinde 1-3 haç florofor kullanarak, floresan yanıtları konsantrasyonu ve bir karboksilik asit yapısal kimlik bağlı olduğu bulunmuştur. Şekil 3B tüm fluorofor dijital olarak kaydedilmiş emisyon rengi, bir çözücü, karboksilik asit kombinasyonlarını gösterir. Thdizi benzersiz bir analit karakterize etmek için kullanılabilir analit başına 18 karakteristik emisyon renkler, sergiler. Emisyon renk R / G / B değerleri kullanarak, tüm analitleri A1-A10 ve belirlenen Şekil 3C otokorelasyon arsa gösterilen karboksilik asitlere göre ayırt edilebilir.
Tam olarak benzer bir işlem kullanılarak, boronik asitler B1-B9 hazır olarak Şekil 4'te gösterildiği gibi bir emisyon rengi paneli ve korelasyon grafiği ile kanıtlandığı gibi, haç biçiminde kullanarak 4 birbirlerinden ayrılırlar.
Aminler analizi boronik asit katkı B1 ve B5 çok fazla bir miktarına sahip haç 4 in situ oluşturulan kompleksleri kullanılarak elde edilir. Büyük olasılıkla da koordinatif NB bağ ya da haç olarak boronik asitler ve nitrojen atomları arasındaki hidrojen bağları çeşit içerecektir, ancak şu anda, bu komplekslerin yapısı, bilinmemektedir. Bu kompleksler - olan emisyon renkler d vardırsaf haç olanlardan ifferent - iki şekilde amin analitleri yanıt verebilir. Piridin (Şekil 5 bileşikler N1-N3), böylece boronik asit bileşenleri, saf uncomplexed haç 4 yenileyici emisyon renk ile kompleksleri haç 4 yerinden daha fazla bazik aminler. Öte yandan, daha az temel türleri (örneğin, anilin türevleri ve ikameli üreler, Şekil 5 'de N4-N12), kompleks en modülasyonunda yer yok etmeden 4 · N ARB (OH) 2, karmaşık ve bu olay sonucu bağlamak için görünür floresan emisyon. Bu nedenle, vekili algılama yöntemi bir yayılma etkisi ile karakterizedir, bazlığın belli bir eşiğin üstünde buradaki analitleri artık birbirinden ayırt edilebilir.
Şekil 1. Haç fluorophores 1-4, bilgili ased 1,4-distyryl-2 ,5-bis (arylethynyl) benzen (1-3) ve benzobisoxazole (4) çekirdek, niteliksel olarak yapısal olarak ilişkili karboksilik asitler, boronik asitler, aminler ve diğer analitler ayırt etmek için kullanılabilir. Click Burada büyük rakam görmek için .
Şekil 2. R / G / B değerlere emisyon renk ve dönüşüm dijital fotoğraf çekmek için kurulum.
Şekil 3. (A) karboksilik asitler İncelenen. (B) altı farklı çözücüler ve on kullanarak XF 1-3 oluşturduğu dijital fotoğraf Dizi diflara karboksilik asit (- = Referans, A1 = 4-hidroksibenzoik asit; A2 = 4-hidroksifenilasetik asit, A3 = ibuprofen; A4 = aspirin A5 = fenilasetik asit; A6 = 4-klorofenilasetik asit; A7 = benzoik asit; A8 = 3 ,5-dihidroksibenzoik asit; A9 = 2,4-diklorobenzoik asit; A10 = 5-iyodosalisilik asit); dijital fotoğraf siyah ışık ışınlama (dalgaboyu 365 nm) altına alındı (C) Otokorelasyon arsa (kodlanmış floresan yanıtlardan kurdu. Sol tarafta diziden A1-A10 karboksilik asitlerin) R / G / B değerleri. Z ekseni karboksilik asit A1 R / G / B değerlerinin bağıl standart sapma gösterir. büyük rakam görmek için buraya tıklayın .
Şekil 4. Yapısal AyrımcılıkTCB = 1,2,4-triklorobenzen,, CH = sikloheksan, DCM = diklorometan, CB = klorobenzen; ıy yakından organoboronic asit B1-B9 (sol) (merkezi panel çeşitli çözücüler haç 4 çözüm kullanılarak elde edilebilir ilgili BİR = aseto-nitril). Çeşitli analit 'R / G / B değerleri. Hakkı, korelasyon diyagram üzerinde büyük rakam görmek için buraya tıklayın .
Şekil 5,. Haç 4 ve borik asit katkı B1 ve B5 oluşan bir melez algılama sistemi kullanılarak organik aminler ve üre N1-N12 ayrımcılık.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Discussion
Bu kağıt ve video açıklanan nitel ayrımcılık için protokoller rutin kalite analizleri önemli potansiyele sahip, burada bile bir minimal eğitimli operatör iyi tanımlanmış bir formül kompozisyon farklılıkları, ya da sapmalar ayırt olabilir. Bu tekniğin pratiklik gibi Google Goggles gibi desen ve görüntü tanıma yazılımı ile birlikte, bilinen kompozisyonlar veritabanına kaydedilen emisyon renkleri maç olabilir, basit cep telefonu kameralar, kullanılarak daha da geliştirilmiş olabilir. Emisyon renk basit fotoğraf titiz floresans emisyon spektroskopisi analizi, ve birçok durumda farklı analitleri arasında ayırt etmek yeteneği spektroskopisi maç daha hızlı büyüklüğü yaklaşık iki sipariş olduğunu.
Sunulan protokolleri analitleri arasında yüksek yapısal farklılıklar son derece seçici olsa da, çok duyarlı değildir. Birkaç g Tipik olarak, analit konsantrasyonlarınınlitre başına koç haç 'emisyon renkleri modüle gerekmektedir. Böylece bizim yöntemleri eser maddeler analizlerinde bir rol oynamak için olası değildir. Ilaç, gıda katkı maddeleri, temel kimyasallar, ya da alkollü içecekler: Ancak, güçlerini büyük miktarlarda mevcuttur ancak ayrışma ya da taklit duyarlı türler analiz yatıyor.
Bununla birlikte, ilke olarak 1-4 florofor analitler için bağlanma afiniteleri geliştirerek daha duyarlı hale getirilebilmiştir. Bunların piridin ve amin işlevleri Doğasında bazik olduğu için, piridin halkası veya daha fazla özel ya da alkalin işlevleri anilin değişiklik algılama sınırları azaltmak için umut verici bir başlangıç olur. Örneğin, 2-metilpiridin ve 2,6-dimetilpiridin asidik analit ve fluorofor etkileşimini artırmak gerekir bu nedenle daha fazla alkali piridin ve benzeri vardır. Tespiti geliştirmek için başka bir yol, bir guanidin işlevsellik kullanım olacağınıyerine alkillenmiş amin elde edildi. Son olarak, kendi kendine monte 4/boronic asit algılama sisteminin hassasiyeti borik asit kompleksi için kompleks sürekli artıracak gibi KSDF 2 gibi daha elektrofilik bor kaynağı, geçiş tarafından geliştirilebilir. Bu sentetik yollarının çeşitli bizim laboratuvarlarında devam etmektedir.
Uyarı var: bir dijital kamera ile kaydedilen floresan sinyal analizi bizim son bulgularına göre, renk alanı ve deklanşör hızı bağlıdır Bu nedenle 15, bir emisyon renk RGB değerleri kamera ayarları bağlı olarak, biraz farklı.. Aşağıdaki ayarlamalar en kameralar yapılabilir: beyaz dengesi, enstantane hızı, film hassasiyeti, odak diyafram, veri formatı (RAW dosyaları veya JPEG dosyaları) ve renk alanı (yani sRGB, Adobe RGB veya ProPhotoRGB). Emisyon renk yanıtın süreklilik sağlamak için en iyi strateji beyaz dengesi, film tutmaktırduyarlılık ve odak diyafram sabit ve sadece deklanşör hızı değişir. CIE koordinatları içine RGB değerleri dönüştürme zaman sorunların çoğu çözülür renk alanı LUV ve sadece tonu herhangi bir parlaklık bilgisi olmadan u 'v' koordinatları kullanın. Bu dönüşüm için kaydedilen görüntünün renk alanı bilmek önemlidir. Farklı RGB yoğunlukları ile kaydedilen görüntüleri olan zaman parlaklık-kaldırıldı renk koordinatları kullanarak, bilinmeyen bir analitin belirlenmesi büyük ölçüde artırıldı.
Subscription Required. Please recommend JoVE to your librarian.
Disclosures
Biz ifşa hiçbir şey yok.
Acknowledgments
Georgia Teknoloji Enstitüsü'nde Bunz en laboratuvarda çalışma, Ulusal Bilim Vakfı (NSF-YÖK 07.502.753) ve Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg iş "Struktur und Innovationsfond des Landes Baden-Württemberg" tarafından finanse edildi tarafından kısmen desteklenmiştir. Houston Üniversitesi'nde Miljanić en laboratuvarda çalışma, Ulusal Bilim Vakfı KARİYER programı (CHE-1.151.292), Welch Vakfı (hibe yok. E-1.768), University of Houston (UH) ve Küçük Hibe programı tarafından finanse edildi ve UH de Süperiletkenlik için Teksas Merkezi.
Materials
| Name | Company | Catalog Number | Comments |
| Cyclohexane (CH) | Mallinckrodt | 4878-02 | |
| Chlorobenzene (CB) | JT Baker | 9179-1 | |
| 1,2,4-Trichlorobenzene (TCB) | Alfa Aesar | 19390 | |
| Dichloromethane (DCM) - Miljanić | Mallinckrodt | 4879-06 | |
| Acetonitrile (AN) | Mallinckrodt | 2856-10 | |
| Chloroform (CF) | Mallinckrodt | 4440-19 | |
| Dichloromethane (DCM) - Bunz | Sigma Aldrich | 24233 | |
| Ethyl Acetate (EtOAc) | Brenntag | 10010447 | Additional distillation |
| Acetonitrile (AN) | Sigma Aldrich | 34851 | |
| Dimethylformamide (DMF) | Sigma Aldrich | 38840 | |
| 2-Propanol (iPrOH) | Ruprecht-Karls Universität Heidelberg, Zentralbereich Neuenheimer Feld | 69595 | |
| Methanol (MeOH) | VWR | 20847.295 | |
| 4-Hydroxybenzoic Acid (A1) | Fluka | 54630 | |
| (4-Hydroxyphenyl)acetic Acid (A2) | Sigma Aldrich | H50004 | |
| Ibuprofen (A3) | ABCR | AB125950 | |
| Aspirine (A4) | Sigma Aldrich | A5376 | |
| Phenylacetic Acid (A5) | Sigma Aldrich | P16621 | |
| 4-Chlorophenylacetic Acid (A6) | Sigma Aldrich | 139262 | |
| Benzoic Acid (A7) | Merck | 8222571000 | |
| 3,5-Dihydroxybenzoic Acid (A8) | Sigma Aldrich | D110000 | |
| 2,4-Dichlorobenzoic Acid (A9) | Sigma Aldrich | 139572 | |
| 2-Hydroxy-5-iodobenzoic Acid (A10) | Sigma Aldrich | I10600 | |
| 2,6-Dichlorophenylboronic Acid (B1) | TCI | D3357 | |
| 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic Acid (B2) | Sigma Aldrich | 471070 | |
| 4-Mercaptophenylboronic Acid (B3) | Sigma Aldrich | 524018 | |
| 4-Methoxyphenylboronic Acid (B4) | TCI | M1126 | |
| Benzeneboronic Acid (B5) | Alfa Aesar | A14257 | |
| Cyclohexylboronic Acid (B6) | Sigma Aldrich | 556580 | |
| 3-Pyridylboronic Acid (B7) | Sigma Aldrich | 512125 | |
| 4-Nitrophenylboronic Acid (B8) | Sigma Aldrich | 673854 | |
| Pentafluorophenylboronic Acid (B9) | Sigma Aldrich | 465097 | |
| Triethylamine (N1) | Alfa Aesar | A12646 | |
| Piperidine (N2) | JT Baker | 2895-05 | |
| Piperazine (N3) | Aldrich | P45907 | |
| 1,4-Diaminobenzene (N4) | Alfa Aesar | A15680 | |
| 1,3-Diaminobenzene (N5) | Eastman | ||
| 1,2-Diaminobenzene (N6) | TCI | P0168 | |
| 4-Methoxyaniline (N7) | Alfa Aesar | A10946 | |
| Aniline (N8) | Acros | 22173-2500 | |
| 4-Nitroaniline (N9) | Alfa Aesar | A10369 | |
| N,N-Diphenylurea (N10) | Alfa Aesar | A18720 | |
| N,N-Dimethylurea (N11) | Alfa Aesar | B21329 | |
| Urea (N12) | Mallinckrodt | 8648-04 | |
| Canon EOS 30D (objective EFS 18-55 mm zoom lens) | Canon | ||
| Canon EOS Rebel T3i (objective EFS 18-55 mm zoom lens) | Canon | ||
| FujiFilm FinePix S9000 | Fuji |
References
- Zucchero, A. J., McGrier, P. J., Bunz, U. H. F.
- Feldman, A. K., Steigerwald, M. L., Guo, X., Nuckolls, C. Molecular electronic devices based on single-walled carbon nanotube electrodes. Acc. Chem. Res. 41 (12), 1731-1741 (2008).
- Galbrecht, F., Bünnagel, T., Bilge, A., Scherf, Functional Organic Materials. Müller, T. J. J., Bunz, U. H. F. , Wiley-VCH. Weinheim. 83 (2007).
- Marsden, J. A., Miller, J. J., Shirtcliff, L. D., Haley, M. M. Structure-property relationships of donor/acceptor-functionalized tetrakis(phenylethynyl)benzenes and bis(dehydrobenzoannuleno) benzenes. J. Am. Chem. Soc. 127 (8), 2464-2476 (2005).
- Lim, J., Albright, T. A., Martin, B. R., Miljanić, O. Š Benzobisoxazole cruciforms: heterocyclic fluorophores with spatially separated frontier molecular orbitals. J. Org. Chem. 76 (24), 10207-10219 (2011).
- Lirag, R. C., Le, H. T. M., Miljanić, O. Š L-shaped benzimidazole fluorophores: synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions. Chem. Commun. , (2013).
- Hauck, M., Schoenhaber, J., Zucchero, A. J., Hardcastle, K. I., Mueller, T. J. J., Bunz, U. H. F. Phenothiazine cruciforms: synthesis and metallochromic properties. J. Org. Chem. 72 (18), 6714-6725 (2007).
- Zucchero, A. J., Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Cruciforms as functional fluorophores: response to protons and selected metal ions. J. Am. Chem. Soc. 128 (36), 11872-11881 (2006).
- Wilson, J. N., Bunz, U. H. F. Switching of intramolecular charge transfer in cruciforms: metal ion sensing. J. Am. Chem. Soc. 127 (12), 4124-4125 (2005).
- Davey, E. A., Zucchero, A. J., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Discrimination of organic acids using a three molecule array based upon cruciform fluorophores. J. Am. Chem. Soc. 133 (20), 7716-7718 (2011).
- Lim, J., Nam, D., Miljanić, O. Š Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore. Chem. Sci. 3 (2), 559-563 (2012).
- Lim, J., Miljanić, O. Š Benzobisoxazole fluorophore vicariously senses amines, ureas, anions. Chem. Commun. 48 (83), 10301-10303 (2012).
- Braga, D., Polito, M., Bracaccini, M., D'Addario, D., Tagliavini, E., Sturba, L. Novel organometallic building blocks for molecular crystal engineering. 2. Synthesis and characterization of pyridyl and pyrimidyl derivatives of diboronic acid, Fe(η5-C5H4 - B(OH)2)2], and of pyridyl boronic acid, [Fe(η5-C5H4-4-C5H4N)(η5-C5H4 - B(OH)2)]. Organometallics. 22 (10), 2142-2150 (2003).
- Colour Contrast Analyser 2-2 for Web Pages [Internet]. , Available from: http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page=628 (2012).
- Schwaebel, T., Trapp, O., Bunz, U. H. F. Digital photography for the analysis of fluorescence responses. Chem. Sci. 4 (3), 273-281 (2013).
