נקודות התכה

נקודות התכה בכימיה אורגנית

נקודת ההתכה של תרכובת היא הטמפרטורה שבה הפאזה המוצקה עוברת לשלב הנוזלי בלחץ סטנדרטי של אטמוספירה אחת. נקודת ההתכה של תרכובת היא תכונה פיזיקלית, כמו מסיסות, צפיפות, צבע ואלקטרושליליות שניתן להשתמש בה כדי לזהות תרכובת. קביעת הטמפרטורה המדויקת שבה תרכובת מתחילה להתמוסס היא משימה מאתגרת; בגלל זה, נקודת ההתכה של תרכובות מדווחת כטווח. הגבול התחתון של טווח נקודת ההתכה הוא הטמפרטורה שבה טיפות הנוזל הראשונות נצפות. הגבול העליון של הטווח הוא הטמפרטורה שבה כל הפאזה המוצקה עברה לשלב הנוזלי. קיימים בספרות מדריכי עזר עם ערכים מקובלים, המשמשים לזיהוי תרכובות.

השפעת כוחות בין-מולקולריים על נקודות התכה

גורם מרכזי אחד המשפיע על נקודת ההתכה של התרכובת הוא סוג הכוחות הבין-מולקולריים הקיימים בתוך התרכובת. כוחות בין-מולקולריים מושכים או דוחים בין מולקולות של תרכובת. בשלב המוצק, המולקולות של תרכובת ייצרו מבנה סריג מאורגן כאשר המולקולות דחוסות קרוב זו לזו. ישנם שלושה סוגים עיקריים של כוחות בין-מולקולריים:

1. קשר מימן – קשר מימן הוא סוג של כוח בין-מולקולרי המתרחש עקב כוחות המשיכה בין חמצן אלקטרושלילי לאטום מימן. לכן, כדי שסוג זה של כוח בין-מולקולרי יהיה נוכח, התרכובת חייבת להכיל חמצן ומימן. לכן, תרכובות המכילות קבוצות הידרוקסיל, כגון אלכוהולים, יוצרות בקלות קשרי מימן. בתוך קבוצת ההידרוקסיל, נוצר דיפול כאשר החמצן האלקטרושלילי יותר מושך את צפיפות האלקטרונים לקראתו, מה שהופך את החמצן לבעל מטען שלילי חלקי. זה גם משאיר את המימן עם מטען חיובי חלקי. חמצן אלקטרושלילי בקרבת מקום נמשך למטען החיובי החלקי, ויוצר קשר מימן. מבין שלושת סוגי הכוחות הבין-מולקולריים, קשר המימן הוא החזק ביותר.
2. אינטראקציות דיפול-דיפול – הסוג השני בחוזקו של כוח בין-מולקולרי, אינטראקציות דיפול-דיפול נוצרות במולקולות המכילות אטומים אלקטרושליליים כגון חמצן, חנקן וכל אחד מההלידים כגון כלור ופלואור. לדוגמה, מולקולת פחמימנים המכילה פלואור תיצור אינטראקציות דיפול-דיפול. איך? אטום הפלואור האלקטרושלילי ימשוך את צפיפות האלקטרונים לקראתו, מה שהופך אותו לבעל מטען שלילי חלקי. האטום המקשר, פחמן, מאבד חלק מצפיפות האלקטרונים ולכן מקבל מטען שלילי חלקי. זה יוצר דיפול זמני בקשר פלואור-פחמן. כאשר מטענים מנוגדים נמשכים, הפלואור השלילי חלקית נמשך לפחמן החיובי חלקית של מולקולה שכנה אחרת, ויוצר אינטראקציה דיפול-דיפול.
3. London dispersion forces – סוג זה של אינטראקציה הוא סוג של כוחות ואן דר ואלס והוא קיים בכל התרכובות. כוחות הפיזור של לונדון הם הסוג החלש ביותר של כוחות בין-מולקולריים. בדומה לאינטראקציות דיפול-דיפול, ישנה חלוקה מחדש של צפיפות האלקטרונים סביב המולקולה, מה שגורם להיווצרות מטענים זמניים. בניגוד לאינטראקציות דיפול-דיפול, הדיפולים הנוצרים בכוחות הפיזור בלונדון חלשים מאוד ומינימליים. לדוגמה, תרכובות לא-קוטביות כמו מתאן, אתאן, פנטאן ואוקטן מתקשרות באמצעות כוחות פיזור בלונדון. שטח הפנים והאורך של המולקולה קובעים את עוצמת הכוחות המושכים, כך שלתרכובות בעלות שטח פנים גדול יותר יש כוחות פיזור גדולים יותר מאשר לתרכובות קטנות יותר. לכן, לאוקטן יהיו כוחות פיזור חזקים יותר בלונדון מאשר למתאן.

לכל סוג של כוח בין-מולקולרי יש כוח משיכה שונה. לכן, תרכובות המכילות קשרי מימן דורשות יותר אנרגיה כדי לשבור את המשיכה בין מולקולות מאשר תרכובת לא קוטבית שיש לה רק כוחות פיזור בלונדון. לפיכך, נוכחות של קשרי מימן מגדילה את נקודת ההתכה של תרכובת.

השפעת זיהומים על נקודות התכה

ערכי ספרות מדווחים של נקודות התכה מניחים שיש לך מדגם טהור של התרכובת המדוברת. לעתים קרובות במעבדה או בדגימות לא ידועות, הדגימות הנבדקות אינן תרכובות טהורות. זיהומים גורמים לנקודת ההתכה הנצפית של תערובת להיות נמוכה יותר מטמפרטורת ההתכה בפועל של התרכובת הטהורה. הטווח הנצפה גדול מזה של החומר הטהור.

בתרכובת טהורה, המוצק מורכב ממבנה אחיד ומסודר ודורש כמות מסוימת של טמפרטורה כדי לפרק את המבנה כדי שהתרכובת תעבור לשלב הנוזלי. בתערובת המכילה זיהומים, השלב המוצק מורכב ממבנה לא מאורגן. זה דורש הרבה פחות אנרגיה כדי לעבור לשלב הנוזלי, ובכך להוריד את נקודת ההיתוך. תופעה זו ידועה בשם דיכאון נקודת התכה. ככל שיש יותר זיהומים בדגימה, כך טווח נקודות ההתכה רחב יותר, וטמפרטורת ההתכה נמוכה יותר.

נקודת ההיתוך של חומר היא הטמפרטורה שבה החומר מתחיל להשתנות מהפאזה המוצקה לשלב הנוזלי. בטמפרטורה זו, השלבים הנוזליים והמוצקים נמצאים בשיווי משקל. עם חום נוסף, החומר יימס לחלוטין. אבל מה קובע את נקודת ההיתוך של חומר? בואו נחשוב על מוצקים ונוזלים. מולקולות של מוצק מחזיקות זו את זו במבנה קשיח ומסודר הנקרא lattice, בעוד שלמולקולות של נוזל יש אינטראקציות חלשות יותר והן נעות.

חימום מוצק מעביר אנרגיה למולקולות. עם מספיק אנרגיה, המולקולות מתגברות על הכוחות ששומרים עליהן בסריג ומתחילות לנוע. במילים אחרות, אם נחמם מוצק מספיק, הוא נמס לנוזל. לכן, נקודת ההיתוך תלויה באנרגיה שנדרשת כדי להתגבר על הכוחות שבין המולקולות, או על הכוחות הבין-מולקולריים , המחזיקים אותן בסריג. ככל שהכוחות הבין-מולקולריים חזקים יותר, כך נדרשת יותר אנרגיה, כך שנקודת ההיתוך גבוהה יותר.

כוחות בין-מולקולריים רבים תלויים בכמה אטומים במולקולה מושכים אלקטרונים - או ב אלקטרושליליות שלהם. חנקן, חמצן, פלואור וכלור הם אלקטרושליליים מאוד, בעוד שפחמן, מימן וגופרית הם אלקטרושליליים בינוניים בלבד. קשרים בין אטומים עם אלקטרושליליות שונה באופן משמעותי הם קוטב. לדוגמה, קשר פחמן-חמצן טיפוסי הוא קוטבי, אבל קשר פחמן-מימן טיפוסי לא.

האלקטרונים של מולקולה מבלים זמן רב יותר סביב האטומים האלקטרושליליים ביותר שלה, מה שנותן לה מטען שלילי קל בצד זה ומטען חיובי קל בצד השני. זה נקרא דיפול. אם הדיפול לא מתבטל על ידי דיפול שווה ומנוגד באותה מולקולה, למולקולה יש דיפול קבוע והיא קוטבית.

כעת, בואו נדון בשלושה כוחות בין-מולקולריים חשובים: קשרי מימן, אינטראקציות דיפול-דיפול וכוחות פיזור לונדון. קשר מימן מתרחש בין אטום מושך אלקטרונים עם זוג אלקטרונים בודד לבין מימן הקשור לאטום אלקטרושלילי יותר. קשרי מימן הם בין הכוחות הבין-מולקולריים החזקים ביותר.

אינטראקציות דיפול-דיפול מתרחשות בין מולקולות קוטביות. באינטראקציה אטרקטיבית של דיפול-דיפול, הצד השלילי של דיפול אחד מתיישר עם הצד החיובי של דיפול אחר. אינטראקציות דיפול-דיפול בדרך כלל חלשות יותר מקשרי מימן.

כוחות הפיזור של לונדון מגיעים מתזוזות קצרות ואקראיות בהתפלגות האלקטרונים של מולקולה, הגורמות לתזוזות מקבילות במולקולות סמוכות. התזוזות האקראיות הללו מתרחשות בכל מולקולה, כך שזו אחת האינטראקציות הבודדות הזמינות למולקולות לא קוטביות. כוחות הפיזור של לונדון הם בין הכוחות הבין-מולקולריים החלשים ביותר.

מוקדם יותר, חזינו שכוחות בין-מולקולריים חזקים יותר תואמים לנקודות התכה גבוהות יותר. אנו יכולים לראות זאת בפעולה עם הקסדקן, 2-הקסדקנון וחומצה הקסדקנואית. ככל שעוצמת האינטראקציות הבין-מולקולריות הזמינות לכל מולקולה גדלה, כך גדלה נקודת ההיתוך.

כוחות בין-מולקולריים אינם הגורם היחיד שקובע את נקודת ההיתוך של חומר. הטוהר שלו משפיע באופן משמעותי על נקודות ההיתוך והקיפאון שלו באפקט הנקרא 'שקע נקודת קיפאון'. השפעה זו פירושה שלתמיסה יש נקודת קיפאון נמוכה יותר מאשר לממס הטהור. זו הסיבה שמפזרים מלח ברחובות כשקר מאוד. אם מים נאספים ברחוב, המלח מתמוסס במהירות ליצירת תמיסה עם נקודת הקפאה נמוכה בהרבה ממים טהורים.

במוצק, זיהומים משולבים במבנה הסריג. לאזורים אלה יש לעתים קרובות אינטראקציות בין-מולקולריות חלשות יותר, מה שמקל על שיבוש חלקים מהמבנה. לכן, בהשוואה למוצק טהור, ההיתוך מתחיל בטמפרטורה נמוכה יותר ומתרחש בטווח טמפרטורות רחב יותר.

במעבדה זו, תמדדו את נקודות ההיתוך של שתי תרכובות אורגניות ידועות ולאחר מכן תנתחו תערובת כדי לחקור כיצד זיהומים משפיעים על טווח נקודת ההיתוך.