הכנה של 1° אמינים: סינתזת גבריאל

נזכיר כי אלקילציה ישירה של אמוניה נותנת תערובת של 1°-, 2°-, ו 3°-אמינים. כדי לייצר באופן בלעדי אמינים ראשוניים, משתמשים בפתלימיד – צורה מוגנת של אמוניה הכוללת רק פרוטון N-H חומצי אחד המסוגל להחליף אלקיל יחיד.

סינתזת גבריאל משתמשת בפתלימיד, בסיס, והידרזין כדי להמיר אלקיל הלידים לאמינים ראשוניים.

בשלב הראשון, פרוטון N-H של פתלימיד מופשט על ידי בסיס, וכתוצאה מכך אניון נוקלאופילי מיוצב בתהודה.

האניון תוקף את האלקיל-הליד בצורה של S_N2 כדי לתת פתלימיד N-אלקיל אשר, למרות הזוג הבודד של החנקן, אינו מקבל אלקילציה בשל הנוקלאופיליות המופחתת שלו.

בשלב הבא, הידרזין תוקף את אחת מקבוצות הקרבוניל, ומבצע החלפת אציל נוקלאופילית כדי לנתק את הקשר C-N.

העברה תוך-מולקולרית של פרוטון N-N, ואחריה החלפה נוספת של אציל נוקלאופילי על ידי הידרזין -NH₂ שלא הגיב, יוצרת תרכובת מחזורית טעונה ובו זמנית בועטת את האמין עם מטען שלילי על חנקן.

החנקן השלילי מפרק את החנקן החיובי כדי לתת אמין ראשוני והידרזיד פתלימיד יציב.