Основные методы органической химии

Источник: Лара Аль Харири и Ахмед Басабрэйн из Массачусетского университета в Амхерсте, штат Массачусетс, США

1. Синтез бензойной кислоты<кнопка class="развернуть">Развернуть

   В этой лабораторной работе вы узнаете несколько важных техник, которые будете использовать на этом занятии. Это включает в себя измерение массы или объема реагентов и продуктов, методы нагрева и охлаждения реакционных смесей, правильный выбор и обращение со стеклянной посудой, а также разделение твердых и жидких веществ с помощью вакуумной фильтрации. Во-первых, вы синтезируете бензойную кислоту путем протонирования бензоата натрия соляной кислотой, или HCl, используя воду в качестве растворителя. Бензоат натрия хорошо растворяется в воде, а бензойная кислота – нет, поэтому можно отфильтровать твердый продукт из раствора.

   Вы будете использовать вакуумную фильтрацию, которая используется для порошкообразных твердых веществ, чтобы отфильтровать бензойную кислоту. Бензойная кислота хуже растворяется в воде при более низких температурах, поэтому вы соберете больше продукта, если охладите реакционный раствор перед его фильтрацией. Когда вы будете проводить эту лабораторную работу, помните, что HCl является токсичной и сильной кислотой. В вытяжном шкафу всегда лучше работать с сильными кислотами и органическими растворителями. Если вы разлились HCl, следуйте процедурам вашей лаборатории по нейтрализации и очистке от сильных кислот.

   • Наденьте лабораторный халат, защитные очки и нитриловые перчатки. Смените перчатки, если на них попала кислота или органический растворитель.
   • Поднесите чистый стакан объемом 50 мл и лабораторный блокнот к весам, а затем положите на весы чистую пустую лодку для взвешивания.
   • Используйте чистый шпатель, чтобы отмерить ~2 г бензоата натрия. заметка: Оставайтесь в пределах от 1,9 до 2,1 г.
   • Выбросьте любой лишний бензоат натрия в соответствующий контейнер для отходов. Закройте бутылку с бензоатом натрия, когда закончите.
   • Запиши массу бензоата натрия и налей его в свой стакан. Очистите шпатель лабораторной салфеткой, чтобы его можно было использовать снова, и верните его в вытяжной шкаф.

     Таблица 1: Реакционный выход бензойной кислоты

     Масса натрия бензоат (г)	Родинки натрия Бензоат	Volume HCl (мл)	Moles of Список совместимого оборудования	Родинки бензойного кислота	Масса бензойного кислота (г)
     				Теоретическая производительность
     -	-	-	-	Процент доходности

     Нажмите здесь, чтобы скачать таблицу 1
   • Возьмите чистый мерный цилиндр объемом 10 мл и измерьте 10 мл деионизированной воды. Налейте в стакан воду с бензоатом натрия. Размешайте раствор стеклянным стержнем до полного растворения бензоата натрия.
   • Получите чистый мерный цилиндр объемом 5 мл и измерьте 5 мл из 3 M HCl. Примечание: Если вы наливаете слишком много, используйте пастеровскую пипетку, чтобы перелить излишки в маленькую мензурку с надписью "кислотные отходы". Закройте бутылку и поставьте ее обратно, когда закончите.
   • Используйте чистую дозатор Пастера, чтобы извлечь небольшое количество HCl из вашего градуированного цилиндра. Начните добавлять HCl в раствор бензоата натрия со скоростью примерно одна капля каждые 6 секунд или 10 капель/мин. Часто помешивайте раствор стеклянным стержнем. Это должно занять около 10 минут. Примечание: По мере добавления большего количества HCl вы начнете видеть, как бензойная кислота выпадает в осадок из раствора.
   • Когда закончишь, наполни стакан объемом 600 мл примерно наполовину колотым льдом и добавь воду из-под крана, чтобы заполнить промежутки между льдом, чтобы сделать ледяную ванну.
   • Поместите ледяную ванну рядом с лабораторной стойкой в вытяжной шкаф и используйте средний зажим, чтобы удерживать реакционный стакан в ванне. Следите за тем, чтобы поверхность раствора находилась ниже льда.
   • Зажмите термометр в реакционном растворе.
   • Пока реакция остывает, получите 25 мл деионизированной воды в мерном цилиндре объемом 50 мл. Поместите мерный цилиндр в стакан объемом 600 мл и набейте вокруг него лед, чтобы охладить воду.
   • Как только реакционный раствор достигает 10 °C, он готов к фильтрации. Установите еще одну лабораторную стойку и получите чистую фильтрующую колбу объемом 250 мл. Зажмите колбу вертикально на лабораторной подставке.
   • Убедитесь, что ваша вакуумная трубка подключена к источнику вакуума, а затем осторожно надавите на свободный конец трубки на колбу с зазубринами.
   • Поместите резиновый адаптер и воронку Бюхнера в горлышко колбы. Убедитесь, что реакционный раствор достиг 10 °C и снимите термометр со стакана.
   • Возьмите лист круглой фильтровальной бумаги и поместите его в воронку Бюхнера так, чтобы маленькие отверстия были полностью закрыты.
   • Приобретите новую пипетку Пастера и используйте несколько капель холодной деионизированной воды, чтобы намочить фильтровальную бумагу. заметка: Это помогает удерживать фильтровальную бумагу на месте, когда вы заливаете раствор в воронку.
   • Откройте вакуумную линию на части, чтобы снизить давление в колбе.
   • Выньте стакан из ледяной бани, хорошо перемешайте раствор стеклянным стержнем, пока твердое вещество не начнет вращаться в жидкости, а затем медленно вылейте его на фильтровальную бумагу. заметка: Если жидкость не продвигается быстро по воронке, убедитесь, что между воронкой, адаптером и колбой нет зазоров, а затем постепенно открывайте вакуум до тех пор, пока жидкость быстро не потечет в колбу.
   • Используйте чистую пастеровскую пипетку, чтобы промыть внутренние стенки стакана ~10 мл холодной деионизированной воды и вылейте ополаскиватель в воронку. Вылейте оставшуюся холодную деионизированную воду поверх бензойной кислоты на фильтр, чтобы промыть его. заметка: Это важный этап, который удаляет примеси, побочные продукты и непрореагировавшие соединения.
   • Оставьте бензойную кислоту в воронке с включенным вакуумом, пока она полностью не высохнет. заметка: Обычно это занимает ~2 часа, поэтому давайте перейдем ко второй половине лабораторной работы.
2. Рефлюксинг тетрагидрофурана (ТГФ) и измерение массы продукта<кнопка class="развернуть">Развернуть

   Пока бензойная кислота высыхает, вы будете практиковать рефлегмацию тетрагидрофурана, или ТГФ, температура кипения которого составляет 66 °C. ТГФ летучий, легковоспламеняющийся и является раздражителем, поэтому не позволяйте ему соприкасаться с кожей и всегда работайте с ним в вытяжном шкафу. Рефлегмация – это метод, при котором пар постоянно конденсируется и возвращается в колбу. Это позволяет проводить реакции при высоких температурах, например, при температуре кипения растворителя, без потери растворителя из-за испарения.

   Рефлегмация достигается с помощью специальной стеклянной посуды, называемой конденсатором, которая крепится непосредственно к колбе. Конденсатор охлаждается водой, протекающей через внешнюю камеру. По мере того, как пар поднимается через конденсатор, он теряет тепло к холодным стенкам, конденсируется и капает обратно в колбу.

   Рефлегмация обычно выполняется в колбе с круглым дном. Эти колбы необходимо нагревать в нагревательной бане или с помощью специализированного оборудования, но в результате они обеспечивают более равномерный нагрев, чем колба или стакан Эрленмейера. Водяные бани обычно используются для экспериментов, проводимых при температуре ниже 80 – 100 °C.

   • Настройте стеклянную посуду и оборудование для рефлюкса. Поставьте лабораторный домкрат рядом с имеющимся лабораторным стендом и установите на него нагревательную пластину для перемешивания. Зажмите колбу с круглым дном объемом 50 мл на высоте не менее 12 см над конфоркой.
   • Поднесите мерный баллон объемом 50 мл к колпаку растворителя и измерьте 25 мл ТГФ. Если вы насыпаете слишком много, пометьте маленькую мензурку «органические отходы» и слейте в нее излишки. Не забудьте закрыть бутылку крышкой, когда закончите.
   • Осторожно налейте THF в колбу с круглым дном, уберите все пролитые жидкости с помощью лабораторной салфетки или бумажного полотенца и добавьте в колбу маленькую продолговатую полосу для перемешивания.
   • Расположите зажим среднего размера на расстоянии ~20 см над колбой. Приобретите конденсатор и нанесите вакуумную смазку на нижний стык шлифованного стекла.
   • Установите конденсатор в колбу и вращайте их в противоположных направлениях, пока вакуумная смазка не равномерно распределится между двумя матовыми стеклянными поверхностями.
   • Зажмите конденсатор на месте и используйте лабораторную салфетку, чтобы удалить излишки жира из соединения между двумя предметами стеклянной посуды.
   • Прикрепите резиновую трубку к каждому из портов конденсатора. Поместите свободный конец трубки, соединенной с верхним отверстием, которое является выходным отверстием, в дренаж. Подсоедините свободный конец трубки от нижнего отверстия, которое является входным отверстием, к ватерлинии.
   • Наполните стакан объемом 250 мл ~200 мл воды из-под крана и поставьте эту водяную баню на плиту. Используйте лабораторный домкрат, чтобы поднять ванну до тех пор, пока уровень воды не достигнет примерно 2/3 пути вверх по сферической части колбы. Это обеспечит равномерный нагрев ТГФ.
   • Закрепите термометр (диапазон от 0 до 100 °C) в ванне с помощью зажима для термометра.
   • Медленно откройте водопроводный кран, следите за конденсатором на предмет утечек, когда он наполняется, и убедитесь, что вода стекает в канализацию.
   • Медленно увеличивайте магнитную мешалку, пока ТГФ не начнет хорошо перемешиваться. Если мешалка подпрыгивает, убавьте мощность мешалки и повторите попытку медленнее.
   • Начните нагревать водяную баню примерно до 70 °C, пока ТГФ не начнет кипеть. заметка: Вы увидите конденсацию пара в нижней части конденсатора).
   • Следите за рефлегмионирующим THF в течение 10 мин. Примечание: Убавьте нагрев, если температура ванны превышает 70 °C или если пар выходит из конденсатора.
   • Через 10 минут снимите термометр и выключите огонь и мотор для перемешивания. Осторожно опустите лабораторный домкрат до тех пор, пока колба не освободится от водяной бани. Подождите еще не менее 10 минут, пока установка остынет, затем отключите и снимите конфорку.
   • Закройте водопроводный кран, разжмите конденсатор и осторожно отсоедините его от колбы. Наклоняйте конденсатор до тех пор, пока большая часть воды не потечет через выпускную трубку в дренаж. Затем отсоедините входную трубку от конденсатора и дайте оставшейся воде стечь в дренаж. Проделайте то же самое с выпускной трубкой.
   • Используйте лабораторные салфетки, чтобы удалить вакуумную смазку из конденсатора и колбы, затем достаньте мешалку из колбы.
   • Поднесите колбу к мусорному колпаку и высыпьте ее в контейнер для органических отходов без галогенирования. Слейте излишки HCl или THF в кислотные и органические отходы соответственно. Вылейте ледяные и водные ванны в раковину и промойте стаканы водой из-под крана.
   • Очистите большую часть другой стеклянной посуды, пока бензойная кислота из предыдущего заканчивает высыхать в соответствии со стандартными методами вашей лаборатории. Обычно стеклянную посуду ополаскивают как органическим растворителем, таким как ацетон, так и моющим средством и деионизированной водой. заметка: В вашей лаборатории могут быть специальные процедуры для стеклянной посуды, используемой с кислотами. Если это так, следуйте этой процедуре для очистки градуированного цилиндра, используемого с HCl, и стакана для кислотных отходов, если это применимо.
   • Извлеките многоразовые лампы для пипеток и выбросьте пипетки в стеклянный контейнер для отходов. Выбросьте использованные лабораторные салфетки и бумажные полотенца в мусорное ведро.
   • Проверь свою бензойную кислоту. Если он сухой, выключите пылесос и разорвите вакуумное уплотнение, отсоединив трубку от фильтрующей колбы. Аккуратно поместите в нее стакан объемом 250 мл воронки и доведите его и лабораторный блокнот до весов.
   • Используйте лодку для взвешивания и используйте чистый шпатель для переноса продукта на лодку для взвешивания. Записывайте массу продукта в лабораторный блокнот.
   • Затем выбросьте продукт в мусорное ведро и сотрите шпатель. Утилизируйте фильтрат в контейнере для водных отходов.
   • Очистите остальную стеклянную посуду, выбросьте фильтровальную бумагу и другие отходы в мусор лаборатории и уберите лабораторное оборудование. Наконец, вымойте пол вытяжного шкафа влажным бумажным полотенцем.
3. Результаты<кнопка class="развернуть">Развернуть
   • Рассчитайте выход реакции для протонирования бензоата натрия. Определите реагент, который заканчивается в результате реакции в первую очередь, который называется лимитирующим реагентом.
   • Рассчитайте количество молей бензоата натрия и HCl, которые вы использовали. заметка: Вы использовали около 0,014 молей бензоата натрия и 0,015 молей HCl. Таким образом, максимальный выход бензойной кислоты равен исходному количеству бензоата натрия в молях.
   • Преобразуй массу твоей бензойной кислоты в моты, раздели это на моли бензоата натрия, которые ты использовал, и умножь на 100, чтобы получить процент выхода. заметка: Восстанавливаемый выход для этой реакции обычно составляет от 80% до 98%, поскольку небольшое количество бензойной кислоты остается в растворе. Если выход превышает 100%, то вполне вероятно, что ваш продукт был еще влажным, когда вы его взвешивали. Примеси, непрореагировавшие соединения и продукты побочных реакций также могут влиять на точность расчетов выхода.