Этерификации
At the end of this lab, students should know...
Какова общая структура эфира?
Сложный эфир состоит из карбонила с алкильной или арильной группой с одной стороны и кислорода, связанного с другой алкильной или арильной группой с другой стороны.
Какое влияние оказывает длина алкильной цепи и различные группы на простой эфир?
Простые эфиры, или те, которые имеют короткие алкильные цепи, имеют запахи и вкус фруктов и цветов. Структура алкильной цепи влияет на з...
Источник: Лара Аль Харири из Массачусетского университета в Амхерсте, штат Массачусетс, США
- Подготовка лаборатории<кнопка class="развернуть">Развернуть
Здесь мы показываем лабораторную подготовку для 10 студентов, работающих в парах, с некоторым избытком. При необходимости отрегулируйте количество.
-
Сначала наденьте лабораторный халат, защитные очки и нитриловые перчатки. заметка: Некоторые из реагентов летучие или имеют неприятный запах, поэтому вы будете работать с ними в вытяжном шкафу.
-
Убедитесь, что у вас есть стеклянные контейнеры и контейнеры для органических отходов, а в каждой раковине есть бумажные полотенца.
-
Следуйте таблице, чтобы обозначить коды для карбоновых кислот и спиртов, используемых в этой лаборатории. Карбоновые кислоты кодируются от А до С, а спирты — от D до I. В реакции студенты будут использовать молярное соотношение спирта и карбоновой кислоты 3:1.
Code Compound MW
(г/моль)Плотность при RT (г/см3) Моли на флакон Grams per vial cm3 per vial Количество флаконов A Уксусная кислота 60.05 1.049 0.07 4.2035 4.0 3 B Масляная кислота 88.11 0.953 0.07 6.1677 6.5 3 C Anthranilic acid 137.14 - 0.07 9.5998 - 1 D 1-Propanol 60.10 0.803 0.21 12.6210 15.7 1 E Изоамиловый спирт 88.15 0.810 0.21 18.512 22.8 1 F 1-Butanol 74.12 0.810 0.21 15.565 19.2 1 G Этанол 46.07 0.789 0.21 9.6747 12.3 1 H Methanol 32.04 0.791 0.21 6.7284 8.5 2 I 1-Octanol 130.23 0.830 0.21 27.348 32.9 1 -
Приготовьте три карбоновые кислоты: уксусную кислоту, масляную кислоту и антраниловую кислоту. Каждой группе потребуется 0,07 моля назначенной им карбоновой кислоты во флаконе.
-
Это стеклянный флакон объемом 10 мл на аналитических весах в вытяжном шкафу. С помощью пастеровской пипетки отмерьте 4,2035 г уксусной кислоты, что составит около 4 мл. Закройте флакон крышкой и пометьте его буквой «А». Таким же образом приготовьте еще два помеченных флакона с уксусной кислотой.
-
Взвесьте 6,1677 г масляной кислоты, что составит около 6,5 мл, в тарированном флаконе объемом 10 мл. Закройте флакон крышкой и пометьте его буквой «B». Таким же образом приготовьте еще два флакона масляной кислоты.
-
Используйте маленький шпатель, чтобы взвесить 9,5998 г твердой антраниловой кислоты в тарированном флаконе объемом 10 мл. Закройте флакон крышкой и пометьте его буквой «С». Теперь у вас должно быть в общей сложности семь флаконов с карбоновой кислотой.
-
Приготовьте 7 спиртов. Каждой группе потребуется 0,21 моля назначенного им алкоголя во флаконе. Используйте таблицу в качестве руководства для приготовления и маркировки одного флакона каждого алкоголя. Приготовьте и промаркируйте два флакона с метанолом.
-
Теперь у вас должно быть всего семь флаконов алкоголя. Пока держите флаконы с реагентами в вытяжке инструктора и уберите бутылочки с карбоновыми кислотами и спиртами.
-
Назначьте каждой группе учащихся одну из этих семи комбинаций реагентов.
Ester code Карбоновая кислота Alcohol Ester product Scent AD Уксусная кислота 1-Propanol Пропилацетат Pear AE Уксусная кислота Изоамиловый спирт Isoamylacetate Banana AI Уксусная кислота 1-Octanol Octyl acetate Оранжевый BF Масляная кислота 1-Butanol Бутилбутират Pineapple BG Масляная кислота Этанол Этилбутират Strawberry BH Масляная кислота Methanol Метилбутират Apple CH Anthranilic acid Methanol Метилантранилат Grape -
Приготовьте или получите семь флаконов фруктовых ароматов и пометьте их названиями фруктов в качестве ссылок.
-
Установите следующую стеклянную посуду и оборудование на каждой студенческой лабораторной станции (мы рекомендуем студентам работать в парах):
-
Положите бутылки с насыщенным бикарбонатом натрия и серной кислотой 3 М в специальный вытяжной шкаф, а также рулон пластиковой парафиновой пленки и ножницы.
-
Разместите фильтровальную бумагу и пипетки Пастера в центральной области, чтобы каждая группа учащихся могла легко получить к ним доступ.
1 лабораторный стенд 2 3-контактных зажима 1 Пластина для перемешивания 1 разъем Lab 1 Нагревательная мантия 1 Регулятор температуры 2 штуки трубки (для конденсатора) 1 Зажим для стыка 1 тюбик вакуумной смазки 1 коробка лабораторных салфеток 1 градуированный цилиндр объемом 10 мл 1 стакан объемом 600 мл 1 фляга и подставка для фляги с круглым дном объемом 50 мл 1 Стандартный конденсатор 1 Маленькая полоса перемешивания 1 Стеклянный стержень 1 упаковка pH-бумаги 2 лампы для пипеток Пастера -
Прямо перед лабораторией наполните большой изолированный холодильник колотым льдом. Поместите охладитель и совок для льда в центральной части лаборатории.
-
Когда студенты придут, покажите им, как безопасно выдувать пары, прежде чем давать им назначенные реагенты.
-
View the full transcript and gain access to JoVE Lab Manual videos
Q1: What safety equipment is required before starting an esterification lab?
Before beginning esterification work, put on a lab coat, safety glasses, and nitrile gloves. Since many reagents are volatile or have unpleasant odors, you will handle them in a fume hood. Ensure glass and organic waste containers are available, and verify that each sink has paper towels for cleanup.
Q2: How do you prepare carboxylic acid vials for an esterification experiment?
Tare a 10-mL glass vial on an analytical balance in a fume hood. Use a Pasteur pipette to measure the required mass of liquid carboxylic acid, or use a small spatula for solid compounds like anthranilic acid. Cap and label each vial with its assigned code. Prepare the specified number of vials for each carboxylic acid according to the lab protocol.
Q3: What is the molar ratio of alcohol to carboxylic acid in esterification reactions?
Students use a 3:1 molar ratio of alcohol to carboxylic acid in the esterification reaction. This means each group needs 0.21 moles of their assigned alcohol and 0.07 moles of their assigned carboxylic acid. The specific masses and volumes for each reagent are provided in the preparation table based on molecular weight and density.
Q4: How many different ester products can be made from the available reagents?
Seven different ester products can be synthesized by combining three carboxylic acids with various alcohols. These include propyl acetate, isoamyl acetate, octyl acetate, butyl butyrate, ethyl butyrate, methyl butyrate, and methyl anthranilate. Each ester has a characteristic fruit scent, ranging from pear to grape, making the products easily identifiable.
Q5: What glassware setup is needed at each student lab station for esterification?
Each station requires a lab stand, heating mantle with temperature controller, stir plate, 50-mL round-bottom flask, standard condenser, lab jack, and supporting equipment like clamps and tubing. Additionally, students need graduated cylinders, beakers, glass rods, Pasteur pipettes, and pH paper. A tube of vacuum grease and laboratory wipes should also be available for assembly and maintenance.
Q6: Where should volatile reagents and ice be stored during an esterification lab?
Bottles of saturated sodium bicarbonate and sulfuric acid should be placed in a dedicated fume hood along with plastic paraffin film and scissors. A large insulated cooler filled with crushed ice should be set up in a central area of the lab with an ice scoop for easy access by all student groups during the experiment.
Q7: How should students be prepared before receiving their assigned esterification reagents?
Before students arrive, instructors should demonstrate how to safely waft vapors to smell chemical compounds without direct inhalation. This technique is essential because many esterification reagents are volatile or have strong odors. Once students understand proper vapor-wafting technique, they can safely receive their assigned carboxylic acid and alcohol vials for the reaction.