Образование связи C–C: обзор альдольной конденсации

Альдольная конденсация - важный путь в синтетической органической химии, используемый для образования новой связи углерод-углерод в основных или кислых условиях. Реакция альдольной конденсации, представленная на рисунке 1, представляет собой реакцию альдольного присоединения с последующим процессом дегидратации.

Figure 1. Общая реакция альдольного присоединения альдегидов.

Реакции альдольного присоединения обратимы и бывают двух типов: самоприсоединения и перекрестного присоединения. Соединение двух одинаковых карбонильных соединений называется самоприсоединением. Как показано на рисунке 2, реакция между двумя разными карбонильными соединениями называется перекрестным присоединением. Из двух карбонильных соединений, участвующих в реакции, одно действует как нуклеофил, а другое — как электрофил.

Figure 2. Реакция перекрестного альдольного присоединения альдегидов.

Два типа реакций альдольного присоединения приводят к образованию β-гидроксикарбонила в качестве продукта альдольного присоединения. В то время как реакция самоприсоединения дает один альдольный продукт, перекрестное присоединение приводит к смеси продуктов, что снижает полезность реакции в органической химии. Соответственно, выбор реагентов имеет первостепенное значение для определения эффективности реакции.

Figure 3 изображена последующая дегидратация β-гидроксикарбонильного соединения в подходящих условиях реакции с образованием соответствующего продукта конденсации.

Figure 3. Реакция дегидратации альдолов.