دين ستارك فخ

يتم استخدام مصيدة Dean-Stark لتحويل توازن التفاعلات العضوية إلى جانب المنتج.

وفقا لمبدأ Le Ch?talier ، يمكن دفع التوازن نحو المنتجات باستخدام فائض من أحد المواد المتفاعلة ، أو عن طريق إزالة أحد المنتجات باستمرار ، أو عن طريق تغيير درجة الحرارة أو الضغط الذي يتم عنده التفاعل. ربما تكون تفاعلات التوازن الأكثر شيوعا هي تلك التي تنطوي على الماء كمنتج.

كما ذكرنا سابقا ، يمكن أن تؤدي إزالة هذه المياه إلى دفع التفاعل إلى الانتهاء. مصيدة Dean-Stark هي قطعة متخصصة من الأواني الزجاجية تستخدم لإزالة المياه المتكونة في تفاعل كيميائي باستمرار.

سيوضح هذا الفيديو مبادئ مصيدة Dean-Stark ، وهو إجراء مختبري يتم فيه استخدام الجهاز ، والعديد من التطبيقات.

تؤدي التفاعلات مثل تحويل حمض البورونيك إلى إستر إلى تكوين الماء ، والذي يمكن أن يحلل الإستر مرة أخرى إلى الحمض ، مما يقلل من العائد الإجمالي.

مع تقدم التفاعل ، يمكن إزالة الماء الناتج في التفاعل باستمرار من القارورة باستخدام مصيدة دين ستارك. للقيام بذلك ، أضف أولا مكونات التفاعل إلى قارورة مع هيدروكربون مثل التولوين وقم بتسخين الخليط. مع تقدم التفاعل ، يتم إطلاق الماء. الآن يشكل التولوين والماء ، اللذان يغلي عند 110 و 100 درجة ، على التوالي ، أزيوتروبيا يغلي عند 84 درجة. عند التبريد في المكثف ، تتكثف أبخرة المذيبات مرة أخرى إلى سائل ، والذي يتساقط في وعاء تجميع المصيدة ، ويتم إرجاع أي فائض إلى وعاء التفاعل.

ينفصل الخليط السائل المكثف في النهاية إلى طبقتين غير قابلتين للامتزاج ، مع وجود مكون أكثر كثافة في الأسفل. عادة ما تكون هذه هي طبقة الماء ، والتي يتم تصريفها بعد ذلك. تستمر نفس العملية حتى لا يتم إنتاج المزيد من الماء ، مما يشير إلى اكتمال التفاعل.

الآن بعد أن ناقشنا مبادئ مصيدة Dean-Stark ، دعنا نلقي نظرة على إجراء معملي يتم فيه استخدام الجهاز.

في هذا الإجراء ، سنتفاعل مع الألدهيد العطري مع جلايكول الإيثيلين لإنتاج مجموعة حماية الأسيتال ، والتي تحمي الألدهيد التفاعلي من المزيد من التفاعلات الكيميائية في توليف متعدد الخطوات. للبدء ، أضف إلى قارورة مستديرة القاع سعة 250 مل ، و 7.5 جم من 3-nitrobenzaldehyde ، و 75 مل من التولوين ، و ethylene glycol. ثم قم بإرفاق مصيدة Dean-Stark بالقارورة ومكثف الارتداد في الجزء العلوي من المصيدة.

اخفض القارورة ومحتوياتها في حمام زيت ، وقم بتشغيل الماء في المكثف ، وحركها على حرارة 170 درجة. اسمح للخليط الأزيوتروبيك بالتكثيف والتجمع في المصيدة ، واستمر حتى يتوقف تكوين الماء. بعد فصل الطبقتين ، قم بقياس كمية المياه المنتجة ، ومقارنتها بالعائد النظري. للتحقق من اكتمال التفاعل ، قم بتشغيل المواد الأولية والمنتجات على لوحة TLC.

بمجرد اكتمال التفاعل ، قم بإزالة القارورة من مصدر الحرارة واتركها تصل إلى درجة حرارة الغرفة. تخلص من محتويات مصيدة Dean-Stark ، حيث يجب ألا تحتوي على أي منتج ، وركز محتويات القارورة تحت ضغط منخفض باستخدام مبخر دوار.

لإزالة الشوائب ، قم بإذابة البقايا الصفراء في 8 مل من الإيثانول الساخن واتركها لتبرد إلى درجة حرارة الغرفة ، مما يسمح للمنتج بالتبلور. ثم قم بتصفية المادة الصلبة ، وشطفها بالإيثانول البارد ، وجففها تحت الفراغ.

الآن بعد أن رأينا إجراء معمليا ، دعنا نلقي نظرة على بعض التطبيقات التي يتم استخدام مصيدة Dean-Stark من أجلها.

الإينامين هي مركبات فينيلامين بديلة مفيدة لتكوين روابط الكربون والكربون ألفا إلى مجموعات الكربونيل. يتم تحضير الإينامين عن طريق تسخين أمين ثانوي ، مثل البيروليدين ، والألدهيد أو الكيتون ، وإزالة المنتج الثانوي للماء باستخدام مصيدة دين ستارك.

بالإضافة إلى الماء ، يمكن استخدام مصيدة Dean-Stark لجمع مركبات أخرى. هنا ، تم استخدامه لجمع ناتج تفاعل الأسترة بين حمض البنزويك و 1-بوتانول ، وهو أيضا مذيب التفاعل. 1-بوتانول غير قابل للامتزاج مع المنتج وأقل كثافة منه ، ويتدفق مرة أخرى إلى المفاعل. يمكن أيضا فصل منتج الأسترة ، وهو كاره للماء ، بسهولة عن المنتج الثانوي للمياه.

استخدام إضافي لمصائد دين ستارك هو تحديد محتوى الماء في المواد الغذائية. يتم تحقيق ذلك عن طريق وضع كمية معروفة من الطعام وغليها في مذيب هيدروكربوني. يتم قياس حجم الماء الذي يتم جمعه من نواتج التقطير ، وقسمه على وزن المادة الغذائية لحساب نسبة الرطوبة.

لقد شاهدت للتو مقدمة JoVE لتوازن القيادة مع مصائد Dean-Stark. يجب أن تفهم الآن مبادئ مصائد دين ستارك ، وكيفية إجراء إجراء معملي ، وبعض تطبيقاته. شكرا للمشاهدة!