9.10
Alkine zu Carbonsäuren: Oxidative Spaltung
Die Dreifachbindung eines Alkins kann vollständig gespalten werden, indem oxidierende Reagenzien wie Kaliumpermanganat oder Ozon verwendet werden, um Carbonsäuren zu erhalten.
Alkine ergeben Carboxylatsalze in Gegenwart von warmem und basischem wässrigem Kaliumpermanganat. Die Salze bilden sich über die oxidative Spaltung des Alkins durch ein instabiles α-Diketon Zwischenprodukt.
Darüber hinaus protoniert eine milde Säurebehandlung die Anionen, um freie Carbonsäuren zu erzeugen.
Wenn ein Alkin einer Ozonolyse unterzogen wird, erzeugt es das Zwischenprodukt Ozonid, das dann durch Hydrolyse gespalten wird, um Carbonsäuren zu erhalten.
Unabhängig von der Wahl des Reagenzes wird ein internes Alkin oxidativ gespalten, um nur Carbonsäuren zu erhalten. Im Vergleich dazu erzeugt ein terminales Alkin zusammen mit der Säure Kohlendioxid.
Ein terminales Alkin wird oxidativ gespalten, um ein Carboxylatsalz und ein Formiat-Anion zu erhalten. Das Formiat oxidiert dann zu einem Karbonat, das dann zu einer Säure protoniert wird, gefolgt von der Freisetzung von Kohlendioxid.
Die oxidative Spaltung hilft, die Dreifachbindung in einem unbekannten Alkin zu lokalisieren.
Die Carbonylgruppen in den Prod
Alkine werden in Gegenwart von oxidierenden Reagenzien wie Kaliumpermanganat und Ozon oxidativ gespalten. Die Dreifachbindung - eine σ-Bindung und zwe…
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