Name: Pfropfen Multiwalled Carbon Nanotubes mit Polystyrol Selbstmontage ermöglichen und anisotropen führt (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-04-01T13:00:00.000+00:00
Duration: 11 min 9 s
Description: Erfahren Sie eine Methode zur Pfropfung von Multiwalled Carbon Nanotubes mit Polystyrolketten zur Selbstmontage und anisotropen Oberflächenmodifikation. Diese Strategie verbessert die Verarbeitung in thermoplastischen Polymeren erheblich.

ai_agent_IP

ai_agent

maintenance

instantTrialDurationMinutes

isBiopharma

enableNewMyJoveSectionDesign

educationFeatures

seoMetaApi

ai_copilot_institution_blacklist

ai_chat_institution_blacklist

freeAccessWindow

ssoRoleCapture

scheduledMaintenanceBanner

joveLabsFeatures

disable_autoplay_for_bots

extended_trial_duration

5 minutes

Wir möchten die FQ-PAIP und DGAPA-PAPIIT-Programme von der nationalen autonomen Universität von Mexiko (Grant-Nummern 5000-9158, 5000-9156, IA205616 und IA205316) zu bestätigen und der National Council for Science and Technology aus Mexiko - CONACYT-(Anzahl gewähren 251533).

Achtung: Bitte konsultieren Sie alle relevanten Sicherheitsdatenblätter (SDB) vor dem Gebrauch. Einige der in diesem Protokoll verwendeten Chemikalien sind akut giftig und karzinogen. Kohlenstoff-Nanoröhrchen Derivate können zusätzliche Atemwege Gefahren im Vergleich zu anderen traditionellen Masse Carbon Allotropes haben. Es wird vermutet, dass Kohlenstoff-Nanoröhren in Aerosol in ähnlicher Weise als Asbest, Lunge beeinträchtigen können, obwohl ihre krebserregenden Eigenschaften bisher nicht vollständig aufgeklärt haben. Nutzen Sie alle entsprechenden Sicherheitsmaßnahmen bei der Durchführung von chemischen Reaktionen und Produktverarbeitung Schritte einschließlich der Verwendung von Abzugshaube und persönliche Schutzausrüstung (Kittel, Handschuhe, Schutzbrille, geschlossene Schuhe, voller Länge Hose) Weile geeignet Filterung Vollmaske Atemschutzgeräte verwendet werden, besonders wenn potenzielle Nanotube Staub erzeugt werden kann (NIOSH N95 Modell genehmigt oder europäischen EN 149 zertifizierten FFP3 Versionen). Teile des folgenden Verfahrens beinhalten standard inerten Atmosphäre Umgang mit Techniken. 24
1. selektive Hydroxylierung von Multiwalled Carbon Nanotubes 22
<ol><li>Biphasische vermittelte katalytisch Oxidation von MWCNTs
	<ol>
<li>
Vorbereitung von der organischen Phase
		<ol>
<li>2,5 g der unberührten MWCNTs zu einem Uhrglas, Petrischale oder Becherglas hinzufügen.</li>
			<li>Bewegen Sie den Behälter in einem Vakuumofen 80 ° C und mit einem geeigneten Uhrglas abdecken. Schalten Sie die Vakuumpumpe des Ofens und das System auf ca. 200 MmHg.</li>
			<li>Trocknen Sie die Nanotubes in den Vakuumofen für 12 h. Nach diesem Schritt wird der Wassergehalt in der MWCNTs beseitigt werden.</li>
			<li>Gießen Sie die getrockneten MWCNTs in eine 100 mL Runde untere Kolben mit einem Glastrichter und einem Spatel und entfernen Sie den Trichter, sobald der Prozess beendet.</li>
			<li>Einführen einer magnetischen Rührstab in den Rundboden-Kolben und fügen ~ 99 % Dichlormethan in den Kolben ein Becherglas mit 50 mL. Rühren Sie bei 60 u/min mit einer mitreißenden Platte bis Agglomerate verschwinden.</li>
			<li>Wenn Agglomerate in Lösung nach 10 min rühren bleiben, bewegen Sie den Kolben in einem Ultraschallbad und schalten Sie das System für 5 min. wiederholen Beschallung bei Bedarf. Diese Lösung wird die organische Phase in der Oxidation Reaktion sein.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
Vorbereitung der wässrigen Phase
		<ol>
<li>Lösen Sie in einer 25 mL-Becherglas 0,6 g Tetrapropylammonium Bromid (TPABr auf) in 5 mL destilliertem Wasser mit einem magnetischen Rührstab und einer mitreißenden Platte.</li>
			<li>In einem 10 mL volumetrischen Kolben 0,253 g KMnO4 in destilliertem Wasser (0,16 M Lösung) und halten Sie die Lösung in ein Becherglas zur hand. Diese Lösung wird im Schritt 1.1.2.4 verwendet werden.</li>
			<li>Nehmen Sie 5 mL Eisessig (HOAc) und übertragen Sie die Lautstärke tropfenweise auf die TPABr-Lösung. Mit einem abgestuften Pipette und konstante rühren im Eisbad kann hilfreich sein. Hinweis: Die Mischung ist exotherm, daher der Zusatz sollte durchgeführt werden langsam um mögliche Verletzungen zu vermeiden durch projizierte Tröpfchen oder eine übermäßige Erwärmung.</li>
			<li>Übertragen Sie eine 5 mL-aliquoten 0,16 M KMnO4 wässrige Lösung auf die versauerten TPABr Lösung. Mit einer sauber abgestufte Pipette und rühren können hilfreich sein.</li>
			<li>Halten Sie die bisherige Lösung mit einem Uhrglas bis benötigt bedeckt. Diese Lösung wird die wässrige Phase in der Oxidation Reaktion sein.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
Oxidationsreaktion
		<ol>
<li>Gießen Sie die wässrige Phase in den Rundboden-Kolben, der die organische Phase enthält. Diese Mischung wird das Reaktionsgemisch biphasische sein.</li>
			<li>Mit der mitreißenden Platte, schütteln Sie die biphasische System bei 80 u/min oder mehr und lassen Sie die Mischung unter Rühren bei Raumtemperatur für 24 h. Nach dieser Zeit der violetten wässrigen Phase hydroxylierten abwechselnd blass rosa und die Nanoröhren werden (MWCNT-OH).</li>
		</ol>
</li>
	</ol></li>
	<li>Reinigung von MWCNT-OH
	<ol>
<li>
Flüssig-flüssig-Extraktion
		<ol>
<li>Übertragen Sie die biphasische Reaktionsmischung zu einem 150 mL oder 200 mL separatory Trichter mit Absperrhahn in der geschlossenen Position. Bei Bedarf verwenden Sie ein Glastrichter und einem Spatel.</li>
			<li>Fügen Sie mit Hilfe einer Pipette Beral, einer Pasteurpipette mit einem Gummiball befestigt oder einen Becher ~ 0,25 mL konzentrierte Salzsäure in den separatory Trichter.</li>
			<li>Verwenden Sie den separatory Trichter.<ol>
<li>Schließen Sie den separatory Trichter mit einem Teflon-Stopfen (Glasstopfen für Kohlenstoff-Nanoröhrchen nicht verwenden) und kräftig schütteln, für 5 s in einer Abzugshaube mit Schiebefenster nach unten. Während der Erregung halten Sie den Stopper stark an den Trichter mit einer Hand befestigt, greifen Sie der Hahn mit der anderen Hand zu.</li>
				<li>Unmittelbar nach der Erregung Schritt drehen Sie den Trichter um und lassen Sie den Druckaufbau durch Öffnen der Absperrhahn mit der jeweiligen Hand. Hinweis: Stellen Sie sicher, Druck Richtung nach hinten das Rauch-Essen an.</li>
				<li>Wiederholen Sie die letzten beiden Schritte Bewegung/Druck-Release in Zyklen von 3-5.</li>
				<li>Sobald der letzte Zyklus abgeschlossen ist, sofort entfernen Sie den Stopfen und lassen Sie die Trichter eingespannten und ungestört bis Phase Trennung ersichtlich ist. Nach flüssig-flüssig-Trennung bleibt die wässrige Phase über die organische Phase. Die MWCNT-OH wird die organische Phase bleiben.</li>
			</ol>
</li>
			<li>Wenn keine Phasentrennung auftritt, fügen Sie 1 bis 5 mL Sole (10-20 % NaCl in Wasser, m/V) an den separatory Trichter mit einer Beral Pipette oder einer Pasteurpipette, vorsichtig mischen und die Mischung bis Phasentrennung ungestört verlassen. Wiederholen Sie, bis benötigt.</li>
			<li>Erholen Sie die organische Phase auf eine 150 mL-Becherglas der Absperrhahn offen zu halten, bis der Phasengrenze der Absperrhahn Position erreicht hat. Eine 150-mL-Erlenmeyerkolben kann alternativ verwendet werden, um die organische Phase wiederherzustellen; Abruf von Nanoröhrchen aus dieser Containertyp ist jedoch in der Regel schwieriger.</li>
			<li>Aufzubewahren Sie die wiederhergestellte Lösung mit einem Uhrglas bis Filtration geschützt.</li>
			<li>Entsorgen Sie die wässrige Phase entsprechend.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
Einstellung des Systems der Vakuumfiltration
		<ol>
<li>Richten Sie die Vakuumfiltration System Sitzgelegenheiten des Stoppers und stützen Sie fest in den Hals einer eingespannten Kitasato-Flasche.</li>
			<li>Halten Sie ein 47 mm Durchmesser-Membranfilter zur hand und optional je nach Membranmaterial und Hinweise des Herstellers zu folgen, dieser Schritt und die nächsten beiden Einsen (Schritte 1.2.2.2 - 1.2.2.4). Bereiten Sie einen Durchmesser von 100 mm Petrischale mit Ethanol (EtOH) Füllung 50 % seiner Kapazität.</li>
			<li>Legen Sie mit der glatten Spitze Pinzette Membranfilter 47 mm Durchmesser auf der Petrischale mit EtOH. Lassen Sie die Membran in EtOH für 2-5 min. Stellen Sie sicher, verwenden Sie eine Membran mit einer Porengröße 0,45 - 20 µm. kleinere Porengrößen verstopfen der Filtration, während größere Filterleistung reduzieren werden.</li>
			<li>Entfernen Sie die Membran aus der EtOH mit glatt-Tip Pinzette.</li>
			<li>Zentrum der Membran auf die gesinterten Glasfläche der Unterstützung Filterfläche durch den Rand der Membran ab. Die optionale Benetzung mit EtOH kann diesen Schritt erleichtern.</li>
			<li>Zentrieren Sie den Flansch des Trichters auf die Assembly. Stören Sie die Membran nicht. Sperren Sie den Trichter und zusammen mit der Federklemme Basis.</li>
			<li>Schließen Sie das System an die Vakuumquelle. Schalten Sie das Vakuum nicht ein, bis benötigt.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
Filtration von MWCNT-OH
		<ol>
<li>Gießen Sie die abgerufene organische Phase in der Vakuumfiltration-Trichter unterstützt durch einen Glasstab. Wenden Sie Vakuum um die Probe bis Trockenheit Filtern an.</li>
			<li>Waschen Sie die Volumenkörper mit 40-50 mL 95 % Methanol (MeOH) mit einer Waschflasche. Mit einem Glasstab kann dabei hilfreich sein. Wiederholen Sie diesen Vorgang mindestens 5 Mal. Behalten Sie das Vakuum bei diesem Schritt.</li>
			<li>Nach dem Waschen, lassen Sie das System unter Vakuum für 20 Minuten abgedeckt mit einer Glas-Uhr den Volumenkörper zu trocknen.</li>
			<li>Um den Volumenkörper aus der Membran zu erholen, folgen Sie die nächsten Schritte 1.2.3.5 - 1.2.3.8.</li>
			<li>Sorgfältig, die Federklemme, dann vertikal entfernen Sie den Trichter ohne Membran und der Volumenkörper zu stören.</li>
			<li>Entfernen Sie die Membran zusammen mit der soliden sehr sorgfältig aus Unterstützung Filterfläche, unterstützt von einem Spatel und glatt-Tip Pinzette</li>
			<li>Übertragen Sie die Membran mit dem Volumenkörper auf einen 100 mm Durchmesser Petrischale oder Uhrglas.</li>
			<li>Erholen Sie mit Hilfe von zwei glatte Spitze Pinzetten und einem Spatel, sich die Solid von der Membranoberfläche bis das Produkt auf der Petrischale/Uhrglas aufgetragen wird.</li>
		</ol>
</li>
		<li>
Trocknung und Lagerung von MWCNT-OH
		<ol>
<li>Die Petrischale/Uhrglas mit einem geeigneten Uhrglas abdecken (größerer Durchmesser ist erforderlich). Hinweis: Verwenden Sie nicht Dichtfolie um elektrostatische Aufladung zu vermeiden.</li>
			<li>Führen Sie die Petrischale/Uhrglas in einem Vakuumofen bei 80 ° c erhitzt ein Schalten Sie die Vakuumpumpe der Ofen und das System auf ca. 200 mm Hg.</li>
			<li>Trocknen Sie das Solid für 24 h. Nach diesem Schritt wird der Lösemittelgehalt in das Produkt beseitigt werden. Wenn das Produkt nicht sofort verwendet wird, speichern Sie die feste in den Exsikkator gestellt bis benötigt.</li>
		</ol>
</li>
	</ol></li>
</ol>(2) Pfropfen MWCNT-OH mit Polystyrol Ketten 22,23
<ol><li>
Änderung der MWCNT-OH mit Silylated Methacrylat Moieties
	<ol>
<li>2,5 g MWCNT-OH und 5 g von Hydrochinon in einem sauberen 100 mL Schlenk Kolben mit einem Glastrichter und einem Spatel gießen, entfernen Sie den Trichter und einen magnetischen Rührstab einzuführen.</li>
		<li>Schlenk-Kolben eingelassene Reflux-Modus nach den folgenden Angaben:<ol>
<li>Verbinden Sie Schlenk-Kolben mit dem Vakuum/Inertgas vielfältigen System mit einem passenden Gummischlauch an der Flasche Glas gemeinsame befestigt. Halten Sie den Kolben Krümmer geschlossen.</li>
			<li>Schließen Sie einen geeigneten Kondensator an das Leitungswassersystem mit passenden Gummischlauch, und achten Sie auf die Wasser Einkommen durch das Glas-Gelenk, das Männchen am nächsten gemeinsamen festgelegt.</li>
			<li>Schmieren Sie das männliche Gelenk des Kondensators mit einer gleichmäßig angewandte feine Fettschicht Vakuum. Hinweis: Das Gelenk sollte nicht übermäßig gefettete Produktkontaminationen vermieden werden.</li>
			<li>Die Schlenk-Kolben Hals des Kondensators männlichen Gelenk zuordnen. Schließen Sie den Kondensator weibliche Gelenk mit einem Gummistopfen.</li>
			<li>Öffnen Sie vorsichtig, die Flasche mit dem Vakuum. Stellen Sie sicher, dass die Nanoröhren nicht in die Vakuumleitung während dieses Prozesses aufgesaugt werden.</li>
			<li>Befüllen Sie Schlenk-Kolben mit N2 Gas.</li>
			<li>Wiederholen Sie die letzten beiden Schritte zwei weitere Male.</li>
			<li>Halten Sie das System unter positiven N2 Gas Flow.</li>
		</ol>
</li>
		<li>Begünstigt durch eine saubere Kanüle und einer geeigneten Spritze, langsam injizieren Sie 50 mL trockenem Toluol durch den Gummistopfen.</li>
		<li>Mit der mitreißenden Platte und ein Thermalbad, rühren Sie die Mischung kräftig bei 80 u/min oder mehr und lassen Sie die Mischung unter Rühren für ca. 5-10 min bei Raumtemperatur.</li>
		<li>Mit einer sauberen Kanüle und eine Spritze, Spritzen Sie 5 mL des TMSPMA durch den Gummistopfen.</li>
		<li>Stellen Sie die Temperatur auf 100 ° C und lassen Sie die Reaktion unter Reflux und rühren für 12 h. Nach dieser Zeit sind Silylated Methacrylat Moieties chemisch paar den Hydroxyl-Gruppen auf der MWCNTs (nämlich MWCNT-O-TMSPMA).</li>
		<li>Sobald die Reaktion beendet ist, sorgfältig entfernen Sie den Gummistopfen, den N-2 -Fluss in der Nähe und warten Sie, bis die Flasche bei Raumtemperatur.</li>
		<li>Legen Sie eine Vakuum-Filtersystem (Schritt 1.2.2).</li>
		<li>Filtern der Feststoff (Schritt 1.2.3). Waschen Sie mit MeOH im Übermaß.</li>
		<li>Trocknen Sie und bewahren Sie die MWCNT-O-TMSPMA (Schritt 1.2.4).</li>
	</ol>
</li>
	<li>
Polymerisation von Styrol auf geänderte MWCNTs
	<ol>
<li>Gießen Sie 2,5 g MWCNT-O-TMSPMA und 75 mg Azobisisobutyronitrile (Havariekommission) in einem sauberen 100 mL Schlenk Kolben mit einem Glastrichter und einem Spatel und entfernen Sie den Trichter. Achtung: Havariekommission Pulver sollte nicht Hitze oder stark Oxidationsmitteln ausgesetzt werden, da sie spontan explodieren kann.</li>
		<li>Schlenk-Kolben einen magnetischen Rührstab vorzustellen.</li>
		<li>Reflux-Modus (Schritt 2.1.2) die Schlenk-Kolben eingelassen.</li>
		<li>Mit einer sauberen Kanüle und eine Spritze, Spritzen Sie 50 mL trockenem Toluol durch den Gummistopfen.</li>
		<li>Mit der mitreißenden Platte und das Thermalbad, rühren Sie die Mischung bei 80 u/min oder mehr und lassen Sie die Mischung unter Rühren für ca. 5-10 min bei Raumtemperatur.</li>
		<li>Begünstigt durch eine saubere Kanüle und Spritze, Spritzen Sie 7,5 mL Styrol durch den Stopfen.</li>
		<li>Stellen Sie die Temperatur auf 70 ° C und lassen Sie die Reaktion unter Rückfluss, rühren und N2 für 12 h. Nach dieser Zeit sind PS Ketten an den Seitenwänden Nanotube (MWCNT-O-PS) veredelt.</li>
		<li>Öffnen Sie das System in die Luft, den N-2 -Fluss in der Nähe und den Kolben auf Raumtemperatur abkühlen lassen.</li>
		<li>Legen Sie eine Vakuum-Filtersystem (Schritt 1.2.2).</li>
		<li>Filtern Sie und waschen Sie das Solid (Schritt 1.2.3). Azeton statt MeOH während der Waschschritt. Waschen Sie das Solid fünfmal mehr mit 20 mL THF, ungebundenen Polystyrol zu entfernen.</li>
		<li>Trocknen Sie und bewahren Sie die MWCNT-O-PS (Schritt 1.2.4). Hinweis: Die Länge der Polymerkette veredelt, die Nanotubes kann durch Veränderung der Konzentration von Styrol in Toluol während der Polymerisation Schritt abgestimmt werden; geringere Konzentrationen produzieren kürzere Ketten. Die Polymerisation Reaktionszeit kann verwendet werden, um die Polymer-Kettengröße anzupassen; kürzere Reaktionszeiten reduzieren Sie die Länge der Ketten. Siehe Referenzen 22 und 23 für Details.</li>
	</ol>
</li>
</ol>

<ol><li>Iijima, S. <a target="_blank" href="https://www.nature.com/articles/354056a0">Helical Microtubules of Graphitic Carbon.</a> Nature. 354, 56-58 (1991).</li>
<li>Iijima, S., Ichihashi, T. <a target="_blank" href="https://www.nature.com/articles/363603a0">Single-Shell Carbon Nanotubes of 1-nm Diameter.</a> Nature. 363, 603-605 (1993).</li>
<li>Dai, H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Carbon+Nanotubes%3A+Synthesis%2C+Integration+and+Properties%5BTitle%5D)+AND+%22Acc.+Chem.+Res%22%5BJournal%5D)">Carbon Nanotubes: Synthesis, Integration and Properties.</a> Acc. Chem. Res. 35, 1035-1044 (2002).</li>
<li>Karousis, N., Tagmatarchis, N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Current+Progress+on+the+Chemical+Modification+of+Carbon+Nanotubes%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Rev%22%5BJournal%5D)">Current Progress on the Chemical Modification of Carbon Nanotubes.</a> Chem. Rev. 110, 5366-5397 (2010).</li>
<li>Zhao, Y. L., Stoddart, J. F. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Noncovalent+Functionalization+of+Single-Walled+Carbon+Nanotubes%5BTitle%5D)+AND+%22Acc.+Chem.+Res%22%5BJournal%5D)">Noncovalent Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes.</a> Acc. Chem. Res. 42, 1161-1171 (2009).</li>
<li>Zelada-Guillén, G. A., Riu, J., Düzgün, A., Rius, F. X. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Immediate+Detection+of+Living+Bacteria+at+Ultralow+Concentrations+Using+a+Carbon+Nanotube+Based+Potentiometric+Aptasensor%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Immediate Detection of Living Bacteria at Ultralow Concentrations Using a Carbon Nanotube Based Potentiometric Aptasensor.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 48, 7334-7337 (2009).</li>
<li>Zelada-Guillén, G. A., Blondeau, P., Rius, F. X., Riu, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Carbon+Nanotube-Based+Aptasensors+for+the+Rapid+and+Ultrasensitive+Detection+of+Bacteria%5BTitle%5D)+AND+%22Methods%22%5BJournal%5D)">Carbon Nanotube-Based Aptasensors for the Rapid and Ultrasensitive Detection of Bacteria.</a> Methods. 63, 233-238 (2013).</li>
<li>Jung, Y., Li, X., Rajan, N. K., Taylor, A. D., Reed, M. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Record+High+Efficiency+Single-Walled+Carbon+Nanotube%2FSilicon+p-n+Junction+Solar+Cells%5BTitle%5D)+AND+%22Nano+Lett%22%5BJournal%5D)">Record High Efficiency Single-Walled Carbon Nanotube/Silicon p-n Junction Solar Cells.</a> Nano Lett. 13, 95-99 (2013).</li>
<li>Escárcega-Bobadilla, M. V., Rodríguez-Pérez, L., Teuma, E., Serp, P., Masdeu-Bultó, A. M., Gómez, M. <a target="_blank" href="https://link.springer.com/article/10.1007/s10562-011-0568-4">Rhodium Complexes Containing Chiral P-Donor Ligands as Catalysts for Asymmetric Hydrogenation in Non Conventional Media.</a> Chem. Soc. Rev. 141, 808-816 (2011).</li>
<li>Miners, S. A., Rance, G. A., Khlobystov, A. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Chemical+Reactions+Confined+within+Carbon+Nanotubes%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Soc.+Rev%22%5BJournal%5D)">Chemical Reactions Confined within Carbon Nanotubes.</a> Chem. Soc. Rev. 45, 4727-4746 (2016).</li>
<li>Rege, K., Raravikar, N. R., Kim, D. Y., Schadler, L. S., Ajayan, P. M., Dordick, J. S. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/nl034131k">Enzyme-Polymer-Single Walled Carbon Nanotube Composites as Biocatalytic Films.</a> Nano Lett. 3, 829-832 (2003).</li>
<li>Ma, R., Menamparambath, M. M., Nikolaev, P., Baik, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Transparent+Stretchable+Single-Walled+Carbon+Nanotube-Polymer+Composite+Films+with+Near-Infrared+Fluorescence%5BTitle%5D)+AND+%22Adv.+Mater%22%5BJournal%5D)">Transparent Stretchable Single-Walled Carbon Nanotube-Polymer Composite Films with Near-Infrared Fluorescence.</a> Adv. Mater. 25, 2548-2553 (2013).</li>
<li>De Volder, M. F. L., Tawfick, S. H., Baughman, R. H., Hart, A. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Carbon+Nanotubes%3A+Present+and+Future+Commercial+Applications%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">Carbon Nanotubes: Present and Future Commercial Applications.</a> Science. 339, 535-539 (2013).</li>
<li>Lehn, J. M. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Perspectives+in+Chemistry+-+Steps+towards+Complex+Matter%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed%22%5BJournal%5D)">Perspectives in Chemistry - Steps towards Complex Matter.</a> Angew. Chem. Int. Ed. 52, 2836-2850 (2013).</li>
<li>Mattia, E., Otto, S. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Supramolecular+Systems+Chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22Nat.+Nanotechnol%22%5BJournal%5D)">Supramolecular Systems Chemistry.</a> Nat. Nanotechnol. 10, 111-119 (2015).</li>
<li>Leh, J. M. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/book/10.1002/3527607439">Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives</a>. , VCH Verlagsgesellschaft GmBH. Weinheim, Germany. (1995).</li>
<li>Escárcega-Bobadilla, M. V., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Nanorings+and+Rods+Interconnected+by+Self-Assembly+Mimicking+an+Artificial+Network+of+Neurons%5BTitle%5D)+AND+%22Nat.+Commun%22%5BJournal%5D)">Nanorings and Rods Interconnected by Self-Assembly Mimicking an Artificial Network of Neurons.</a> Nat. Commun. 4, 2648(2013).</li>
<li>Gegenhuber, T., et al. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ma5023378">Noncovalent Grafting of Carbon Nanotubes with Triblock Terpolymers: Toward Patchy 1D Hybrids.</a> Macromolecules. 48, 1767-1776 (2015).</li>
<li>Peng, H., Alemany, L. B., Margrave, J. L., Khabashesku, V. N. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Sidewall+Carboxylic+Acid+Functionalization+of+Single-Walled+Carbon+Nanotubes%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Sidewall Carboxylic Acid Functionalization of Single-Walled Carbon Nanotubes.</a> J. Am. Chem. Soc. 125, 15174-15182 (2003).</li>
<li>Furtado, C. A., Kim, U. J., Gutierrez, H. R., Pan, L., Dickey, E. C., Ecklund, P. C. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Debundling+and+Dissolution+of+Single-Walled+Carbon+Nanotubes+in+Amide+Solvents%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Am.+Chem.+Soc%22%5BJournal%5D)">Debundling and Dissolution of Single-Walled Carbon Nanotubes in Amide Solvents.</a> J. Am. Chem. Soc. 126, 6095-6105 (2004).</li>
<li>Jeon, J. H., Lim, J. H., Kim, K. M. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0032386109006636">Fabrication of Hybrid Nanocomposites with Polystyrene and Multiwalled Carbon Nanotubes with Well-Defined Polystyrene via Multiple Atom Transfer Radical Polymerization.</a> Polymer. 50, 4488-4495 (2009).</li>
<li>Kim, M., Hong, C. K., Choe, S., Shim, S. E. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/pola.22190/abstract">Synthesis of Polystyrene Brush on Multiwalled Carbon Nanotubes Treated with KMnO4 in the Presence of a Phase-Transfer Catalyst.</a> J. Polym. Sci. Pol. Chem. 45, 4413-4420 (2007).</li>
<li>Oliveira, E. Y. S., Bode, R., Escárcega-Bobadilla, M. V., Zelada-Guillén, G. A., Maier, G. <a target="_blank" href="http://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2016/nj/c5nj03285g#!divAbstract">Polymer Nanocomposites from Self-Assembled Polystyrene-Grafted Carbon Nanotubes.</a> New J. Chem. 40, 4625-4634 (2016).</li>
<li>Shriver, D. F., Drezdzon, M. A. <a target="_blank" href="http://scholar.google.com/scholar?hl=en&safe=off&q=author%3aShriver%2C+DF+%22The+Manipulation+of+Air-Sensitive+Compounds%22">The Manipulation of Air-Sensitive Compounds</a>. , John Wiley and Sons. New York, NY, USA. (1986).</li>
<li>Bressy, C., Ngo, V. G., Ziarelli, F., Margaillan, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+Insights+into+the+Adsorption+of+3-%28Trimethoxysilyl%29-propylmethacrylate+on+Hydroxylated+ZnO+Nanopowders%5BTitle%5D)+AND+%22Langmuir%22%5BJournal%5D)">New Insights into the Adsorption of 3-(Trimethoxysilyl)-propylmethacrylate on Hydroxylated ZnO Nanopowders.</a> Langmuir. 28, 3290-3297 (2012).</li>
<li>Wu, X., Qiu, J., Liu, P., Sakai, E., Lei, L. <a target="_blank" href="https://link.springer.com/article/10.1007/s10965-013-0167-8">Polystyrene Grafted Carbon Black Synthesis via in situ Solution Radical Polymerization in Ionic Liquid.</a> J. Polym. Res. 20, 167(2013).</li>
</ol>

Die Autoren haben nichts preisgeben.

Bei dieser Methode gibt es einige Schritte, die zur Folge entscheidend für einen erfolgreichen Pfropfen Prozess zu gewährleisten. Erstens sollten die biphasische katalytisch vermittelte Oxidationsreaktion (Schritt 1.1) mit vor kurzem dispersen Kohlenstoff-Nanoröhren (Schritt 1.1.1.5.) durchgeführt werden. Wenn Streuung ergibt sich entsprechend den Empfehlungen des Protokolls nicht lebensfähig, wäre die Verwendung von einem Ultraschall Tipp Sonikator hilfreich sein, wenn die gleichen Hinweise (Schritt 1.1.1.6) verwenden. ...

Seit der Entdeckung von einwandig Kohlenstoff-Nanoröhren (SWCNTs),1,2 die wissenschaftlichen Gemeinschaften haben ihre hervorragenden elektrischen, mechanischen und thermischen Eigenschaften3 in einer Vielzahl von innovativen angewendet Anwendungen durch Modulation ihrer Oberflächeneigenschaften über kovalente4 und nicht-kovalente5 Strategien. Beispiele für diese Anwendungen ihre Verwendung als Wandler in Sensoren,6,7 Elektroden in Solarzellen,8 heterogene unterstützt in der Katalyse,9 Nanoreaktoren in Synthese,10 Anti-fouling Agenten in Schutzfolien,11 Füllstoffe in Verbundwerkstoffen,12etc.. Jedoch blieb die Möglichkeit, die Oberflächeneigenschaften von ihren robuster und dennoch industriell verfügbaren Multiwalled Pendants nämlich, MWCNTs, Steuern die Richtwirkung in ihrer nicht-kovalente Wechselwirkungen im Nanobereich, modulieren eine schwierige Aufgabe so weit. 13
Supramolekulare Selbstmontage der molekularen Bausteine ist eines der vielseitigsten Strategien um die Organisation der Materie auf der Nanoebene steuern. 14 , 15 in diesem Sinne supramolekulare Interaktionen beinhalten direktionale, Kurzstrecken- und Mid-Range-nicht-kovalente Wechselwirkungen wie H-Bindung, Van der Waals, Dipol-Dipol, Ion-Dipol, Dipol-induzierte Dipol, π-π stapeln, π-kation, Anion-π, Coulomb, unter anderem. 16 leider Direktionalität in Selbstmontage für größere Strukturen wie MWCNTs ist nicht spontan und erfordert in der Regel externe bewegenden Kräfte (z. B. Vorlagen oder Energiesysteme Verlustleistung). 17 ein den letzten Bericht verwendet nicht-kovalente Umwickeln von Nanotubes mit maßgeschneiderten Copolymere, Letzteres,18 aber die Verwendung von kovalente Strategien, um neue Alternativen zu bieten, um dieses Problem zu lösen verfolgen blieben kaum erforscht.
Chemische Modifikation von Kohlenstoff-Nanoröhren kann selektiv erfolgen, verschiedene funktionelle Gruppen Termini oder an den Seitenwänden des gleichen einzuführen. 19 , 20 Polymer-Pfropfen durch standard Polymerisation Routen ist einer der nützlichsten Ansätze, die Oberflächeneigenschaften in Kohlenstoff-Nanostrukturen anzupassen. In der Regel, diese Ansätze beinhalten die vorläufige Einführung der polymerisierbaren oder Initiator Gruppen (Acryl, Vinyl, etc.) auf der Nanostruktur Oberfläche und ihre nachfolgende Polymerisation mit einem geeigneten Monomer. 21 bei MWCNTs, ist die kovalente Einführung der Polymerketten an den Seitenwänden, deren führt in einem anisotropen Wohnort zu kontrollieren eine Herausforderung geblieben.
Hier zeigen wir, wie eine Reihe von einfachen chemischen Modifizierung Schritte22,23 angewendet werden kann, um PS-Ketten an den Seitenwänden des MWCNTs einzufügen, um ihre Oberfläche führt zu ändern und ihre anisotropen zu fördern Self-assembly23 im Nanobereich. Während der Änderung Route gesteht ein erster Schritt für die selektive Hydroxylierung des unberührten MWCNTs an den Seitenwänden durch Anschluss an eine biphasische katalytisch Oxidationsreaktion hydroxylierten Pendants ergeben nämlich MWCNT-OH vermittelt. In einem zweiter Schritt verwendet 3-(Trimethoxysilyl) Propyl Methacrylat (TMSPMA), die zuvor erstellte Hydroxylgruppen (MWCNT-O-TMSPMA) Silylated Methacrylat Moieties vorzustellen. Diese Einsätze werden Oberfläche reaktive Zentren in einem dritten Schritt wenn Styrol Monomer aus der Methacrylat Moieties so nachgiebig Polymerketten veredelt, die Seitenwände der Nanoröhren am Ende (d.h. MWCNT-O-PS) polymerisiert ist, bieten.

<table><tbody><tr><td>Tetrapropylammoniumbromid, 99 % (TPABr)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>88104</td><td>Reizend, giftig</td></tr><tr><td>Kaliumpermanganat, 99 % (KMnO4)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>223468</td><td></td></tr><tr><td>Essigsäure, 99,5 %</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>45726</td><td></td></tr><tr><td>Unverfälschte mehrwandige Kohlenstoffnanoröhren, 99 % (MWCNTs)</td><td>Bayer Technology Services</td><td>Gespendete Probe</td><td>Schädliche Stäube. >1 Mikrometer lang und 13&ndash; 16 nm Außendurchmesser. Alternativer Lieferant: Nanocyl, Katalog N. NC7000, Website: http://www.nanocyl.com/</td></tr> <tr><td>Natriumchlorid, 98 % (NaCl)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>S3014</td><td>Technische Qualität kann auch verwendet werden</td></tr><tr><td>Ethanol, 99,8 % (EtOH)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>32221</td><td>Technische Qualität kann auch verwendet werden</td></tr><tr><td>Methanol, 99,8 % (MeOH)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>322415</td><td>Hochgiftig. Technische Qualität kann auch verwendet werden</td></tr><tr><td>Hydrochinon, 99 %</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>H9003</td><td></td></tr><tr><td>Toluol, 99,8 %</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>244511</td><td>wasserfreies</td></tr><tr><td>3-(Trimethoxysilyl)propylmethacrylat, 98 % (TMSPMA)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>440159</td><td>Luftempfindliches, giftiges</td></tr><tr><td>Azobisisobutyroniril, 99 % (AIBN)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>755745</td><td>Explosiv</td></tr><tr><td>Styrol, 99 %</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>S4972</td><td>Aufgereinigt mit einer präparativen Säule für Aluminiumoxidgel und gelagert bei 4 μde; C</td></tr><tr><td>Aceton, 99,5 %</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>179124</td><td>Technische Qualität kann auch verwendet werden</td></tr><tr><td>Tetrahydrofuran, 99,9 % (THF)</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>494461</td><td></td></tr><tr><td>Dichlormethan, 99,5 %</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>443484</td><td>Hochgiftige</td></tr><tr><td>Salzsäure, 37 %</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>435570</td><td>Gesundheitsschädliche Dämpfe</td></tr></tbody></table>

pfropfen multiwalled carbon nanotubes mit polystyrol selbstmontage ermöglichen und anisotropen führt

Grafting Multiwalled Carbon Nanotubes with Polystyrene to Enable Self-Assembly and Anisotropic Patchiness

Wir zeigen ein einfache Protokoll zur unberührten Multiwalled Carbonnanotubes (MWCNTs) Transplantat mit Polystyrol (PS) Ketten an den Seitenwänden durch eine radikalische Polymerisation Strategie um die Modulation der Nanotube Oberflächeneigenschaften zu ermöglichen und supramolekulare Selbstmontage der Nanostrukturen zu produzieren. Eine selektive Hydroxylierung von der unberührten Nanotubes durch eine Oxidationsreaktion biphasische katalytisch vermittelte erstellt zuerst oberflächlich verteilte reaktive Zentren an den Seitenwänden. Die letzteren reaktiven Zentren werden anschließend mit Methacrylat Moieties mit Silylated Methacrylat Vorläufer polymerisierbaren Websites erstellen geändert. Diese polymerisierbaren Gruppen können weitere Polymerisation von Styrol herstellen ein Hybrid Nanomaterials mit PS-Ketten, die an den Seitenwänden Nanotube gepfropft ansprechen. Polymer-Transplantat Inhalt, Menge an Silylated Methacrylat Moieties eingeführt und Hydroxylierung Modifikation von den Nanotubes sind identifiziert und quantifiziert durch thermogravimetrische Analyse (TGA). Das Vorhandensein von reaktiven funktionellen Gruppen Hydroxyl und Silylated Methacrylat werden durch Fourier transformieren Infrarot-Spektroskopie (FT-IR) bestätigt. Polystyrol-gepfropft Carbon Nanotube Lösungen in Tetrahydrofuran (THF) bieten Teppichböden so selbstgebaute Nanoröhren als Proben von Transmissions-Elektronenmikroskopie (TEM) analysiert werden. Diese selbst-Assemblys sind nicht erhalten, wenn geeignete Rohlinge aus analogen Lösungen, die nicht veredelten Gegenstücke enthalten ebenso gewirkt werden. Diese Methode ermöglicht somit, die Änderung der Nanotube anisotropen führt an den Seitenwänden resultiert in spontanen Auto-Organisation im Nanobereich.

TGA Daten aus unberührten Nanoröhren, hydroxylierten Nanoröhren, Nanoröhren mit Silylated Methacrylat Moieties modifiziert und Polystyrol gepfropft Nanoröhren (Abbildung 1). FT-IR-Ergebnisse wurden von hydroxylierten Nanoröhren gesammelt und Nanoröhren mit modifizierten Silylated Methacrylat Moieties (Abbildung 2). TEM Bilder wurden aus unberührten Nanoröhren und Polystyrol gepfropft Nanoröhren (Abbildung 3</...

Ein Verfahren für die Synthese von Polystyrol-veredelten Multiwalled Carbonnanotubes mit aufeinanderfolgenden chemische Modifikation Schritte zu selektiv einzuführen, die Polymerketten an den Seitenwänden und ihre Selbstmontage ist über anisotrope führt vorgestellt.

Pfropfen Multiwalled Carbon Nanotubes mit Polystyrol Selbstmontage ermöglichen und anisotropen führt

We demonstrate a straightforward protocol to graft pristine multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs) with polystyrene (PS) chains at the sidewalls through a ...

Das übergeordnete Ziel dieses Verfahrens besteht darin, eine einfache Strategie zur Pfropfung von Polystyrolketten an mehrwandige Kohlenstoffnanoröhren anzubieten, die eine pro-molekulare Selbstorganisation und anisotrope Fleckenbildung vermittelt. Diese Methode kann helfen, die Oberflächeneigenschaften von mehrwandigen Kohlenstoffnanoröhren zu modulieren, um verbesserte Verarbeitungsbedingungen derselben im Bereich thermoplastischer Polymere zu schaffen. Die Pfropfstrategie bietet eine unkomplizierte Alternative in den Verarbeitungsprotokollen für Kohlenstoffnanoröhren, um diese mit industriell relevanten, jedoch anspruchsvollen Polymeren wie Polystyrol kompatibel zu machen.Im Allgemeinen beginnt die Methode mit den traditionellen Hydroxylgruppen an den Seitenwänden reiner Kohlenstoffnanoröhren, gefolgt von der Kopplung sililierter methacrylischer Reste an die OH-Gruppen und deren sukzessiver radikalischer Polymerisation mit Styrol in der inneren Atmosphäre. Um die Ausbeute zu ermitteln, wurden Nanoröhren mit Polystyrolketten bepflanzt. Der Hauptvorteil dieser Technik besteht darin, dass sie leicht zur Modifizierung der Oberflächeneigenschaften von Kohlenstoffnanoröhren eingesetzt

grafting-multiwalled-carbon-nanotubes-with-polystyrene-to-enable-self

Research

Forschung

JoVE Journal

Chemistry

Chemie

Wir stellen Methoden zur Herstellung von gemusterten Mikrostrukturen von vertikal ausgerichteten Kohlenstoff-Nanoröhren (CNTs), und ihre Verwendung als Master-Formen für die Herstellung von Polymer-Mikrostrukturen mit organisierten nanoskalige Oberflächenstruktur. Die CNT-Wälder werden durch Kondensation von Lösungsmittel auf das Substrat, ein deutliches Plus an Packungsdichte und ermöglicht selbst gesteuertes Bildung von 3D-Formen verdichtet.

Fabrication, Verdichtung, und Replica Molding von 3D-Carbon Nanotube Mikrostrukturen

Dieser Artikel beschreibt die Herstellung von geordneten Nickel-Nanoschäumen über stromlose Metallabscheidung auf nanoporösen Vorlagen aus selbstorganisierten Diblock-Copolymer auf Basis Supramoleküle erhalten.

Gyroid Nickel Nanostrukturen aus Diblockcopolymer Übermolekülen

Eine Methode, um komplexe Nanofasern und Nanostrukturen aus einzelnen oder mehreren extrazellulären Matrixproteinen zu erhalten, wird beschrieben. Diese Methode verwendet Protein-Oberflächen-Wechselwirkungen zu frei stehenden Materialien auf Proteinbasis mit abstimmbaren Zusammensetzung und Architektur für den Einsatz in einer Vielzahl von Gewebe-und Biotechnologie-Anwendungen zu erstellen.

ECM-Protein-Nanofasern und Nanostrukturen Engineered Mit Oberflächen initiierte Versammlung

Dreidimensionale (3D) mikrostrukturierte Verbundträger werden durch die gerichteten und lokalisierten Infiltration von Nanokompositen in 3D porösen mikrofluidischen Netzwerken hergestellt. Die Flexibilität dieses Herstellungsverfahren erlaubt die Verwendung von verschiedenen wärmehärtenden Materialien und Nanofüllstoffe, um eine Vielzahl von funktionalen 3D verstärkt Nanokomposit makroskopischen Produkte zu erreichen.

Herstellung von dreidimensional Mikrostrukturierte Nanokomposite durch Mikrofluidik-Infiltration

Wir berichten über Protokolle zur "Polymerisation" verschiedener Arten von polymerverkapselten Metallnanopartikeln in lange Ketten von "Homo-" und "Co-Polymeren".

Verwendung Polystyrol-<em&gt; Block</em&gt; -Poly (Acrylsäure) beschichteten Metallnanopartikel als Monomere für ihre Homo- und Polymerisation

Ein Verfahren zur Funktionalisierung von Kohlenstoffnanoröhren mit strukturabstimmbaren polymeren Verkapselungsschichten und zur strukturellen Charakterisierung mittels Kleinwinkel-Neutronenstreuung wird vorgestellt.

Funktionalisierung von einwandigen Kohlenstoff-Nanoröhrchen mit Thermo-reversible Blockcopolymere und Charakterisierung durch Kleinwinkelneutronenstreuung

Hier präsentieren wir ein Protokoll zu erstellen und visualisieren Sekundärstrukturen (zB Fasern, Ringkernarchitekturen und Nanokugeln) aus Schrauben Polycarbodiimide abgeleitet. Die Morphologie sowohl von Rasterkraftmikroskopie (AFM) und Rasterelektronenmikroskopie (SEM) charakterisiert wurde auf molekulare Struktur, die Konzentration und das Lösungsmittel der Wahl abzuhängen gezeigt.

Selbstaufbau Morphologien Gewonnen aus Helical Polycarbodiimid-Copolymere und deren Triazolderivate

Niederdruck-Rasterelektronenmikroskopie in einer Wasserdampfumgebung wird verwendet, um nanoskalige bis mikroskalige Merkmale in Kohlenstoffnanoröhrenwäldern zu bearbeiten.

Präzisionsfräsen von Carbon Nanotube Wälder Verwendung von Niederdruck-Rasterelektronenmikroskopie

Dargestellt ist eine einfache Methode, Nano-Micro Multiskalen Strukturen, für funktionale Oberflächen durch Aggregation Nanofasern hergestellt unter Verwendung eines anodischen Aluminiumoxid-Filters zu fabrizieren.

Multiskalen Strukturen aggregiert nach aufgedruckten Nanofasern für funktionale Oberflächen

Die kristallisationsgesteuerte Selbstmontage (CDSA) zeigt die einzigartige Fähigkeit, zylindrische Nanostrukturen aus schmalen Längenverteilungen herzustellen. Gezeigt werden die organokatalyzierte ringöffnende Polymerisation von '-Caprolacton und die anschließenden Kettenverlängerungen von Methylmethacrylat und N,N-Dimethylacrylamid. Ein lebendiges CDSA-Protokoll, das monodisperse Zylinder bis zu einer Länge von 500 nm erzeugt, wird skizziert.

Synthese von monodispersen zylindrischen Nanopartikeln durch kristallisationsgesteuerte Selbstmontage von biologisch abbaubaren Blockcopolymeren

Ein Protokoll für die Synthese und Charakterisierung von selbstorganisierten metallorganischen Gerüst-Monoschichten wird unter Verwendung von polymergepfropften, metallorganischen Gerüstkristallen (MOF) erstellt. Das Verfahren zeigt, dass polymergepfropfte MOF-Partikel an einer Luft-Wasser-Grenzfläche selbstorganisiert werden können, was zu gut geformten, freistehenden Monolagenstrukturen führt, wie die Rasterelektronenmikroskopie zeigt.

Synthese und Charakterisierung von selbstorganisierten metallorganischen Gerüstmonolagen unter Verwendung polymerbeschichteter Partikel

Erfahren Sie eine Methode zur Pfropfung von Multiwalled Carbon Nanotubes mit Polystyrolketten zur Selbstmontage und anisotropen Oberflächenmodifikation. Diese Strategie verbessert die Verarbeitung in thermoplastischen Polymeren erheblich.

Pfropfen Multiwalled Carbon Nanotubes mit Polystyrol Selbstmontage ermöglichen und anisotropen führt

Weitere Videos entdecken