Name: Utilización de reactores de tubos de Micro flujo de parada para el desarrollo de transformaciones orgánicas (Video) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-01-04T14:00:00.000+00:00
Duration: 13 min 9 s
Description: Aprende a utilizar reactores de microtubos de flujo de parada para el cribado eficiente de reacciones orgánicas. Este método combina ventajas de reactores de flujo continuo y por lotes, ofreciendo una alternativa más segura y sostenible.

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Consulte todas las hojas de datos seguridad material (MSDS) antes de manipular cualquier posible productos químicos tóxicos y cancerígenos. Realizar evaluaciones de riesgo apropiado antes de iniciar cualquier reacción, incluyendo el uso de controles, como campanas y cilindros de gas, así como usar equipo de protección personal suficiente de ingeniería. Una formación adecuada debe realizarse antes de utilizar cualquier gas altamente inflamables para evitar accidentes causados por mal manejo de los cilindros de gas.
1. gas involucrado reacción2
<ol>
	<li>Preparación del tanque de acetileno Regulador de gas sistema de tanque de acetileno a 20 psi (137895 Pa), por encima de la presión deseada de 5 psi (34474 Pa) utilizado en el sistema. 
	Nota: Consulte la figura 1 sobre más detalles del configurar el regulador de gas. 
	Nota: Regulador de contrapresión (BPR) se encuentra en el extremo del tubo, consulte la figura 2 y 3 para más detalles sobre la configuración SFMT.</li>
	<li>Preparación de solución 4-iodoanisole
	<ol>
		<li>Agregar una barra de agitación magnética de 10 mm en un matraz de fondo redondo de 10 mL.</li>
		<li>Mide 58,5 mg 4-iodoanisole con una balanza de pesaje y transferir al matraz de fondo redondo. 
		PRECAUCIÓN: Haluros de arilo son irritantes y pueden ser perjudiciales. Consulte las MSDS correspondientes antes de proceder.</li>
		<li>Añadir 8,5 mg Pd (PPh3)2Cl2, yoduro de cobre (i) de 1.0 mg, magnesio 21,0 1, 3, 5-Trimetoxibenceno (estándar interno) y 80 μl de N, N-Diisopropylethylamine (DIPEA) en el mismo matraz de fondo redondo. Añadir aproximadamente 2,5 mL de dimetilsulfóxido (DMSO) al matraz de fondo redondo. 
		PRECAUCIÓN: PD (PPh3)2Cl2, yoduro de cobre (i), DIPEA son irritantes y pueden ser perjudiciales. Consulte las MSDS correspondientes antes de proceder. 
		PRECAUCIÓN: 1, 3, 5 Trimetoxibenceno son inflamables y volátiles. Mantener alejado de fuentes de ignición. 
		PRECAUCIÓN: DMSO es una sustancia química tóxica. Consulte las MSDS correspondientes antes de proceder.</li>
		<li>El matraz de fondo redondo con una membrana de goma del sello y se mezcla revuelva en una placa de calor a temperatura y presión hasta que todos los sólidos se disuelvan. 
		Nota: Sonicación más puede hacerse para asegurar una solución homogénea.</li>
		<li>Desgasificar la mezcla de reacción con un globo lleno de argón durante aproximadamente 15 minutos manteniendo una constante agitación en la placa de calor. Retirar ambas agujas después de 15 minutos para asegurar un ambiente inerte en el matraz de fondo redondo. 
		Nota: Consulte figura 4 detalles sobre degas procedimiento.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Mezcla de capa de gas líquido en el reactor SFMT
	<ol>
		<li>Extraiga toda la mezcla de reacción del matraz de fondo redondo con una jeringa de acero inoxidable de 8 mL conectada a una aguja larga a través de un conector de aguja a través de la membrana de goma. Retire la aguja y conecte la jeringa de acero inoxidable a la bomba de jeringa. Conectar la jeringa a los alkanes de Perfluoroalkoxy de alta pureza (HPFA) tubería (diámetro 1/16", diámetro interior 0.03", 300 cm, volumen = 1,37 mL) a través de un conector en T. 
		Nota: Utilice un conector de aguja para conectar tanto el acero inoxidable y largo de la aguja, consulte la figura 5 para más detalles sobre el uso del conector de la aguja. 
		Nota: Todas las burbujas de aire se debe quitar de la jeringa de acero inoxidable antes de conectar la bomba de jeringa. 
		Nota: Asegúrese de que todos los tubos son apretar antes de conectar la mezcla de reacción a la puesta a punto para reducir la exposición del aire, véase figura 2 y 3 las conexiones para la tubería.</li>
		<li>Establece el caudal de la bomba de jeringa en 300 μL/min para la mezcla de reacción se bombea en el tubo de la HPFA. Ajustar el caudal de acetileno con la válvula de aguja de relación 1:1 líquido: gas a lo largo de los tapones. Equilibrado de la relación se mantuvo hasta que se llene el tubo de la HPFA con reactivos del slug de líquido/gas. 
		PRECAUCIÓN: El acetileno es muy inflamable. Mantener alejado de fuentes de ignición. 
		Nota: BPR se coloca en el frasco de la acetona antes de purgar la tubería con gas de acetileno. 
		Nota: Purgar la tubería con gas acetileno primero hasta que la burbuja se observa en el frasco de la acetona para el BPR asegurar que la presión se acumula dentro del reactor SFMT antes de bombear la mezcla de reacción en el reactor SFMT. Para mejor ilustración de la relación de líquido: gas consulte la figura 6 .</li>
		<li>Cerrar la válvula al final cuando había inyectado el líquido en la tubería de la HPFA o líquido empieza a gotear del BPR. Bomba en acetileno más hasta que el líquido detiene en la tubería para mantener la presión dentro de la tubería. Cierre la válvula en el punto de inicio y cierre la válvula de aguja, una vez finalizado. Transferir la configuración entera en el baño del aceite e incubar durante 2 horas. 
		Nota: Las válvulas se mantienen por encima del baño de aceite para evitar la contaminación de aceite de silicona. 
		Nota: Calentar previamente el baño de aceite a la temperatura deseada antes de transferir el reactor SFMT a él.</li>
		<li>Después de 1 hora, bomba de la mezcla de reacción en un vial de 10 mL con una jeringa de acero inoxidable de 8 mL. Llene una jeringa de acero inoxidable de 8 mL con éter dietílico (aproximadamente 4,0 mL) para lavar cualquier residuo en el tubo. 
		PRECAUCIÓN: Éter etílico es altamente inflamable. Manténgalo alejado de toda fuente de ignición. 
		Nota: Hexano podría utilizarse para lavar el aceite de silicona antes de continuar para evitar la contaminación para los pasos posteriores.</li>
		<li>Saturada de NH4Cl solución acuosa (4,0 mL) fue añadido a la capa orgánica combinada, seguida de una extracción líquido-líquido con éter dietílico de 1.5 mL, con la ayuda de un embudo. 
		PRECAUCIÓN: NH4Cl puede ser perjudicial. Consulte las MSDS correspondientes antes de proceder.</li>
		<li>Realizar un análisis de espectro de masas (GC-MS) de la cromatografía de gases con la capa orgánica para determinar el rendimiento. 
		Nota: 1, 3, 5 Trimetoxibenceno se agregó en el paso 1.2.3 como estándar interno. 
		Nota: Una curva de calibración estándar interno fue complot con diversa masa del producto para obtener una curva de regresión lineal. El rendimiento del producto se interpola de la curva de regresión lineal. Consulte la ref 2 para más detalles sobre la curva de calibración.</li>
	</ol>
	</li>
</ol>
2.Reacción mediada por la foto5
<ol>
	<li>Añadir 30,8 mg benzylidenemalonitrile, 4,1 mg 9-Mesitilo-10-methylacridinium perclorato, 67,3 mg tetramethylethylene y dicloroetano de 2.0 mL en un vial de 10 mL silicona septa. 
	PRECAUCIÓN: Perclorato de 9-Mesitilo-10-methylacridinium, tetramethylethylene, Benzylidenemalonitrile y dicloroetano son altamente inflamables. Manténgalo alejado de toda fuente de ignición.</li>
	<li>Degas de unos 15 minutos con el globo lleno de argón. Retirar ambas agujas después de 15 minutos para asegurar un ambiente inerte dentro del frasco. 
	Nota: Consulte figura 4 detalles sobre degas procedimiento.</li>
	<li>Purgar la tubería HPFA (D.E. 1/16", diámetro interior 0.03", 340 cm, volumen = 1,5 mL) con gas de argón durante aproximadamente 5 minutos por conexión directa del reactor SFMT al cilindro de gas argón con un cuerpo de Unión PEEK. Cierre ambas válvulas para atrapar el gas de argón dentro de la tubería de la HPFA después de alcanzar el indicador tiempo de 5 minutos. 
	Nota: Para más detalles sobre el uso de la OJEADA de Unión cuerpoconsulte la figura 5 .</li>
	<li>Con una jeringa desechable de 3 mL conectada una aguja larga, extraer la mezcla de reacción de vial de 10 mL silicona septa. Retire la aguja y conecte la jeringuilla a la tubería de la HPFA vía un conector de la jeringa. Abra las dos válvulas para bombear manualmente en la mezcla de reacción. Cierre ambas válvulas de nuevo una vez que la tubería HPFA se ha llenado con la mezcla de reacción. 
	Nota: Refierase a figura 5 para más detalles sobre el uso del conector de la jeringa. 
	Nota: Mezclar la mezcla de reacción con la jeringa para asegurar una solución homogénea antes de bombeo en la tubería de la HPFA. 
	Nota: Puede haber exceso solvente que superará el volumen de la tubería. Coloque el extremo de la tubería en una basura puede para recoger cualquier mezcla de reacción desbordada.</li>
	<li>Colocar el reactor SFMT en medio el LED azul (λmax = 425 nm, 2 m, 20 W) raya para asegurar igual exposición de la tubería HPFA. La HPFA fue expuesto para la irradiación de aproximadamente de 5 a 48 horas. 
	Nota: La longitud de la tira de LED azul se encuentra a 2 metros para proporcionar suficiente energía para la reacción proceder.</li>
	<li>Bombear la mezcla de reacción con jeringa desechable de 3 mL en un matraz de fondo redondo limpio con una pieza de conector de la jeringa . Lave los residuos con exceso el éter dietílico utilizando una jeringa desechable de 3 mL en el mismo matraz de fondo redondo. 
	Nota: Refierase a figura 5 para más detalles sobre el uso del conector de la jeringa.</li>
	<li>Medida 0.06 mmol de 1, 3, 5-Trimetoxibenceno (estándar interno) y agregue a la mezcla orgánica combinada. Quitar exceso disolvente bajo presión reducida con un equipo rotavapor.</li>
	<li>Mide 0,6 mL de cloroformo deuterado con jeringa desechable de 1 mL conectado aguja larga y agregar al producto crudo concentrado. Transferir la mezcla deuterada en un tubo limpio de NMR para crudo 1análisis H NMR. 
	Nota: La integral (x) para el estándar interno en 6,10 ppm se utiliza para calcular la tasa de conversión mediante la comparación de la integral (y) de producto formado en 3,38 ppm. 
	<img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/56897/56897eq1v2.jpg"></li>
</ol>
3. foto-mediada reacción participan Gas2
<ol>
	<li>Preparación del tanque de acetileno Gradúe el regulador de gas del tanque de acetileno a alrededor de 20 psi (137895 Pa) que es superior a la presión deseada de 5 psi (34474 Pa) en el sistema. 
	Nota: Consulte la figura 1 sobre más detalles del configurar el regulador de gas. 
	Nota: Regulador de contrapresión (BPR) se encuentra en el extremo del tubo, consulte la figura 2 y 3 para más detalles sobre la configuración SFMT.</li>
	<li>Preparación de solución de bromopentafluorobenzene
	<ol>
		<li>Bajo atmósfera inerte, añadir 74,1 mg bromopentafluorobenzene, 2,8 mg Ir(ppy)2(dtbbpy) PF6 y 46,8 mg 2.2.6.6-Tetramethylpiperidin-1-yl) oxyl (TEMPO) en una septa de silicona de 10 mL. Añadir 3,0 mL de acetonitrilo en la misma cubeta de vidrio de 10 mL para disolver todos los reactivos. 
		PRECAUCIÓN: Bromopentafluorobenzene y acetonitrilo son altamente inflamables y volátiles. Manténgalo alejado de toda fuente de ignición. 
		PRECAUCIÓN: Ir(PPY)2(dtbbpy) PF6 y TEMPO puede ser peligrosa. Consulte las MSDS correspondientes antes de proceder.</li>
		<li>Desgasificar la mezcla de reacción con un globo lleno de argón con cuidado durante 10 minutos en un baño de hielo. Retirar ambas agujas de los tabiques para asegurar una atmósfera inerte en el frasco. 
		Nota: Consulte figura 4 detalles sobre degas procedimiento.</li>
		<li>Añadir 56.0 μL de DIPEA en la mezcla con una jeringa de 1 mL y desgasifica durante otros 5 minutos en un baño de hielo similar a paso 3.2.2.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Mezcla de capa de gas líquido en el reactor SFMT
	<ol>
		<li>Con una jeringa de acero inoxidable de 8 mL conectada aguja larga a través de un conector de aguja, extraer la mezcla de reacción del frasco de tabiques de silicona. Retire la aguja y coloque la jeringa en la bomba de jeringa. Conectarse a la salida del conector en T. 
		Nota: Utilice un conector de aguja para conectar tanto el acero inoxidable y largo de la aguja, consulte la figura 5 para más detalles sobre el uso del conector de la aguja. 
		Nota: Todos los gases deben quitar de la jeringa de acero inoxidable antes de conectar la bomba de jeringa. 
		Nota: Asegúrese de que todos los tubos son apretar antes de conectar la mezcla de reacción a la puesta a punto para reducir la exposición del gas, véase figura 2 y 3 las conexiones para la tubería.</li>
		<li>Caudal del aparato flujo a 100 μl/min y bomba de la mezcla de reacción en el tubo de la HPFA (D.E. 1/16", diámetro interior 0.03", 300 cm, volumen = 1,37 mL). Ajustar el caudal de acetileno con válvula de aguja hasta que la proporción 2:1 gas/líquido se observa en el enchufe.</li></ol></li></ol>Los tapones de relación fue determinar mediante estimación en el tubo transparente. 
		Nota: BPR se coloca en el frasco de la acetona antes de purgar la tubería con gas de acetileno. 
		Nota: Purgar la tubería con gas acetileno primero hasta que la burbuja se observa en el frasco de la acetona para el BPR asegurar que la presión se acumula dentro del reactor SFMT antes de bombear la mezcla de reacción en el reactor SFMT. 
		Nota: Consulte la figura 6 para mejor ilustración de la relación de líquido: gas pero tenga en cuenta que el volumen del gas debe ser doble el volumen del líquido en el enchufe por estimación visual.
		<li>Cierre la válvula al final cuando todo el líquido había inyectado en el reactor SFMT (volumen total 0,65 ml, 0.065 mmol) o líquido comenzó a escaparse del BPR. Bomba en acetileno más hasta la parada de líquido en la tubería. Cerrar la válvula en el punto de inicio y cierre la válvula de la aguja una vez hecha. Transferencia del todo a un baño de agua precalentado a 60 ° C y permite para reaccionar por 3 h con luz de LED azul (λmax = 425 nm, 3 m, 30 W). 
		Nota: Las válvulas quedan por encima de la bañera de agua para evitar cualquier contaminación. 
		Nota: La longitud de la tira de LED azul se encuentra a 3 metros para proporcionar suficiente energía para la reacción proceder.</li>
		<li>Bomba de la mezcla de reacción en el tubo de la HPFA con una jeringa de acero inoxidable de 8 mL en un matraz de fondo redondo. Lavar los residuos del reactor de tubo con exceso éter dietílico en el mismo matraz de fondo redondo. Concentrar la mezcla bajo presión reducida con un equipo rotavapor. 
		Nota: Reducir cuidadosamente la presión como material de partida y los productos son altamente volátiles.</li>
		<li>Añadir 0,6 mL de cloroformo deuterado por medio de una jeringa desechable de 1 mL en el matraz de fondo redondo para disolver la mezcla cruda concentrada. Transferir la mezcla deuterada en un tubo NMR 19análisis de RMN F. 
		Nota: Los espectros de RMN F 19del material de partida (bromopentafluorobenzene) y los 2 productos (2, 3, 4, 5, 6-Pentafluorostyrene y pentafluorobenzene) se analizaron para encontrar un pico significativo para cada producto químico. El espectro de RMN F crudo 19se utiliza para comparar la integral de estos 3 picos significativos para determinar la proporción de producto formado. Consulte la ref 2 para más detalles sobre el cálculo de la conversión del producto y el cociente del producto.</li>

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</ol>

Los autores no tienen nada que revelar.

El nuevo reactor SFMT es una modificación del sistema de flujo continuo mediante la adición de válvulas de cierre a la tubería de micro2. En este sistema, el caudal de volumen de los reactivos puede interrumpirse a voluntad, simulación de un reactor discontinuo pero en microtubo2,10,11. Estas válvulas ayudan a la captura de la cantidad deseada de reactivos en el tubo de ac...

Química de flujo está bien destinada hacia el movimiento de procesos sostenibles y verdes1,2. En contraste con reactores batch, reactores de flujo continuo poseen importantes ventajas, tales como mejora de la gestión térmica, control de mezcla mejorado y regulación de la presión interna. Estas ventajas reducen considerablemente la formación de subproductos en el sistema de flujo continuo. Además, el flujo continuo mejora las reacciones de gas-líquido bifásico dentro el tubo de micro debido a la excelente superficie interfacial de los reactivos en los diferentes Estados. Reactores de flujo continuo también proporcionan una buena plataforma para fotosíntesis debido a la iluminación mejorada y uniforme de luz a través de los micro tubos3.
A pesar de éxito en la tecnología de flujo continuo, todavía existen limitaciones en la detección de la reacción de los parámetros que involucran catalizadores, solventes y reactivos2. Modificaciones de la presión en el sistema de flujo afectará drásticamente el equilibrio del flujo. Por otra parte, un sistema clásico continuo generalmente se limita a una reacción de detección a la vez, lo que es mucho tiempo para la detección de la reacción paralela eficiente. El tiempo de reacción en la síntesis de flujo continuo también es limitado por su tamaño de reactor de microtubo. Además, proyección de flujo continuo es propenso a la contaminación cruzada en una temperatura más alta, aunque medio portador es empleada entre diversas reacciones4.
Por lo tanto, para hacer frente a la dificultad de proyección parámetros discretos en sistemas de flujo continuo, hemos desarrollado un sistema de reactor de flujo de parada microtubo (SFMT) para la detección de la reacción que consiste en reactivos gaseosos y reacciones mediadas por la foto2. Reactores SFMT comprenden elementos de reactores batch y reactores de flujo continuo. La introducción de válvulas de cierre atrapa los reactivos dentro del tubo de micro, un concepto que es similar a un reactor discontinuo, y cuando el sistema esté presurizado, el SFMT se comporta como un reactor de alta presión de miniatura. El SFMT puede luego ser sumergido en un baño de agua o aceite, introducir calor en el sistema del reactor. Luces visibles se pueden también brilló en el tubo de micro durante el período de reacción para facilitar reacciones mediadas por la foto.
En SFMT, gases inflamables o tóxicos, como el etileno, acetileno y monóxido de carbono, pueden ser utilizados para generar valiosos productos químicos de una manera más segura en comparación con reactores de lote1,2,4. Es un activo para utilizar dichos gases reactivos como son baratas materias primas químicas y pueden eliminarse fácilmente después de que las reacciones se completan, proporcionando un procedimiento limpio2. Por el contrario, más desarrollo de la reacción llevó a cabo en reactores por lotes tiende a excluir el uso de gases reactivos debido a sus molestias y riesgo de explosión a elevada presión y temperatura. Si se emplean reactivos gaseosos, generalmente se introducen en reactores por lotes mediante burbujas o globos. Esto generalmente le dio menor reproducibilidad o reactividad debido a la baja eficiencia de mezcla en la interfase. Aunque comúnmente se aplican a los recipientes de alta presión para aumentar la reactividad y la solubilidad de los gases, son laboriosos con riesgo de explosión, especialmente con gases inflamables. Además, la superficie opaca de los usa reactores de alta presión hechos inadecuado para reacciones mediadas por la foto. Por lo tanto, las reacciones que consisten en reactivos gaseosos y reacciones mediadas por la foto generalmente quedan inexploradas. En este contexto, reactores SFMT proporcionan una plataforma ideal porque los reactivos gaseosos pueden ser utilizados en el microtubo con la ayuda de un regulador de presión trasera (BPR) para regular la presión interna en una manera conveniente y segura2. Aparte de las reacciones que involucran reactivos gaseosos, promueve síntesis de luz visible también muestra grandes promesas para síntesis orgánica5,6. Sin embargo, uno de la mayor caída de reacciones mediada por luz visible es la escalabilidad en reactores por lotes convencionales debido al efecto de atenuación del transporte del fotón en vasos grandes7. Si se utilizan fuentes de luz de alta potencia, irradiación excesiva puede resultar en la formación de subproductos. Por otra parte, reactivos gaseosos rara vez se han aplicado en fotoquímico reacciones principalmente debido al sistema de aparato complejo, al utilizar reactivos en fase gaseosa en alta presión2. A través de la introducción de un canal estrecho, como SFMT, un entorno de gas de alta presión se puede lograr fácilmente bajo irradiación de la luz.
Por lo tanto, este detallado vídeo pretende ayudar a más científicos a comprender las ventajas y el procedimiento de usar SFMT para la detección de la condición de gas implicó transformaciones y reacciones mediadas por la luz.

<table><tbody><tr><td>Cilindro de acetileno</td><td>Chem Gas PTE LTD (Singapur)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Bombas de jeringa de la serie Logato 200</td><td>KD Scientific Inc</td><td>788200</td><td></td></tr><tr><td>Tiras de LED azules</td><td>Inwares Pte Ltd (Singapur)</td><td>3528 Tiras</td><td></td>de LED FlexiGlow</tr><tr><td>Tubo de PFA de alta pureza 1/16" OD x .030" ID x 50ft</td><td>IDEX Health& Science</td><td>1632-L</td><td>Dependiendo del diámetro de los tubos necesarios</td></tr><tr><td>Jeringa de acero inoxidable KDS KD</td><td>Scientific Inc</td><td>780802</td><td></td></tr><tr><td>Válvula de cierre Tefzel (ETFE) con accesorios de 1/16"</td><td>IDEX Health& Ciencia</td><td>P-782</td><td></td></tr><tr><td>BPR Ensamblaje 20 psi</td><td>IDEX Health& Ciencia</td><td>P-791</td><td></td></tr><tr><td>Luer Adaptador Luer Femenino Luer - Unión Femenina</td><td>IDEX Health& Ciencia</td><td>P-628</td><td>Conocido como conector de jeringa en este documento</td></tr><tr><td>1/4-28 Hembra a Macho Luer Assy</td><td>IDEX Health& Science</td><td>P-675</td><td>Conocido como conector de aguja en este documento</td></tr><tr><td>Union Body PEEK .020 orificio pasante, para 1/16" de diámetro exterior"</td><td>IDEX Health& Science</td><td>P-702-01</td><td></td></tr><tr><td>Férula Super Flecha con Anillo SST, 1/4-28 Fondo Plano, para 1/16" de diámetro exterior</td><td>IDEX Health& Science</td><td>P-250X</td> PEEK Conjunto de T de Baja Presión 1/16" <td></td></tr><tr><td>PEEK .020 orificio pasante</td><td>IDEX Health& Science</td><td>P-712</td><td>Conocido como conector en T en este documento</td></tr><tr><td>Super Flagyess Nut PEEK 1/4-28 Flat-Bottom, para 1/16" & 1/32" OD</td><td>IDEX Health& Conjunto</td> de válvula microdosificadora Science <td>P-255X</td><td></td></tr><tr><td>, 1/4-28 de fondo plano, para 1/16" de diámetro exterior</td><td>IDEX Health& Ciencia</td><td>P-445NF</td><td>Conocida como válvula de aguja en este documento</td></tr><tr><td>Conjunto de válvula de cierre PEEK .020</td><td>IDEX Health& Ciencia</td><td>P-732</td><td></td></tr><tr><td>Terumo Jeringa sin aguja</td><td>Terumo medical</td><td></td><td>1 mL y 3 mL dependiendo del volumen necesario</td></tr><tr><td>Aguja Terumo</td><td>Terumo medical</td><td></td><td>22G X 1&frac12; &rdquo; (0,70 X 38 mm)</td></tr><tr><td>Aguja estéril</td><td>B | Braun Sharing Enterprise</td><td></td><td>21G X 4&frac34; &rdquo; (0,80 X 120 mm)</td></tr><tr><td>Bruker ACF300 (300 MHz)</td><td></td><td></td><td>Para escaneo de RMN de 300 MHz</td></tr><tr><td>AV-III400 (400 MHZ)</td><td></td><td></td><td>Para escaneo de RMN de 400 MHz</td></tr><tr><td>AMX500 (500 MHz)</td><td></td><td></td><td>Para escaneo de RMN de 500 MHz</td></tr><tr><td>Gel de sílice de malla Merck 60 (0.040-0.063 mm)</td><td>Merck</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-Iodoanisol</td><td>Sigma Aldrich</td><td>I7608-100G</td><td></td></tr><tr><td>412740 ALDRICH Bis(trifenilfosfina) dicloruro de paladio(II) &ge; 99% base de metales traza</td><td>Sigma Aldrich</td><td>412740-5G</td><td></td></tr><tr><td>Yoduro de cobre (I purum, &ge; 99.5%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>03140-100G</td><td></td></tr><tr><td>N,N-Diisopropiletilamina</td><td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td><td>D1599</td><td></td></tr><tr><td>1, 3, 5-trimetoxibenceno</td><td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td><td>P0250</td><td></td></tr><tr><td>2,3-Dimetil-2-buteno &ge; 99%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>220159-25ML</td><td></td></tr><tr><td>Bromopentafluorobenceno 99%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>B75158-10G</td><td></td></tr><tr><td>TEMPO Alternativa Verde 98%</td><td>Sigma Aldrich</td><td>214000-25G</td><td></td></tr><tr><td>Acetonitrilo</td><td>Sigma Aldrich</td><td>271004-1L</td><td></td></tr><tr><td>Dietiléter</td><td>Sigma Aldrich</td><td>346136-1L</td><td></td></tr><tr><td>Dimetilsulfóxido</td><td>VWR químico</td><td>23500.322- 25L</td><td></td></tr><tr><td>1,2-dicloroetano</td><td>Sigma Aldrich</td><td>284505-1L</td><td></td></tr><tr><td>9-mesityl-10-metilacridinio perclorato</td><td></td><td></td> Consulte <td>la Ref. 8 para la síntesis</td></tr><tr><td>Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6</td><td></td><td></td><td>Consulte la Ref. 9 para síntesis</td></tr></tbody></table>

utilización de reactores de tubos de micro flujo de parada para el desarrollo de transformaciones orgánicas

Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

Recientemente se demostró una reacción nueva tecnología para la síntesis orgánica de control combinando elementos de la hornada convencional reactores, reactores de (SFMT) de microtubo de stop-flow acuñados y micro-flujo continuo. En SFMT, reacciones químicas que requieren alta presión pueden ser defendidas en paralelo a través de una forma más segura y conveniente. Se evita la contaminación cruzada, que es un problema común en la reacción de reactores de flujo continuo, en SFMT. Por otra parte, la micro-tubería permeable a la luz comercialmente disponible puede incorporarse SFMT, sirviendo como una excelente opción para reacciones mediadas por la luz debido a una exposición de luz uniforme más eficaz, en comparación con reactores por lotes. En general, el sistema de reactor SFMT es similar a los reactores de flujo continuo y más superior que los reactores por lotes para las reacciones que incorporan reactivos de gas y/o requieran luz-iluminación, que permite una reacción simple pero altamente eficiente sistema de detección. Además, cualquier reacción desarrollado con éxito en el sistema de reactor SFMT se puede traducir convenientemente a síntesis de flujo continuo para la producción a gran escala.

En este estudio, SFMT se utiliza para llevar a cabo transformaciones que incluyen gases reactivos (cuadro 1), reacciones mediadas por la luz (cuadro 2) y reacciones que involucra reactivos gaseosos y Foto-Catálisis (cuadro 3).
Figura 1 muestra una configuración típica para el regulador de gas para conectarse al cilindro de gas para regular la presión del gas se bombea al sistema SFMT.
Figura 2 se representa...

Un protocolo para la detección de la reacción orgánica usando stop-flow microtubo (SFMT) reactores que emplean reactivos gaseosos o mediado de luz visible se presenta reacciones.

Utilización de reactores de tubos de Micro flujo de parada para el desarrollo de transformaciones orgánicas

A new reaction screening technology for organic synthesis was recently demonstrated by combining elements from both continuous micro-flow and conventional ...

El objetivo general de este experimento es cribar las reacciones utilizando una plataforma de reactor de microtubos de flujo detenido que combina elementos de reactores de flujo continuo y discontinuos. Inventamos esta tecnología para superar los problemas de que el sistema de flujo continuo de microtubos no es eficiente para la reacción a pequeña escala, así como para el cribado de reacciones. La diferencia entre nuestro sistema de reactor de microtubos de flujo detenido y el sistema de reacción continua de microtubos es que hay dos válvulas antes y después de cada microtubo en nuestro sistema.Las principales ventajas de esta técnica son que es ecológica, segura, fácil de usar para el cribado de reacciones y más eficiente que los reactores de banco convencionales, pero implica una transformación orgánica. Para preparar un reactor de microtubos de flujo detenido, envuelva 300 centímetros de tubo de PFA de alta pureza en un anillo estrecho. Asegure el tubo con bridas.Y conecte una válvula de cierre a cada extremo. Es fácil construir un reactor SFMT, por lo tanto, simplemente preparamos una reacción SMFT para cada condición que se va a examinar. Conecte el reactor a un regulador de contrapresión de 20 psi y a un accesorio en T de baja presión conectado a un tanque de gas acetileno, a través de una válvula de aguja.Sumerge el extremo del equipo regulador de contrapresión en acetona. A continuación, coloque 58,5 miligramos de 4-yodoanisol, en un matraz de fondo redondo de 10 ml con una barra revolvente. Añadir al matraz, 8,5 miligramos de cloruro de bis(trifenilfosfina)paladio, 1 miligramo de yoduro de cobre, 80 microlitros de DIPEA y 2,5 mililitros de dimetilsulfóxido.Tapar el matraz con un tabique de goma y comenzar a remover la mezcla a temperatura ambiente. Use un globo relleno de aragán para desgasificar la mezcla durante 15 minutos mientras revuelve. Cuando haya finalizado la desgasificación, retire la aguja de ventilación, seguida del conjunto del globo.Luego, use un tramo corto de tubo de PFA de alta pureza y un accesorio de aguja Luer para equipar una jeringa de acero inoxidable de ocho milímetros con una aguja larga. Inserte la aguja a través del tabique hasta el fondo del matraz. Y aspire el líquido de reacción en la jeringa.Desconecte la jeringa de la aguja. Asegure la jeringa en una bomba de jeringa y conecte la jeringa al accesorio en T que une el reactor SMFT y el gas acetileno. Purgue el tubo con gas acetileno hasta que se observen burbujas en el regulador de contrapresión.Luego, comience a cargar la mezcla de reacción en el reactor a 300 microlitros por minuto. Utilice la válvula de aguja para ajustar el caudal de acetileno hasta que la relación líquido-gas entre el accesorio en T y la válvula de cierre de entrada del reactor sea de uno a uno. Cierre la válvula de cierre de salida del reactor una vez que toda la mezcla de reacción se haya cargado en el tubo y la mezcla comience a gotear por la salida del regulador de contrapresión.Presurizar el reactor con acetileno hasta que la mezcla de reacción quede inmóvil en el reactor. Luego, cierre la válvula de cierre de entrada del reactor y la válvula de aguja. Desconecte el reactor del sistema y colóquelo en un baño de aceite de silicona, calentado a la temperatura de reacción deseada, teniendo cuidado de mantener las válvulas de cierre libres de aceite.Deje el reactor en el baño de aceite durante una hora. Luego, use hexina para enjuagar el aceite de silicona del reactor. Use una jeringa de acero inoxidable de ocho mililitros para empujar la mezcla de reacción desde el reactor a un vial de 20 mililitros.Enjuague el residuo en el vial con cuatro mililitros de éter dietílico. Lave la mezcla con cuatro mililitros de una solución acuosa de cloruro de amonio saturado y extraiga el producto en 1,5 mililitros de éter dietílico. Determine el rendimiento con GC-MS.Para limpiar el sistema, utilice la bomba de jeringa para lavar el tubo con un disolvente que se utilizará en la siguiente reacción. Seque el sistema con gas nitrógeno durante 20 minutos. Para construir el reactor SFMT, envuelva 340 centímetros de tubería de PFA de alta pureza en un anillo y coloque válvulas de cierre en los extremos.A continuación, combine los reactivos para la reacción en un vial de 10 mililitros y selle el vial con un tapón de silicona en el tabique. Desgasificar la mezcla durante 15 minutos con un globo de aragan. Retire las agujas después de la desgasificación.Conecte el reactor a una línea de gas argán utilizando un cuerpo de unión de pico y purgue el argón del reactor durante cinco minutos. Luego, cierre ambas válvulas de cierre del reactor para preservar la atmósfera de argón. A continuación, equipe una jeringa de tres mililitros con una aguja larga.Perfore el tabique del vial y extraiga la mezcla de reacción premezclada en la jeringa. Luego, invierta la jeringa y golpee suavemente el émbolo hasta que se expulsen todas las burbujas, dejando solo la mezcla de reacción en la jeringa. Agite suavemente la jeringa para asegurar la homogeneidad.Utilice un adaptador luer para conectar la jeringa al reactor SFMT. Abra ambas válvulas de cierre e introduzca la mezcla de reacción en el reactor, ya sea manualmente o utilizando una bomba de jeringa. Cierre ambas válvulas de cierre y coloque el reactor en el centro de una tira de LED azul.Radique la mezcla durante cinco a 48 horas, según lo desee. Luego, use una jeringa de tres mililitros para empujar la mezcla de reacción en un matraz limpio de fondo redondo. Enjuague el residuo en el matraz con el exceso de éter dietílico para obtener el producto crudo.Concentre el producto y determine la tasa de conversión con un análisis de RMN de protones, agregando la cantidad adecuada de 1, 3, 5 trimetoxibenceno como estándar interno. Primero, envuelva 300 centímetros de tubo de PFA de alta pureza en un anillo estrecho y coloque los extremos con válvulas de cierre. Conecte el reactor a un regulador de contrapresión y a un accesorio en T en serie con la válvula de aguja y un tanque de gas acetileno.A continuación, bajo una atmósfera inerte, disuelva los reactivos y tres mililitros de acetonitrilo, en un vial de 10 mililitros. Selle el vial con una tapa y un tabique de silicona. Desgasificar la mezcla de reacción con argón en un baño de hielo durante 10 minutos.A continuación, retire las agujas de gas y ventilación, y 56 microlitros de DIPEA a la mezcla. Desgasifique la mezcla en un baño de hielo durante otros cinco minutos. Retire las agujas cuando termine.A continuación, extraiga la mezcla de reacción en una jeringa de acero inoxidable de ocho mililitros provista de una aguja larga. Conecte la jeringa a una bomba de jeringa y conecte la jeringa al accesorio en T del conjunto SFMT. Purgue el tubo con gas acetileno.Luego, comience a bombear la mezcla en el tubo a 100 microlitros por minuto. Ajuste el caudal de acetileno para lograr una relación de gas a líquido de dos a uno, y la tubería entre el accesorio en T y la válvula de cierre de entrada del reactor. Una vez que la mezcla de reacción se haya cargado completamente en el reactor, cierre la válvula de cierre de salida del reactor.Presurizar el reactor hasta que la mezcla quede inmovilizada en la tubería. Luego, cierre la válvula de cierre de entrada del reactor y la válvula de aguja. Transfiera el reactor a un baño de agua caliente colocado bajo luces LED azules, manteniendo la válvula por encima del agua.Deje que la mezcla reaccione durante tres horas. Luego, transfiera la mezcla de reacción a un matraz de fondo redondo y enjuague el tubo con el exceso de éter dietílico. Concentrar la mezcla de reacción para obtener el producto crudo.Determine la proporción del producto con el análisis de flúor 19 MNR. Los acoplamientos de Sonogashira de cuatro anisol ayoto con gas acetileno, se evaluaron en 11 condiciones diferentes utilizando múltiples reactores SFMT y en paralelo. Las condiciones óptimas de SMFT dieron como resultado una mejor conversión y selectividad que las obtenidas con el reactor discontinuo convencional. Además, la detección de SFMT se completó en menos de tres horas.La transformación fotomediada de tetrametiletileno y bencilidinemelanitrilo se realizó por lotes, en reactores SFMT. La reacción del SFMT se completó en solo cinco horas, mientras que la reacción por lotes tardó 18 horas. Esta reducción en el tiempo de reacción podría ser el resultado de una mayor dispersión homogénea de las luces a los reactivos en el microtubo.La utilización de gas acetileno como materia prima para la catálisis foto-redox se probó por lotes en reactores SFMT. Se sirvió menos del cinco por ciento de conversión en la reacción por lotes, mientras que se observó una conversión del 97% en la reacción SFMT. Esto se atribuyó al aumento de la solubilidad del gas acetileno y del nitrilo de acito a la temperatura más alta alcanzada en el reactor de microtubos sellado.El SFMT es uno de los mejores reactores, utilizando microtubos como contenedor de reacción. Se utilizan bombas para introducir los reactivos en estos reactores. Con esta técnica, el tiempo de reacción no está limitado por la longitud del microtubo.Cualquier reacción SFMT exitosa se puede convertir fácilmente en velocidad de flujo continuo y producción. SFMT solo necesita una pequeña cantidad de reactivo para mejorar la eficiencia con suposición y promoción de luz de la transformación. También permite obtener gases inflamables más seguros, especialmente en condiciones de alta presión.Hay muchos beneficios: los reactores SFMT proporcionan condiciones accesibles de los reactores discontinuos y evitan muchas limitaciones de los reactores de flujo continuo. Por lo tanto, resulta ser un método complementario importante para los laboratorios.

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