Spectroscopie à résonance magnétique nucléaire (RMN)

1. préparation de la RMN, matière première

1. Ajouter environ 10 mg à partir de matériel dans un tube propre de NMR.
2. Dissoudre le produit de départ dans un solvant deutéré de mL ~0.7 (exemple donné CDCl₃). Une hauteur adéquate du solvant pour un bon spectre est de 4,5 à 5 cm.
3. Boucher le tube NMR soigneusement et écrire le nom de l’échantillon sur la PAC.
4. Agiter l’échantillon doucement pour s’assurer que tout le matériel avait dissous. Prendre soin d’éviter tout contact entre le solvant et la PAC, qui pourrait conduire à une contamination possible de l’échantillon.
5. Insérez le tube de NMR soigneusement dans un cône d’hélice. Le cône d’hélice tournera une fois inséré dans l’aimant pour s’assurer que l’ensemble de l’échantillon subit un champ magnétique homogène. Nettoyez l’extérieur du tube de NMR et spinner avec 2-propanol et laboratoire des tissus afin d’éliminer les traces de doigts et de la saleté.
6. Place la casserole dans une profondeur d’échantillonnage de calibre pour s’assurer que le fond du tube NMR n’est pas inséré trop profondément dans la sonde NMR comme qui peut éventuellement endommager le spectromètre. Différentes sondes ont des profondeurs différentes échantillon et l’utilisateur doit être conscient de la jauge de profondeur spécifique.
7. Placer l’échantillon dans le spectromètre RMN. Ici un spectromètre Varian 400 MHz, équipé d’un échantillonneur automatique, a été utilisé.
8. A l’issue de la mesure de NMR, traiter le spectre et assigner les pics dans le spectre.

2. préparation du NaOH 3M et Chalcone synthèse

1. Ajouter 60 mg NaOH dans une fiole jaugée de 50 mL.
2. Dissoudre le NaOH en ajoutant de l’eau déminéralisée à la moitié de la fiole. Diluer la solution plus loin en ajoutant plus d’eau jusqu'à ce que la marque est atteinte.
3. Ajouter 10 mL d’éthanol à un ballon à fond rond 50 mL équipé d’une barre d’agitation magnétique.
4. Par la suite, ajouter 680,5 mg 4-méthoxybenzaldéhyde et 5 mL de solution de NaOH préparée à l’étape 2.1 dans le même ballon.
5. Ajouter mg 671 4-méthylacétophénone ultérieurement à la solution brassée et boucher la fiole et remuer à la température ambiante.
6. Surveiller l’avancement de la réaction par ¹H RMN à intervalles de 30 min (voir étape 3) jusqu'à consommation complète des matières premières.
7. Ajouter 5 mL d’eau alors que la réaction a atteint fin (environ 3 h). Filtre le précipité qui en résulte et lavez-le avec 20 mL d’éthanol/eau de 1:2. Sécher à l’air précipitée.
8. Calculer le rendement du produit obtenu. Préparer un échantillon de NMR selon étape 1.2.2.7. Vérifier la pureté avec ¹H RMN. Si pas pur, purifier le produit par l’intermédiaire de recristallisation à l’éthanol.
9. Ajouter environ 3 gouttes du mélange réactionnel dans un tube de NMR à l’aide d’une pipette Pasteur et rincer la pipette avec solvant deutéré.
10. Répétez les étapes 1,2 – 1,8.

3. brève interprétation d’un spectre RMN

1. Processus le spectre avec un logiciel adapté (exemple MestReNova).
2. Corrélation entre les différents sommets pour les déplacements de la RMN dans le tableau 1. Les déplacements chimiques donne un soupçon de quel type d’environnement, les protons existe dans.
3. Intégrer les sommets pour obtenir le nombre d’hydrogènes correspondant à chaque pic. L’intégration de tous les pics donne un nombre relatif de protons totales.
4. Évaluer la séparation des pics-proton, qui indiquent le nombre de voisins.
5. Mesurer le raccord en J pour voir comment les protons sont reliés les uns aux autres.