5.4
Si consideri una reazione tra l'ammoniaca e uno ione etossido. L'ammoniaca perde il suo protone a favore dello ione etossido, formando uno ione ammide e l'etanolo.
La reazione, all'equilibrio, ha due acidi e due basi. L'acido più forte e la base più forte, insieme alla posizione di equilibrio, vengono identificati confrontando i valori di pKa di ciascun acido.
Qui, l'etanolo con un pKa di 15,9 è un acido più forte dell'ammoniaca, il cui pKa è 38. Poiché un acido forte si traduce in una base coniugata debole e, al contrario, un acido debole fornisce una base coniugata forte, lo ione etossido è una base più debole dello ione ammide.
Fondamentalmente, qualsiasi reazione acido-base controllata dall'equilibrio favorisce la formazione di specie più stabili - l'acido più debole e la base più debole - a causa delle loro energie potenziali più basse.
Questo spiega perché, in questa reazione, la posizione di equilibrio si trova a lato dello ione etossido e dell'ammoniaca.
Inoltre, in ogni reazione, se la differenza nei valori di pKa degli acidi è grande, la reazione reversibile viene trascurata e le frecce di equilibrio vengono sostituite da una freccia irreversibile.
La posizione di equilib
In qualsiasi soluzione, il valore di pKa indica se un acido è completamente dissociato oppure no. Un pKa negativo corrisponde ad un acido più forte, m…
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