5.4
Si consideri una reazione tra l'ammoniaca e uno ione etossido. L'ammoniaca perde il suo protone a favore dello ione etossido, formando uno ione ammide e l'etanolo.
La reazione, all'equilibrio, ha due acidi e due basi. L'acido più forte e la base più forte, insieme alla posizione di equilibrio, vengono identificati confrontando i valori di pKa di ciascun acido.
Qui, l'etanolo con un pKa di 15,9 è un acido più forte dell'ammoniaca, il cui pKa è 38. Poiché un acido forte si traduce in una base coniugata debole e, al contrario, un acido debole fornisce una base coniugata forte, lo ione etossido è una base più debole dello ione ammide.
Fondamentalmente, qualsiasi reazione acido-base controllata dall'equilibrio favorisce la formazione di specie più stabili - l'acido più debole e la base più debole - a causa delle loro energie potenziali più basse.
Questo spiega perché, in questa reazione, la posizione di equilibrio si trova a lato dello ione etossido e dell'ammoniaca.
Inoltre, in ogni reazione, se la differenza nei valori di pKa degli acidi è grande, la reazione reversibile viene trascurata e le frecce di equilibrio vengono sostituite da una freccia irreversibile.
La posizione di equilibrio in una reazione acido-base può anche essere stimata dai valori pKa degli acidi calcolando una costante di equilibrio per la reazione.
Ad esempio, in questa reazione, il pKa dell'acido più forte, quando sottratto dal pKa dell'acido più debole, dà il logaritmo della costante di equilibrio. L'antilogaritmo di 2 dà una costante di equilibrio di 102.
Il valore grande della costante di equilibrio indica che l'equilibrio si trova a lato dell'acido più debole e più stabile che ha un valore pKa più alto.
In qualsiasi soluzione, il valore di pKa indica se un acido è completamente dissociato oppure no. Un pKa negativo corrisponde ad un acido più forte, m…
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