5.4
Si consideri una reazione tra l'ammoniaca e uno ione etossido. L'ammoniaca perde il suo protone a favore dello ione etossido, formando uno ione ammide e l'etanolo.
La reazione, all'equilibrio, ha due acidi e due basi. L'acido più forte e la base più forte, insieme alla posizione di equilibrio, vengono identificati confrontando i valori di pKa di ciascun acido.
Qui, l'etanolo con un pKa di 15,9 è un acido più forte dell'ammoniaca, il cui pKa è 38. Poiché un acido forte si traduce in una base coniugata debole e, al contrario, un acido debole fornisce una base coniugata forte, lo ione etossido è una base più debole dello ione ammide.
Fondamentalmente, qualsiasi reazione acido-base controllata dall'equilibrio favorisce la formazione di specie più stabili - l'acido più debole e la base più debole - a causa delle loro energie potenziali più basse.
Questo spiega perché, in questa reazione, la posizione di equilibrio si trova a lato dello ione etossido e dell'ammoniaca.
Inoltre, in ogni reazione, se la differenza nei valori di pKa degli acidi è grande, la reazione reversibile viene trascurata e le frecce di equilibrio vengono sostituite da una freccia irreversibile.
La posizione di equilibrio in una reazione acido-base può anche essere stimata dai valori pKa degli acidi calcolando una costante di equilibrio per la reazione.
Ad esempio, in questa reazione, il pKa dell'acido più forte, quando sottratto dal pKa dell'acido più debole, dà il logaritmo della costante di equilibrio. L'antilogaritmo di 2 dà una costante di equilibrio di 102.
Il valore grande della costante di equilibrio indica che l'equilibrio si trova a lato dell'acido più debole e più stabile che ha un valore pKa più alto.
In qualsiasi soluzione, il valore di pKa indica se un acido è completamente dissociato oppure no. Un pKa negativo corrisponde ad un acido più forte, mentre un pKa positivo corrisponde ad un acido più debole. Considera la reazione tra l'ammoniaca e uno ione etossido. In questa reazione, l'etanolo con un pKa di 15,9 è un acido più forte dell'ammoniaca con un pKa di 38. Ricordiamo che l'acido forte forma una base coniugata debole e un acido debole forma una base coniugata forte. Quindi, lo ione etossido è una base debole.
Figura 1. Reazione acido-base tra ammoniaca e uno ione etossido
In una reazione acido-base controllata dall'equilibrio, la posizione di equilibrio favorisce sempre la formazione dell'acido più debole e della base più debole. Questo perché l'acido più debole e la base più debole sono le specie più stabili a causa delle loro energie potenziali inferiori. Pertanto in questa reazione l'equilibrio è favorevole alla formazione dello ione etossido e dell'ammoniaca.
Inoltre, la posizione di equilibrio può essere identificata anche utilizzando la costante di equilibrio calcolata dai valori pKa . Per una reazione acido-base, la costante di equilibrio, Keq, può essere calcolata sottraendo il valore pKa dell'acido a sinistra dal valore pKa dell'acido a destra e quindi prendendo l'antilog del risultato. A seconda del valore della costante di equilibrio, viene determinata la posizione di equilibrio. Quando il valore di Keq è maggiore di 1, la posizione di equilibrio è molto più a favore del prodotto. D’altra parte, con la costante di equilibrio inferiore a 1, l'equilibrio si trova molto più dalla parte dei reagenti.
Si consideri una reazione tra l'ammoniaca e uno ione etossido. L'ammoniaca perde il suo protone a favore dello ione etossido, formando uno ione ammide e l'etanolo.
La reazione, all'equilibrio, ha due acidi e due basi. L'acido più forte e la base più forte, insieme alla posizione di equilibrio, vengono identificati confrontando i valori di pKa di ciascun acido.
Qui, l'etanolo con un pKa di 15,9 è un acido più forte dell'ammoniaca, il cui pKa è 38. Poiché un acido forte si traduce in una base coniugata debole e, al contrario, un acido debole fornisce una base coniugata forte, lo ione etossido è una base più debole dello ione ammide.
Fondamentalmente, qualsiasi reazione acido-base controllata dall'equilibrio favorisce la formazione di specie più stabili - l'acido più debole e la base più debole - a causa delle loro energie potenziali più basse.
Questo spiega perché, in questa reazione, la posizione di equilibrio si trova a lato dello ione etossido e dell'ammoniaca.
Inoltre, in ogni reazione, se la differenza nei valori di pKa degli acidi è grande, la reazione reversibile viene trascurata e le frecce di equilibrio vengono sostituite da una freccia irreversibile.
La posizione di equilibrio in una reazione acido-base può anche essere stimata dai valori pKa degli acidi calcolando una costante di equilibrio per la reazione.
Ad esempio, in questa reazione, il pKa dell'acido più forte, quando sottratto dal pKa dell'acido più debole, dà il logaritmo della costante di equilibrio. L'antilogaritmo di 2 dà una costante di equilibrio di 102.
Il valore grande della costante di equilibrio indica che l'equilibrio si trova a lato dell'acido più debole e più stabile che ha un valore pKa più alto.
From Chapter 5:
Now Playing
Acidi e basi
12.7K Views
Acidi e basi
21.2K Views
Acidi e basi
14.3K Views
Acidi e basi
28.2K Views
Acidi e basi
15.6K Views
Acidi e basi
8.5K Views
Acidi e basi
8.1K Views