Da acidi carbossilici ad alcoli primari: riduzione dell'idruro

Gli acidi carbossilici, dopo il trattamento con LiAlH₄, vengono ridotti per dare alcoli primari.

In questo caso, il reagente idruro agisce sia come nucleofilo che come base forte. Deprotona l'acido carbossilico per formare un sale carbossilato, AlH₃, e idrogeno gassoso.

Successivamente, l'AlH₃ prodotto trasferisce un idruro al carbonio carbonilico dello ione carbossilato. Ciò si traduce in un intermedio tetraedrico caratterizzato da un legame O-Al, che dopo la successiva eliminazione, genera un'aldeide.

L'aldeide formata non è isolabile in quanto è più reattiva dell'anione carbossilato. Invece, viene immediatamente ridotto da LiAlH₄ a un alcossido.

Infine, l'alcossido viene protonato tramite idrolisi per produrre l'alcol primario.

In alternativa, gli acidi carbossilici possono anche essere ridotti ad alcol primario utilizzando il borano in THF. Il borano può ridurre selettivamente l'acido carbossilico in presenza di altri gruppi funzionali riducibili come un chetone o un gruppo nitro.