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Organic Chemistry

Rimozione dei solventi con evaporatore rotante

Rotary Evaporation to Remove Solvent

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Rotary Evaporation to Remove Solvent

2.1: Introduction to Catalysis

2.13: Performing 1D Thin Layer Chromatography

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06:43 min

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April 30, 2023

Overview

Fonte: Dr. Melanie Pribisko Yen e Grace Tang — California Institute of Technology

L’evaporazione rotativa è una tecnica più comunemente utilizzata in chimica organica per rimuovere un solvente da un composto di interesse con punto di ebollizione più elevato. L’evaporatore rotativo, o “rotovap”, fu inventato nel 1950 dal chimico Lyman C. Craig. L’uso principale di un rotovap è quello di asciugare e purificare i campioni per le applicazioni a valle. La sua velocità e capacità di gestire grandi volumi di solvente rendono l’evaporazione rotativa un metodo preferito di rimozione del solvente in molti laboratori, specialmente nei casi che coinvolgono solventi a basso punto di ebollizione.

Principles

La roto-evaporazione richiede la rotazione meccanica di un pallone sotto vuoto. La rotazione del pallone aumenta la superficie del solvente da rimuovere, aumentando la velocità di evaporazione e riducendo il rischio di “urto”: quando una grande sacca di vapore di solvente si forma rapidamente e sposta il liquido circostante. Il vuoto riduce il punto di ebollizione del solvente, oltre a fornire un mezzo per separare il solvente dal composto di interesse.

Questo video spiegherà il processo di evaporazione rotativa, compresi i componenti chiave di un evaporatore rotativo, o “rotovap”. Verranno presentati consigli per i solventi organici più comuni e considerazioni cruciali sulla sicurezza.

Procedure

1. Configurazione

Versare la miscela di solvente e composto desiderato in un pallone a fondo tondo. I migliori risultati si ottengono quando il pallone viene riempito meno della metà della soluzione.
Riempi le trappole fredde rotovap con ghiaccio secco.
Attaccare una “trappola d’urto” di vetro che impedisce a qualsiasi soluzione di entrare nella parte principale del rotovap. Sicuro con una clip Keck.
Con una clip Keck collegare il pallone e la trappola bump alla parte adattatore del rotoe evaporatore.
Abbassare il pallone a bagnomaria. Questo aiuta a prevenire la disconnessione del pallone.

2. Funzionamento dell’evaporatore rotante

Avviare la rotazione. Velocità diverse sono preferibili per volumi diversi.
Inizia lentamente ad aumentare il vuoto. Il vuoto è alla giusta forza quando: 1) la condensazione del solvente può essere vista sul dito freddo o nel pallone ricevente, o 2) il solvente inizia a bollire.
Accendere il fuoco per il bagno d’acqua. Ricordiamo dalla chimica generale che il vuoto riduce il punto di ebollizione del solvente, quindi è necessaria una temperatura significativamente più bassa per evaporare il solvente usando un rotovap rispetto a STP.
Regolare l’impostazione del vuoto in base alle esigenze.
Quando tutto il solvente è stato rimosso, spegnere il vuoto e riportare il pallone alla pressione atmosferica.
Interrompere la rotazione.
Sollevare il pallone dal bagno.
Rimuovere il pallone dall’adattatore.
Se c’è più solvente da rimuovere può essere aggiunto allo stesso pallone e la procedura viene ripetuta. Ricordarsi di svuotare il pallone ricevente al termine dell’evaporazione.

L’evaporazione rotativa è una tecnica comunemente usata in chimica organica per rimuovere un solvente volatile da un composto non volatile di interesse.

Inventato da Lyman C. Craig nel 1950, l’evaporatore rotativo, o rotovap, rimuove delicatamente i solventi dai composti utilizzando il calore combinato con una pressione ridotta per evaporare, asciugare e purificare i campioni per un ulteriore uso a valle.

Mentre ci sono altri metodi per rimuovere i solventi, è la velocità e la capacità di gestire grandi volumi che rende l’evaporazione rotativa un processo di routine in molti laboratori chimici, specialmente per i solventi a basso punto di ebollizione. Questo video dimostrerà il processo di evaporazione rotativa, compresi i componenti chiave della configurazione dell’apparecchio.

Il rotovap ruota meccanicamente un pallone contenente il composto in soluzione in un bagno d’acqua riscaldato. Il rotovap è collegato a una pompa per vuoto che riduce la pressione sopra il solvente sfuso facilitando il prelievo dell’evaporazione lontano dal campione. Il solvente evapora mentre il composto rimane.

Una trappola fredda riempita con ghiaccio secco e acetone condensa i vapori di solvente che poi gocciolano in un pallone di raccolta. La diminuzione della pressione aiuta anche a ridurre il punto di ebollizione del solvente che evapora a una temperatura significativamente più bassa rispetto alla pressione atmosferica.

La rotazione meccanica distribuisce il solvente come un film sottile attraverso l’interno del pallone, aumentando la velocità di evaporazione e riducendo il rischio di “urto”, che si verifica quando una grande sacca di vapore di solvente si forma rapidamente e sposta il liquido circostante. Una trappola d’urto è un altro modo per impedire al solvente di entrare nell’apparecchio. Qualsiasi solvente urtato si raccoglierà nella trappola e può essere risciacquato di nuovo nel pallone. Questo processo facilita la separazione del solvente dal composto di interesse che rimane nel pallone come solido o liquido a causa del suo punto di ebollizione più elevato.

Ora che hai capito le basi dell’evaporatore rotativo, ne parleremo il funzionamento.

Per iniziare la procedura riempire la trappola fredda con ghiaccio secco e acetone e attaccare il pallone di raccolta con una clip comune.

Pesare un pallone pulito a fondo tondo. Aggiungere la miscela del composto desiderato e del solvente. Per ottenere i migliori risultati, il pallone deve essere riempito meno della metà.

Attaccare una trappola di vetro per evitare che la soluzione entri nella sezione principale del rotovap. Sicuro con una clip Keck.

Usando un’altra clip attaccare il pallone e la trappola d’urto alla parte adattatore del rotovap.

Abbassare il pallone a bagnomaria per iniziare l’evaporazione.

Avviare la rotazione del pallone. Regolare la velocità di rotazione in base alle dimensioni del pallone e al volume del campione. Avviare il vuoto e osservare l’apparecchio. Inizia con una bassa resistenza al vuoto poiché l’alto vuoto può causare contaminazione e degrado della configurazione. Il vuoto è ad una forza appropriata quando la condensazione del solvente appare sul dito freddo o nel pallone ricevente o quando il solvente inizia a gorgogliare. Lasciare il controllo del vuoto a tale impostazione.

Accendere il fuoco per il bagno d’acqua. Tieni presente che il punto di ebollizione a pressione ridotta è significativamente inferiore rispetto a quello atmosferico. Se la velocità della rotazione è troppo veloce o viene applicato troppo calore, il solvente urterà nella trappola. Nel corso del processo aumentare la resistenza del vuoto se il solvente smette di evaporare.

Una volta rimosso tutto il solvente, chiudere la linea del vuoto e interrompere la rotazione. Rilasciare lentamente il vuoto ruotando il rubinetto.

Successivamente sollevare il pallone dal bagno e rimuoverlo dall’adattatore. Raschiare il composto dal matraccio per l’uso a valle. La spettroscopia di risonanza magnetica nucleare viene tipicamente utilizzata per verificare l’assenza del solvente. Se è necessario un composto aggiuntivo, aggiungere più miscela allo stesso matraccio e ripetere la procedura. Al termine svuotare il pallone ricevente, garantendo il corretto smaltimento del solvente.

L’evaporatore rotativo viene utilizzato in una vasta gamma di sforzi scientifici.

L’evaporazione rotativa viene eseguita di routine per rimuovere il solvente dopo la sintesi organica per i prodotti che non precipitano. In questo esempio, la miscela di reazione dalla sintesi di derivati del tetraidrocarbazolo – che hanno mostrato un’elevata attività antivirale – è stata direttamente sottoposta all’evaporazione rotativa per rimuovere l’acido acetico. Il residuo risultante è stato purificato.

Un rotovap può anche essere utilizzato nella preparazione di materiali polimerici. In questo esempio i nanosensori sol-gel sensibili al pH sono stati sintetizzati e raccolti mediante evaporazione rotativa. Questi nanosensori sono stati poi complessati con liposomi – molecole portatrici lipidiche che facilitano il trasporto nelle cellule di mammifero.

Infine, l’evaporazione rotativa può essere accoppiata con un’estrazione chimica. In questo esempio gli esteri colesterilici sono stati estratti dal siero umano con una miscela cloroformio/metanolo che è stata poi rimossa per permettersi un prodotto oleoso. Gli esteri sono stati poi ulteriormente caratterizzati e modificati.

Hai appena visto l’introduzione di JoVE all’evaporazione rotativa. Ora dovresti capire la teoria alla base della rimozione del solvente e come far funzionare un evaporatore rotante.

Grazie per l’attenzione!

Applications and Summary

L’evaporazione rotativa può essere utilizzata per separare il solvente da molti materiali organici, inorganici e polimerici. È fondamentale che il composto desiderato abbia un punto di ebollizione inferiore rispetto al solvente e che il composto non formi un azeotropo con il solvente. Se queste condizioni sono vere, l’evaporazione rotativa può essere una tecnica molto efficace per separare il solvente dal composto di interesse. I solventi a bassa ebollizione funzionano meglio, tuttavia, l’evaporazione rotativa è comunemente usata per rimuovere l’acqua. Solventi ad alta ebollizione come DMF e DMSO sono più facilmente rimossi utilizzando altre tecniche come la liofilizzazione, tuttavia, con un’ottima pompa per vuoto, possono essere rimossi utilizzando l’evaporazione rotativa.

Transcript

Rotary evaporation is a technique commonly used in organic chemistry to remove a volatile solvent from a non-volatile compound of interest.

Invented by Lyman C. Craig in 1950 the rotary evaporator, or rotovap, gently removes solvents from compounds using heat combined with reduced pressure to evaporate, dry, and purify samples for further downstream use.

While there are other methods to remove solvents, it is the speed and the ability to handle large volumes that makes rotary evaporation a routine process in many chemistry laboratories, especially for low-boiling-point solvents. This video will demonstrate the process of rotary evaporation including the key components of the apparatus setup.

The rotovap mechanically rotates a flask containing the compound in solution in a heated water bath. The rotovap is connected to a vacuum pump that reduces the pressure above the bulk solvent facilitating the draw of the evaporate away from the sample. The solvent evaporates while the compound remains.

A cold trap filled with dry ice and acetone condenses the solvent vapors which then drip into a collection flask. The decreased pressure also helps to reduce the boiling point of the solvent which evaporates at a significantly lower temperature than at atmospheric pressure.

The mechanical rotation distributes the solvent as a thin film across the interior of the flask, increasing the rate of evaporation and reducing the risk of “bumping”, which occurs when a large pocket of solvent vapor forms rapidly and displaces the surrounding liquid. A bump trap is another way to prevent solvent from entering the apparatus. Any bumped solvent will collect in the trap, and can be rinsed back into the flask. This process facilitates the separation of the solvent from the compound of interest which remains in the flask as a solid or a liquid due to its higher boiling point.

Now that you understand the basics of the rotary evaporator we will cover its operation.

To begin the procedure fill the cold trap with dry ice and acetone and attach the collection flask with a joint clip.

Weigh a clean round-bottom flask. Add the mixture of the desired compound and solvent. For best results the flask should be filled less than half full.

Attach a glass bump trap to prevent the solution from entering the main section of the rotovap. Secure with a Keck clip.

Using another clip attach the flask and bump trap to the adapter portion of the rotovap.

Lower the flask into the water bath to begin the evaporation.

Start the rotation of the flask. Adjust the rotation speed according to the size of the flask and volume of the sample. Start the vacuum and observe the apparatus. Start with a low vacuum strength as high vacuum can cause contamination and degradation of the setup. The vacuum is at an appropriate strength when condensation of the solvent appears on the cold finger or in the receiving flask or when the solvent starts bubbling. Leave the vacuum control at that setting.

Turn on the heat for the water bath. Keep in mind that the boiling point at reduced pressure is significantly lower than at atmospheric. If the speed of the rotation is too fast, or too much heat is applied, the solvent will bump into the trap. Over the course of the process increase the strength of the vacuum if the solvent stops evaporating.

Once all the solvent has been removed, close the vacuum line and stop the rotation. Slowly release the vacuum by turning the stopcock.

Following this raise the flask from the bath and remove it from the adapter. Scrape the compound out of the flask for downstream use. Nuclear magnetic resonance spectroscopy is typically used to verify the absence of the solvent. If additional compound is required add more of the mixture to the same flask and repeat the procedure. When finished empty the receiving flask, ensuring the proper disposal of the solvent.

The rotary evaporator is used in a wide range of scientific endeavors.

Rotary evaporation is routinely performed to remove solvent following organic synthesis for products that do not precipitate. In this example, the reaction mixture from the synthesis of tetrahydrocarbazole derivatives — which have displayed high antiviral activities — was directly subjected to rotary evaporation to remove acetic acid. The resulting residue was purified.

A rotovap can also be used in the preparation of polymeric materials. In this example pH responsive sol-gel nanosensors were synthesized and collected by rotary evaporation. These nanosensors were then be complexed with liposomes — lipid carrier molecules that facilitate transport into mammalian cells.

Finally, rotary evaporation can be coupled with a chemical extraction. In this example cholesteryl esters were extracted from human serum with a chloroform/methanol mixture which was then removed to afford an oily product. The esters were then further characterized and modified.

You’ve just watched JoVE’s introduction to rotary evaporation. You should now understand the underlying theory of the solvent removal and how to operate a rotary evaporator.

Thanks for watching!