Name: Otimização da Reação UGI Usando Síntese Paralela e manipulação de líquidos Automated (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2008-11-11T00:00:00.000+00:00
Duration: 8 min 24 s
Description: Aprenda a otimizar a reação UGI para síntese orgânica usando manipulação automatizada de líquidos. Este método demonstra como sistemas automatizados aumentam a eficiência e reprodutibilidade em experimentos químicos paralelos.

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Assistência Andrew Lang na representação gráfica dos dados é apreciado. Graças a Mettler-Toledo para fornecimento de equipamentos e materiais para realizar o trabalho experimental.

Introdução A reação UGI provou ser uma maneira conveniente de criar rapidamente bibliotecas diverso de compostos (1-3). Ela envolve a reação de uma amina, um aldeído, um ácido carboxílico e um isonitrila normalmente em metanol à temperatura ambiente. A reação UGI tem sido frequentemente utilizado como uma ferramenta na síntese de moléculas farmacologicamente ativas e temos aproveitado para acessar rapidamente os compostos na busca de novos agentes anti-maláricos (4). Tem-se observado que os produtos UGI, às vezes precipitado em forma pura a partir da mistura de reação (1,5). Este é um resultado muito feliz pois a reação pode ser facilmente expandido sem a necessidade de procedimentos de purificação caros, tais como cromatografia. Seria mais benéfico para otimizar o rendimento do produto UGI, obtidos diretamente de filtragem da mistura de reação sem tratamento adicional. Para este fim, utilizou um slot de 48 Mettler-Toledo MiniBlock (6) equipada com tubos de filtração. A Mettler-Toledo MiniMapper (7) manipulador automático líquido foi utilizado para fornecer os reagentes e solventes. Os parâmetros de interesse foram a concentração, a composição do solvente eo excesso de alguns dos reagentes. Experimental O MiniMapper manipulador automático líquido foi programado para entregar líquidos na seguinte seqüência para esvaziar os tubos de filtro em um MiniBlock 48 posições: solvente adicional, furfurylamine (2M em metanol), benzaldeído (2M em metanol), boc-glicina (2M em metanol) e t-butylisocyanide (2M em metanol). Além do volume padrão foi de 100 microlitros. Se um reagente é anotado como sendo adicionados em excesso, 120 microlitros foram entregues. O MiniBlock foi então colocada em um agitador por 16 horas antes de ser filtrado utilizando vácuo casa. Duas lavagens são realizadas através da adição de metanol (1 mL) a cada tubo seguido por 15 min agitação antes da filtragem off. Os tubos foram então secas sob alto vácuo em um dessecador por no mínimo 30 min. O rendimento foi calculado a partir do aumento no peso dos tubos de filtro. A pureza foi avaliada por RMN H para uma amostra de cada sistema de solventes e concentração. As reações foram realizadas em triplicata (8-10) e os rendimentos médios são apresentados na Tabela 1. Caracterização do produto UGI <a href="http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.21106059.html">terc-butílico (2 - {[2 - (terc-butylamino)-2-oxo-1-feniletil] (furano-2-ilmetil) amino}-2-oxoethyl) carbamatos</a> : sólido branco; mp (11) 202-204 C; 1H NMR (12, <a href="http://showme.physics.drexel.edu/mirza/Software/JCAMP/Exp203A11-HNMR.html">espectro</a> ) (500MHz, δppm, CDCl3) 1,33 (s, 9H), 1,45 (s, 9H), 4,21 (m, 2H), 4,49 (d, J = 18Hz, 1H), 4,50 ( d, J = 18Hz, 1H), 5,47 (s, 1H), 5,60 (s, 1H), 5,62 (s, 1H), 5,89 (s, 1H), 6,10 (s, 1H), 7,19 (s, 1H) , fenil 7,21-7,37 (m, 5H); 13C (13, <a href="http://showme.physics.drexel.edu/mirza/Software/JCAMP/Exp02060822080933CNMR.html">espectro</a> ) (500MHz, δppm, CDCl3) 28,3, 28,6, 42,3, 42,8, 51,7, 62,9, 79,5, 107,7, 110,4, 128,5, 128,7, 129,6, 134,7 , 141,9, 149,8, 155,7, 168,4 170,2; IR (14, <a href="http://showme.physics.drexel.edu/mirza/Software/JCAMP/ugiproductpaper03IR.html">espectro</a> ) (Ʋmax cm-1 ATR): 1645,1673,1699, 3331; FAB-HRMS (15, <a href="http://showme.physics.drexel.edu/mirza/Exp099Chighres.JPG">espectro</a> ) (calculado para C24H33N3O5 m / z 444,2498 [M + H], obtida 444,2517). Análise de Dados Os dados de rendimento precipitado foi analisada usando o fator único ou de dois fatores (com repetições) análise de variância (ANOVA) ferramentas disponíveis no Microsoft Excel. (16) Para as variáveis ​​estatisticamente significativas na análise ANOVA, mínima diferença significativa de Fisher (LSD) foi utilizado o teste para determinar as configurações específicas experimental exibindo diferenças significativas no rendimento do precipitado UGI (17). Todos os testes de significância foram realizados no nível de confiança de 95%. Resultados e Discussão A Figura 1 resume o efeito de composição solvente sobre o rendimento do precipitado UGI. A ANOVA fator único indica uma diferença significativa no rendimento médio para os quatro solventes estudou em uma concentração de reagentes de 0.2M. Teste de Fisher LSD indica que os rendimentos precipitado obtido em metanol e etanol não são estatisticamente diferentes ao nível de confiança de 95% (representado pela barra sobre os nomes de solventes na figura), o rendimento de precipitar UGI é significativamente maior em etanol e metanol do que em acetonitrila, que por sua vez é significativamente maior do que em THF. <img src="/files/ftp_upload/old/942_2008_9_26_0/942_Figure-01.png" alt="Figura 1"> Figura 1: Resumo do efeito da composição do solvente sobre o rendimento da UGI precipitar em um REAGEnt concentração de 0,2 M. Os solventes listados incluem metanol a 40% nesta concentração. Considerando o efeito da concentração de reagentes, os dados da Tabela 1 mostram uma forte queda no rendimento foi encontrado quando se passa de 0,2 M de 0,07 m usando metanol, etanol e acetonitrila como solvente; os rendimentos eram comparáveis ​​em metanol no 0.2M e 0.4 concentrações M. Note-se que as reações são geralmente UGI executar na faixa de 0,5 a 2M (2). Entretanto, ao usar um manipulador automático líquido, pode ser difícil começar com soluções reagentes muito mais concentrado do que 2M, colocando um limite prático superior para a concentração final em cerca de 0.5M. Os resultados deste estudo de otimização sugerem cautela na interpretação do sucesso ou fracasso de reações UGI abaixo 0.2M, uma vez que os efeitos não lineares são aparentemente em jogo. A Figura 2 resume o efeito de composição de solventes e reagentes em excesso sobre o rendimento de precipitar UGI em uma concentração de reagentes de 0.2M. Os resultados de dois fatores ANOVA indicam um solvente estatisticamente significativa eo efeito excesso de reagente. Além disso, há uma interação estatisticamente significativa entre as duas variáveis. Detalhes da interação são descobertos na figura 2 que mostra que o rendimento do precipitado é afetada pelo solvente utilizado. Novamente note que as barras sobre os fatores na figura indicam os rendimentos não são estatisticamente diferentes ao nível de confiança de 95%. Tanto para o etanol eo metanol os melhores rendimentos são obtidos com a imina ou isonitrila em excesso, enquanto que para acetonitrila, os resultados melhoraram significativamente são obtidos com a amina aldeído, ou isonitrila em excesso. Como observado acima, na discussão dos resultados na Tabela 1, o rendimento global do precipitado é baixo para THF como solvente, e apenas um excesso de imina leva a uma melhoria estatisticamente significativa no rendimento precipitado. Estes diferentes padrões de rendimento melhorou para os quatro solventes é o que leva ao efeito da interação estatisticamente significativa, e pode ser um indicador de interação diferente do produto UGI com os solventes diferentes. Embora os resultados numéricos da Tabela 1 mostram o melhor rendimento foi obtido em metanol 0,4 M com 1,2 equivalentes de imina excesso, acetonitrila 0,2 M / metanol e 0,2 M de etanol / metanol misturas também proporcionou rendimentos significativos. Nota especial que todas as misturas THF / metanol a 0,2 M deu resultados muito pobres. A reação UGI foi realizado com sucesso em uma variedade de solventes, incluindo THF (2). Note-se que os baixos rendimentos aqui não implica que a reação UGI não ocorreu em misturas THF, só que um precipitado não foi formada. <img src="/files/ftp_upload/old/942_2008_10_13_5/942_Figure-02.png" alt="Figura 2" width="335" height="325"> Figura 2: Resumo do efeito de composição de solventes e reagentes em excesso no rendimento da UGI precipitar em uma concentração de reagentes de 0.2M. Os solventes listados incluem metanol a 40% nesta concentração. A Figura 3 resume o efeito da concentração de reagentes e do excesso de reagente sobre o rendimento da UGI precipitar utilizando metanol como solvente. Os resultados de dois fatores ANOVA indicam uma concentração significativa e efeito excesso de reagente. Como descrito acima, o rendimento de precipitar em concentrações de reagentes de de 0,2 M e 0,4 são significativamente maiores do que em 0,07 m (mas não diferem umas das outras). Além disso, há uma interação estatisticamente significativa entre as duas variáveis ​​em estudo. Note-se que o padrão da melhoria no rendimento precipitado com a identidade do reagente em excesso é geralmente o mesmo nas concentrações mais elevadas de reagentes. <img src="/files/ftp_upload/old/942_2008_9_26_2/942_Figure-03.png" alt="Figura 3" width="384" height="255"> Figura 3: Resumo do efeito de concentração e excesso de reagente sobre o rendimento da UGI precipitado em metanol solvente. No geral, os resultados descritos nas figuras 2 e 3 demonstrar que houve interação entre o solvente concentração de reagentes escolha, ea identidade do reagente em excesso, mas no geral, estes eram mais sutis do que os efeitos direto solvente e concentração. Outros encontraram resultados semelhantes ao otimizar uma reação UGI (18). Conclusão O experimento de otimização encontrados o maior rendimento dos 48 vai ser 66% de metanol de 0,4 M com 1,2 eq. da imina. Isso é significativamente acima do rendimento de 49% obtidos pela reação inicial ao abrigo concentração equimolar em 0,4 M em metanol. Boa reprodutibilidade dos rendimentos precipitado foi obtido em replicar esses experimentos, permitindo efeitos de interação sutil para ser positivamente identificados.

<ol><li>Marcaccini, S., Torroba, T. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((The+use+of+the+Ugi+four-component+condensation%5BTitle%5D)+AND+%22Nature+Protocols%22%5BJournal%5D)">The use of the Ugi four-component condensation.</a> Nature Protocols. 2, 632-63 (2007).</li>
<li>Domling, A., Ugi, I. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Multicomponent+reactions+with+isocyanides+Angew%5BTitle%5D)+AND+%22Chem.+Int.+Eng.+Ed%22%5BJournal%5D)">Multicomponent reactions with isocyanides Angew.</a> Chem. Int. Eng. Ed. 39, 3168-31 (2000).</li>
<li>Domling, A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+Developments+in+Isocyanide+Based+Multi-Component+Reactions+in%5BTitle%5D)+AND+%22Applied+Chemistry%2C+Chem.+Rev.%22%5BJournal%5D)">Recent Developments in Isocyanide Based Multi-Component Reactions in.</a> Applied Chemistry, Chem. Rev.. 106, (2006).</li>
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<li>Bradley, J. -C., NMR, H. spectrum 203A11 from UsefulChem EXP203 http://usefulchem.wikispaces.com/EXP203. , Forthcoming.</li>
<li>C NMR spectrum 206A from UsefulChem EXP206 http://usefulchem.wikispaces.com/EXP206. , Forthcoming.</li>
<li>IR spectrum from compound UC-099C from EXP099 http://usefulchem.wikispaces.com/EXP099. , Forthcoming.</li>
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<li>Analysis details available at http://usefulchem.wikispaces.com/space/showimage/EXP201-203_KO-A.xls. , Forthcoming.</li>
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</ol>

<table><tbody><tr><td>Furfurilamina</td><td>Reagente</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>F20009</td><td></td></tr><tr><td>Benzaldeído</td><td>Reagente</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>12010</td><td></td></tr><tr><td>Boc-glicina</td><td>Reagente</td><td>TCI America</td><td>B1185</td><td></td></tr><tr><td>t-butilisocianeto</td><td>Reagente</td><td>TCI America</td><td>B1274</td><td></td></tr></tbody></table>

otimização da reação ugi usando síntese paralela e manipulação de líquidos automated

Optimization of the Ugi Reaction Using Parallel Synthesis and Automated Liquid Handling

A otimização de uma reação UGI envolvendo a mistura de furfurylamine, benzaldeído, boc-glicina e t-butylisocyanide é descrito. Triplicado corre paralelo de 48 experimentos são relatados, variando concentração, solvente eo excesso de alguns dos reagentes. O isolamento do produto foi alcançado por uma filtração simples e procedimento de lavagem. O maior rendimento obtido foi de 66% de metanol de 0,4 M com 1,2 eq. da imina. Isso é significativamente acima do rendimento de 49% obtidos pela reação inicial ao abrigo concentração equimolar em 0,4 M em metanol. Soluções de metanol com concentração de reagentes de 0,4 ou 0,2 M proporcionou rendimentos superiores, enquanto todos os sistemas de solvente a 0,07 m desempenho fraco. Em misturas de metanol, 0,2 M e etanol / metanol (60/40) foram estatisticamente igualmente bons, enquanto THF / metanol (60/40) era pobre e acetonitrila / metanol (60/40) foi intermediária. Boa reprodutibilidade dos rendimentos precipitado foi obtido em replicar esses experimentos, permitindo efeitos de interação sutil para ser positivamente identificados.

A reação UGI provou ser uma maneira conveniente de criar rapidamente diversas bibliotecas de compostos. Ela envolve a reação de uma amina, um aldeído, um ácido carboxílico e um isonitrila normalmente em metanol à temperatura ambiente. Neste vídeo, nós utilizamos um slot de 48 MiniBlock Mettler-Toledo equipado com tubos de filtração e um Mettler-Toledo MiniMapper manipulador líquido automatizado foi usada para fornecer os reagentes e solventes. Os parâmetros de interesse foram a concentração, a composição do solvente eo excesso de alguns dos reagentes.

Otimização da Reação UGI Usando Síntese Paralela e manipulação de líquidos Automated

É descrita a otimização de uma reação de Ugi envolvendo a mistura de furfurilamina, benzaldeído, boc-glicina e isocianeto de terc-butila. Ensaios em triplicata...

A reação de UI envolve a mistura de quatro componentes: um aldeído e uma amina, um ácido carboxílico e um nitrila ISO. É uma reação conveniente para gerar bibliotecas diversas e tem sido usada no passado para sintetizar compostos anti-maláricos. A reação de UGI específica que será demonstrada aqui envolve a reação do aldeído Ole Amin, glicina B e a nitrila T butílica.Essa reação produz um produto UI como precipitado quando realizada a uma concentração de 0,5 molar em metanol. Olá, sou Jean Floyd Bradley. Meu laboratório está localizado no departamento de química da Universidade Drexel.Olá, sou o estudante de pós-graduação do Dr. Bradley, haha Meza. Hoje apresentamos a otimização de uma reação yugi utilizando as tecnologias mini mapper e mini block da Mettler Toledo. Primeiro, vamos programar o mini mapper para realizar a manipulação de líquidos.Em segundo lugar, realizaremos o isolamento do produto com filtração paralela. E, finalmente, faremos a caracterização utilizando técnicas de IV e RMN. Então, vamos começar.O mini bloco é uma ferramenta fabricada pela Metler Toledo que permite realizar reações em paralelo. Este mini bloco consiste em uma matriz de tubos com seis linhas por oito colunas, com um filtro na base. Esses tubos podem conter cerca de 3,5 mililitros de solvente.Uma válvula na parte inferior do bloco mini será mantida fechada durante a adição dos reagentes e depois será aberta posteriormente. Quando você estiver pronto para a etapa de filtração, irá variar três parâmetros para esta reação e observar o efeito sobre o rendimento do produto isolado. Primeiro, o excesso de um ou dois reagentes será variado ao longo de cada linha.Em seguida, o solvente e a concentração serão variados entre as linhas. Ao planejar experimentos, é útil utilizar uma planilha online compartilhada, como o Google Docs, que pode ser convenientemente copiada para o software mini mapper. Esta configuração permite uma espécie de crowdsourcing no planejamento experimental, onde pessoas de todo o mundo podem colaborar no planejamento de partes do experimento sem precisar saber operar o manipulador de líquidos.O primeiro passo envolve pesar os tubos vazios com uma precisão de 0,1 miligrama. Em seguida, o bloco miniatura é selado, fechado e montado na plataforma do manipulador líquido. Neste experimento, são utilizados quatro frascos de reagentes e quatro frascos de solventes.O manipulador líquido utiliza um braço robótico equipado com uma seringa e pode transferir qualquer fonte para qualquer destino na grade usando a bomba de seringa. A configuração atual utiliza uma seringa de 10 mililitros que pode entregar com precisão um mínimo de 100 microlitros. Para conservar os reagentes, adicione 100 ou 120 microlitros de cada solução de reagente preparada.Em metanol a duas concentrações molares, a reação é realizada em cinco etapas. Primeiro, o solvente é adicionado a cada tubo. É assim que você variará a concentração e a composição do solvente.Em seguida, a solução imune é adicionada a todos os tubos, seguida pelo aldeído, pelo ácido e, por último, pela nitrila ISO. Isso leva cerca de uma hora para ser concluído. O mini bloco é então removido do manipulador de líquidos.É possível ver claramente que há soluções transparentes em cada tubo. Isso é importante porque você precisa garantir que todos os reagentes sejam solúveis em todos os solventes. Normalmente, leva cerca de 30 minutos para que o primeiro precipitado se forme.O bloco mini é fixado em um agitador e deixado em mistura durante a noite. Após cerca de 16 horas, o bloco mini é removido do agitador, e pode-se observar que a maioria dos tubos apresenta precipitado. O bloco mini é agora fixado em uma base de coleta, e a válvula é aberta simultaneamente para todos os tubos de filtração.Aplica-se vácuo e o precipitado é retido no filtro de cada tubo. Em seguida, a válvula é fechada e um mililitro de metanol é adicionado a cada tubo. Usando uma pipeta microliter, o mini bloco é colocado no agitador durante 15 minutos.Esta etapa de lavagem é repetida mais uma vez. Após a última lavagem, o vácuo é mantido por 30 minutos. Em seguida, os tubos são transferidos para um dessecador sob vácuo elevado por uma hora.Após as tubos secarem, eles são pesados novamente, e a quantidade de precipitado é determinada subtraindo-se o peso vazio. Infelizmente, há variabilidade suficiente nos tubos para que cada um precise ser pesado vazio. Uma amostra de cada sistema solvente é analisada por RMN para garantir que todos os produtos sejam puros; 700 microlitros de clorofórmio desativado são adicionados a um tubo de reação para dissolver o precipitado.A solução é então transferida para um tubo de RMN, um instrumento de RMN Varian Unity de 500 megahertz. Utiliza-se o equipamento Innova para obter um espectro de RMN de prótons. Após o login no equipamento, o software de RMN é iniciado, o padrão de referência é ejetado do instrumento, e a amostra é colocada no rotor e inserida no equipamento.A amostra é então travada, ajustada e configurada com os parâmetros de rotação para um próton. As RMN são carregadas e um espectro é então obtido como um arquivo J Camp DX, que pode ser visualizado online com um navegador padrão. Os espectros podem ser hospedados em um servidor local ou enviados ao ChemSpider, de modo que pesquisadores que procuram por esta molécula possam utilizar os dados imediatamente.Para analisar ainda mais a amostra, realiza-se espectroscopia no infravermelho utilizando um instrumento PerkinElmer FTIR Spectrum 1000. O software é acessado. A placa superior do A TR é removida, limpa e higienizada com um lenço umedecido com sabão de etanol.Uma lâmina de vidro limpa é colocada sobre o A TR e fixada com parafuso, e o medidor de força é ajustado para cerca de 90 unidades. Após coletar um espectro de fundo, obtém-se o espectro da amostra e realiza-se o processamento para correção de A TR. O espectro de IV também é obtido como um arquivo J Camp DX para visualização online.A grande diferença entre realizar uma reação em um balão de fundo redondo e realizá-la em paralelo é que isso permite ao químico orgânico formular novas perguntas e questionar pressupostos de maneira sistemática. Incorporar o manuseio automatizado de líquidos ao processo libera o químico para dedicar mais tempo a pensar no projeto em um nível mais elevado e menos tempo nos detalhes de cada execução experimental. Espera-se que este vídeo lhe dê algumas ideias sobre suas próprias reações. Obrigado por assistir.

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