Polymérisation

Organic Chemistry II

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Overview

Source : Vy M. Dong et Jan Riedel, Department of Chemistry, University of California, Irvine, CA

Polymères sont fabriqués à partir de macromolécules, qui sont composées d’unités (les unités de monomères soi-disant) répétitives. Dans notre monde moderne, les polymères jouent un rôle important. L’un des premiers polymères importants est en nylon, qui est un polyamide. Il trouve application généralisée dans les brosses à dents et bas.

Cite this Video

JoVE Science Education Database. Chimie organique II. Polymérisation. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

Il existe deux principaux types de polymérisation. L’une est la réaction en chaîne de la croissance, qui peut être différenciée en polymérisation radicalaire, cationique, anionique et coordination. Polymérisation d’étape-croissance est l’autre méthode principale pour faire des polymères. Monomères bifonctionnel ou multifonctionnelles réagissent pour finalement former des polymères. Polymérisation d’étape-croissance peut être plus différenciée dans la polymérisation de condensation et polymérisation d’addition.

Dans une polymérisation d’addition, les monomères ajoutera entre eux pour former le polymère. Considérant que, dans une polymérisation de condensation, deux monomères seront ajoutera une réaction de condensation sous la sortie d’eau ou une autre petite molécule comme le chlorure d’hydrogène.

Dans la synthèse d’un polyamide, un chlorure d’acide dicarboxylique se condense avec une diamine pour former un polyamide, au titre de la publication du chlorure d’hydrogène. La notation 6,10 au nom de polyamide-6,10 reflète le nombre de carbones dans le monomère diamine (six dans ce cas) et le nombre de carbones dans le monomère de chlorure d’acide dicarboxylique (dix dans le cas présent).

Equation 1

Une caractéristique d’une polymérisation d’étape-croissance est la dépendance de la longueur de la chaîne et la conversion de la polymérisation. Au début de la réaction de la plupart monomères seront condensera principalement des dimères de forme et des trimères. Avec les progrès futurs, les dimères et trimères combinera oligomères et seulement après que les taux de conversion élevé, lorsque la plupart des monomères ont réagi, les oligomères seront condense pour former des polymères avec un grand nombre d’unités monomères. Ce phénomène est illustré à la Figure 1.

Figure 1
La figure 1. Polymérisation de condensation.

Dans cette expérience, les formes de polyamide à travers une polymérisation de surface que l'on appelle. Dans une solution non homogène, consistant en une solution aqueuse et organique, la polymérisation se déroulera à l’interface des deux couches. Le monomère de diamine est dissous dans l’eau, tandis que l’acide dicarboxylique se dissout dans un solvant organique.

Procedure

1. préparation

  1. Dans un bécher de 250 mL, ajouter 3 mL (14 mmol) de chlorure de sébacoyle dans 100 mL de n-hexane.
  2. Dans un bécher de 150 mL, ajouter 4,4 g (38 mmol) de 1, 6-diaminohexane dans 50 mL d’eau distillée.
  3. Ajouter environ 5 gouttes d’une solution de phénolphtaléine à la solution 1, 6-diaminohexane.

2. surface polymérisation

  1. Superposer soigneusement la solution aqueuse avec la solution de chlorure de sébacoyle.
  2. Notez qu’une mince couche se forme sur l’interface de la solution aqueuse et la solution organique.
  3. Notez que la phénolphtaléine supplémentaire fera l’interface visible.

3. recueillir le polymère

  1. Tirez le film polyamide formé à partir de l’interface avec des pincettes et enroulez-la autour d’une tige de verre.
  2. Vent le polyamide sur la baguette de verre.
  3. Laver le polymère avec de l’acétone, puis avec de grandes quantités d’eau.
  4. Sécher le polymère à 50 ° C, sous pression réduite.

Polymères synthétiques ne sont pas seulement omniprésentes dans la vie quotidienne, mais ont de nombreuses applications dans les sciences appliquées et fondamentales.

La polymérisation est un processus utilisé pour créer des composés macromoléculaires appelées polymères.

Ces macromolécules sont constitués d’un grand nombre d’unités appelées monomères répétitives. Matériaux composés de ces grosses molécules ont des propriétés chimiques, mécaniques et thermiques uniques.

Cette vidéo va illustrer les principes de la polymérisation, la synthèse du polyamide-6, 10 et couvrir certaines applications de polymérisation.

Il y a plusieurs façons de classer la polymérisation. Une façon courante consiste à ses caractéristiques de croissance, soit chaîne-croissance ou étape polymérisation. Croissance, une chaîne de monomères sont ajoutés à la fin d’une chaîne plus longue des molécules. Cela continue jusqu'à ce que le monomère est épuisé ou la croissance est inhibée.

Polymérisation d’étape-croissance, monomères bifonctionnel ou multifonctionnels initialement réagissent pour former des dimères et trimères. Que la réaction se produit ces composés se combinent pour former des oligomères plus grandes. La réaction se poursuit jusqu'à ce que les molécules de polymère longue sont forment.

Une autre façon de classer la polymérisation est basée sur le mécanisme de réaction. Une catégorie est de polymérisation d’addition, où monomères s’additionnent sans la formation d’un sous-produit. Par exemple, lorsque le chlorure de vinyle monomère forme un radical libre, il attaque les autres molécules de monomère de multiplication successivement une molécule de longue chaîne, appelée de polychlorure de vinyle ou PVC.

Dans l’autre mécanisme, la polymérisation de condensation, molécules avec des unités complémentaires fin fonctionnels réagissent, libérant un sous-produit sous forme d’eau ou une petite molécule. Les réactifs peuvent être des monomères, ou intermédiaires de poids moléculaire plus élevé.

Un polymère important de ce processus est un polyamide, mieux connu sous le nom de nylon. Dans cette synthèse, un chlorure d’acide dicarboxylique se condense avec une diamine pour former un polyamide et libère du chlorure d’hydrogène. Que la réaction se produit, le monomère est consommée pour former dimères et trimères, qui réagissent pour former des oligomères plus grandes. Puis, oligomères seront condense pour former des polymères grand poids moléculaire.

Maintenant que les bases de polymérisation ont été couverts, nous allons jeter un oeil à la réaction de condensation d’étape-croissance de polyamide à l’aide de polymérisation de surface ; un processus où la polymérisation se produit à l’interface d’un mélange hétérogène, composée d’une phase aqueuse et une phase organique.

Tout d’abord, préparer les solutions de la réaction de la polymérisation. Dans un bol, mélanger 3 mL de chlorure de sébacoyle pour 100 mL d’hexane. Dans un bécher séparé, ajoute 4,4 g de 1, 6-diaminohexane à 50 mL d’eau distillée.

Ajouter environ 5 gouttes d’une solution de phénolphtaléine à la solution aqueuse diaminohexane.

Ensuite, soigneusement superposer la solution de chlorure de sébacoyle sur la solution aqueuse contenant le diaminohexane. Une mince couche se forme à l’interface des deux phases. La visibilité du calque est renforcée par la phénolphtaléine.

Enfin, le polymère doit être recueilli. À l’aide d’une paire de pincettes, tirez le film polyamide formé et enroulez-la autour d’une tige de verre. Vent le polyamide sur la tige de verre.

Puis laver le polymère avec de l’acétone, suivie de beaucoup d’eau. Une fois cela terminé, séchez à 50 ° C, sous pression réduite.

Une mèche creuse, longue de polyamide est obtenue à partir de ce processus.

La polymérisation est utilisée dans de nombreuses applications scientifiques et techniques. Ici, nous couvrons certaines de ces applications.

Photo-polymérisation utilise la lumière pour initier la réaction. L’utilisation de masques, structures polymères tridimensionnels peuvent être fabriqués de façon couche par couche. Ce système, qui utilise un projecteur numérique sur le marché local et des résines photosensibles, peut produire des objets 3D avec une résolution de sub-100 μm, permettant des études fondamentales en mécanique et science des matériaux et les nouveaux domaines tels que les métamatériaux accordables.

Malgré les progrès réalisés dans la synthèse de nanoparticules, l’Assemblée ordonnée des nanoparticules reste un défi. Dans cette application, les nanoparticules métalliques revêtus en polystyrène-bloc-poly(acrylic acid) sont polymérisées dans les structures de la chaîne. Les techniques de synthèse de polymère permettant le contrôle de la longueur et la largeur des chaînes de nanoparticules.

Polymères biocompatibles sont devenues un outil indispensable dans les sciences biologiques. Par exemple, polymérisation multicouches gradient de densité permet la création de matrices de couches biocompatibles qui ont des propriétés chimiques et mécaniques distinctes. Cette technique permet la recherche biomédicale et base en réaction cellulaire dans des environnements 2D et 3D complexes.

Vous avez juste regardé les vidéo de JoVE sur la polymérisation. Cette vidéo portaient sur des concepts fondamentaux de la polymérisation, une procédure pour la synthèse du polyamide et utilisations de polymérisation dans le laboratoire. Merci de regarder !

Results

Une mèche creuse, longue de polyamide est obtenue.

Applications and Summary

Cette expérience met en valeur de manière vivante la synthèse d’un polymère d’une manière simple. La polymérisation de la condensation du chlorure de 1, 6-diaminohexane et sébacoyle donne un polyamide-6, 10, qui se polymérise à l’interface des deux couches de liquides. Cette polymérisation de surface formera un brin creux de polyamide, après tirant le polymère de l’interface et en enroulant autour d’une tige de verre de la remonter.

Polymères et polyamide trouvent une variété de différentes utilisations dans notre vie quotidienne. Initialement utilisé pour les brosses à dents et des bas. Aujourd'hui, le polyamide est utilisé dans la production de textiles, comme les manteaux de pluie, vêtements d’extérieur, blouses et vestes de vol. En raison de sa force et son endurance, polyamides sont également utilisés en parachutes, cordes d’escalade et de voiles. Ces applications font de polyamides un des polymères plus importantes en usage aujourd'hui.

1. préparation

  1. Dans un bécher de 250 mL, ajouter 3 mL (14 mmol) de chlorure de sébacoyle dans 100 mL de n-hexane.
  2. Dans un bécher de 150 mL, ajouter 4,4 g (38 mmol) de 1, 6-diaminohexane dans 50 mL d’eau distillée.
  3. Ajouter environ 5 gouttes d’une solution de phénolphtaléine à la solution 1, 6-diaminohexane.

2. surface polymérisation

  1. Superposer soigneusement la solution aqueuse avec la solution de chlorure de sébacoyle.
  2. Notez qu’une mince couche se forme sur l’interface de la solution aqueuse et la solution organique.
  3. Notez que la phénolphtaléine supplémentaire fera l’interface visible.

3. recueillir le polymère

  1. Tirez le film polyamide formé à partir de l’interface avec des pincettes et enroulez-la autour d’une tige de verre.
  2. Vent le polyamide sur la baguette de verre.
  3. Laver le polymère avec de l’acétone, puis avec de grandes quantités d’eau.
  4. Sécher le polymère à 50 ° C, sous pression réduite.

Polymères synthétiques ne sont pas seulement omniprésentes dans la vie quotidienne, mais ont de nombreuses applications dans les sciences appliquées et fondamentales.

La polymérisation est un processus utilisé pour créer des composés macromoléculaires appelées polymères.

Ces macromolécules sont constitués d’un grand nombre d’unités appelées monomères répétitives. Matériaux composés de ces grosses molécules ont des propriétés chimiques, mécaniques et thermiques uniques.

Cette vidéo va illustrer les principes de la polymérisation, la synthèse du polyamide-6, 10 et couvrir certaines applications de polymérisation.

Il y a plusieurs façons de classer la polymérisation. Une façon courante consiste à ses caractéristiques de croissance, soit chaîne-croissance ou étape polymérisation. Croissance, une chaîne de monomères sont ajoutés à la fin d’une chaîne plus longue des molécules. Cela continue jusqu'à ce que le monomère est épuisé ou la croissance est inhibée.

Polymérisation d’étape-croissance, monomères bifonctionnel ou multifonctionnels initialement réagissent pour former des dimères et trimères. Que la réaction se produit ces composés se combinent pour former des oligomères plus grandes. La réaction se poursuit jusqu'à ce que les molécules de polymère longue sont forment.

Une autre façon de classer la polymérisation est basée sur le mécanisme de réaction. Une catégorie est de polymérisation d’addition, où monomères s’additionnent sans la formation d’un sous-produit. Par exemple, lorsque le chlorure de vinyle monomère forme un radical libre, il attaque les autres molécules de monomère de multiplication successivement une molécule de longue chaîne, appelée de polychlorure de vinyle ou PVC.

Dans l’autre mécanisme, la polymérisation de condensation, molécules avec des unités complémentaires fin fonctionnels réagissent, libérant un sous-produit sous forme d’eau ou une petite molécule. Les réactifs peuvent être des monomères, ou intermédiaires de poids moléculaire plus élevé.

Un polymère important de ce processus est un polyamide, mieux connu sous le nom de nylon. Dans cette synthèse, un chlorure d’acide dicarboxylique se condense avec une diamine pour former un polyamide et libère du chlorure d’hydrogène. Que la réaction se produit, le monomère est consommée pour former dimères et trimères, qui réagissent pour former des oligomères plus grandes. Puis, oligomères seront condense pour former des polymères grand poids moléculaire.

Maintenant que les bases de polymérisation ont été couverts, nous allons jeter un oeil à la réaction de condensation d’étape-croissance de polyamide à l’aide de polymérisation de surface ; un processus où la polymérisation se produit à l’interface d’un mélange hétérogène, composée d’une phase aqueuse et une phase organique.

Tout d’abord, préparer les solutions de la réaction de la polymérisation. Dans un bol, mélanger 3 mL de chlorure de sébacoyle pour 100 mL d’hexane. Dans un bécher séparé, ajoute 4,4 g de 1, 6-diaminohexane à 50 mL d’eau distillée.

Ajouter environ 5 gouttes d’une solution de phénolphtaléine à la solution aqueuse diaminohexane.

Ensuite, soigneusement superposer la solution de chlorure de sébacoyle sur la solution aqueuse contenant le diaminohexane. Une mince couche se forme à l’interface des deux phases. La visibilité du calque est renforcée par la phénolphtaléine.

Enfin, le polymère doit être recueilli. À l’aide d’une paire de pincettes, tirez le film polyamide formé et enroulez-la autour d’une tige de verre. Vent le polyamide sur la tige de verre.

Puis laver le polymère avec de l’acétone, suivie de beaucoup d’eau. Une fois cela terminé, séchez à 50 ° C, sous pression réduite.

Une mèche creuse, longue de polyamide est obtenue à partir de ce processus.

La polymérisation est utilisée dans de nombreuses applications scientifiques et techniques. Ici, nous couvrons certaines de ces applications.

Photo-polymérisation utilise la lumière pour initier la réaction. L’utilisation de masques, structures polymères tridimensionnels peuvent être fabriqués de façon couche par couche. Ce système, qui utilise un projecteur numérique sur le marché local et des résines photosensibles, peut produire des objets 3D avec une résolution de sub-100 μm, permettant des études fondamentales en mécanique et science des matériaux et les nouveaux domaines tels que les métamatériaux accordables.

Malgré les progrès réalisés dans la synthèse de nanoparticules, l’Assemblée ordonnée des nanoparticules reste un défi. Dans cette application, les nanoparticules métalliques revêtus en polystyrène-bloc-poly(acrylic acid) sont polymérisées dans les structures de la chaîne. Les techniques de synthèse de polymère permettant le contrôle de la longueur et la largeur des chaînes de nanoparticules.

Polymères biocompatibles sont devenues un outil indispensable dans les sciences biologiques. Par exemple, polymérisation multicouches gradient de densité permet la création de matrices de couches biocompatibles qui ont des propriétés chimiques et mécaniques distinctes. Cette technique permet la recherche biomédicale et base en réaction cellulaire dans des environnements 2D et 3D complexes.

Vous avez juste regardé les vidéo de JoVE sur la polymérisation. Cette vidéo portaient sur des concepts fondamentaux de la polymérisation, une procédure pour la synthèse du polyamide et utilisations de polymérisation dans le laboratoire. Merci de regarder !

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