Back to chapter

3.7:

脂質とは?

JoVE Core
Biology
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Biology
What are Lipids?

Languages

Share

脂質は単一の特徴的な因子が グループになったものです。非荷電炭化水素のため 疎水性であり水に不溶です。炭化水素の数と種類によって 脂質は脂肪、リン脂質、ステロイドの 3つのクラスに分けられます。トリグリセリドとしても知られる脂肪は グリセロールと3つの脂肪酸で構成されています。飽和脂肪または不飽和脂肪がありますが これは各脂肪酸の二重結合の有無に関連しており したがって、水素の数が最大になると飽和状態となります。こうした飽和および不飽和脂肪酸は リン脂質にも存在しますが これは2つの脂肪酸がグリセロールに結合しており 3つ目の脂肪酸の代わりに 荷電リン酸基が結合しています。これはリン脂質の独特な特徴であり 親水性のリン酸頭部と 疎水性の炭化水素尾部が 二重層を形成して細胞膜となっています。親水性のリン酸頭部は 細胞の内側と外側の水溶液に面しています。一方、疎水性の尾部はお互いに面しており 遮蔽して水を避けています。3つ目の種類、ステロイドは コレステロールと同様、4つの炭化水素環の水素骨格という 独特の融合構造となっているため 脂肪やリン脂質とは非常に異なる 化学構造となっています。

3.7:

脂質とは?

概要

脂質は、水に不溶の構造的にも機能的にも多様な有機化合物群です。脂肪、リン脂質、ステロイドなどの特定のクラスの脂質は、すべての生物にとって重要です。脂質は、細胞膜の構成要素や、エネルギー貯蔵庫、シグナル分子として機能します。

脂質は多様な疎水性分子です

脂質は、構造的にも機能的にも多様な炭化水素群です。炭化水素は、炭素原子と水素原子からなる化学物質です。炭素-炭素結合と炭素-水素結合は、非極性であり、原子間の電子が均等に共有されています。個々の非極性結合は、炭化水素化合物全体に無極性特性を与えます。加えて、非極性化合物は、水を嫌う疎水性です。これは脂質が水分子と水素結合を形成せず、水にほとんど溶けないことを意味します。

脂質は、その化学組成により、さまざまなクラスに分類されます。生物学的に重要な脂質は、脂肪、リン脂質、ステロイドです。

脂肪は脂肪酸とグリセロールのトリエステルです

脂肪の炭化水素骨格には、3つの炭素原子があります。それぞれの炭素は水酸基(-OH)を持ち、グリセロールとなります。脂肪の形成には、グリセロールの水酸基のそれぞれが脂肪酸と結合します。脂肪酸は、片方の端にカルボキシル基(-COOH)を持つ長い炭化水素鎖です。脂肪酸のカルボキシル基とグリセロールのヒドロキシル基は、水分子を放出し安定した結合を形成します。このようにしてできた分子はエステル(-COOR)と呼ばれます。脂肪は、グリセロールと3つの脂肪酸のエステルであるため、トリグリセリドとも呼ばれます。3つの構成脂肪酸は同種でも異なっていてもよく、通常は炭素数12~18の長さです。

飽和脂肪と不飽和脂肪

脂肪は、脂肪酸の炭化水素鎖に二重結合があるかないかによって、飽和脂肪と不飽和脂肪に分けられます。脂肪酸鎖が炭素原子間に二重結合を持たない場合、個々の炭素原子は最大数の水素と結合します。このような脂肪酸は、水素で完全に飽和しており、飽和脂肪酸と呼ばれます。一方で、脂肪酸が二重結合した炭素原子を1つ以上含む場合は、不飽和脂肪酸と呼ばれます。

すべての飽和脂肪酸を含む脂肪は、飽和脂肪と呼ばれます。バター、牛乳、チーズ、ラードなどの動物性由来の脂肪はほとんどが飽和脂肪です。オリーブオイル、ピーナッツオイル、タラの肝油のような魚や植物由来の脂肪は、不飽和である場合が多いです。飽和脂肪酸の炭化水素鎖における二重結合の欠如は、それらを柔軟にします。この柔軟な脂肪酸鎖は互いに緊密に結合することができるため、飽和脂肪は室温においてたいてい固体で存在します。

天然に存在する不飽和脂肪酸の多くは、シス型であり、炭素-酸素二重結合に隣接する水素原子が同じ側に存在しています。シス型の二重結合があると、炭化水素鎖に曲がりが生じ、長い炭化水素鎖が柔軟性を失い、詰めにくくなります。その結果、ほとんどの不飽和脂肪酸は、室温で液体となります。

脂肪は、多くの生物で長期的なエネルギー貯蔵庫となります。必要があれば、生物は脂肪を分解してエネルギーを生産します。動物では、脂肪は生命の維持に必要な器官の周りのクッションとなり、皮下の脂肪層は体を外部の温度から断熱する役割を果たします。

リン脂質は細胞膜になくてはならない部分です

リン脂質は、細胞膜の主要な構成要素であり、細胞に必須のものです。リン脂質は、構造的に脂肪に似ていますが、グリセロールに結合している脂肪酸は3つではなく、2つしかありません。脂肪酸残基は飽和または不飽和です。リン脂質では、グリセロールの3番目の水酸基が負に帯電したリン酸基に結合しています。

リン酸基に付加された官能基は、リン脂質の多様な化学的性質を生みます。多くの付加物は、コリンやセリンのような小さい極性基です。

リン脂質は両親媒性分子であり、つまり疎水性の部位と親水性(水を好む)の部位の両方を持っています。リン脂質が水に加えられると、リン脂質2分子分の厚さの薄い膜、二重層が自然と形成されます。このような自己組織化が起こるのは、極性のある頭部が水に引き寄せられる一方で、疎水性の脂肪酸が水との接触を避けて層の中央に埋まるからです。このようなリン脂質二重層は、すべての生物の細胞膜を形成し、細胞内部と外部の液体を区分けしています。リン脂質二重層には、タンパク質や脂質の一種であるステロイドが埋め込まれます。追加のリン脂質二重層は、リソソームや小胞体といった真核細胞の内部をさらに区分けします。

ステロイドは4つの環状構造からなります

ステロイドも生物学的に重要な脂質の一種です。ステロイドは、互いに融合した4つの炭素環から構成されています。ステロイドは、炭素環に結合した化学基によって、多様性があります。各ステロイドは構造的に異なりますが、どれも疎水性で水に溶けません。ステロイドは、細胞膜の流動性を低下させます。また、細胞内のシグナル伝達分子としても機能します。コレステロールは最も一般的なステロイドであり、肝臓で合成されます。動物では、コレステロールは細胞膜に存在し、性ホルモンの前駆体となります。

Suggested Reading

Muro, Eleonora, G. Ekin Atilla-Gokcumen, and Ulrike S. Eggert. “Lipids in Cell Biology: How Can We Understand Them Better?” Molecular Biology of the Cell 25, no. 12 (June 15, 2014): 1819–23. [Source]

Simons, Kai. 2016. "Cell membranes: A subjective perspective." Biochimica et Biophysica Acta (BBA) – Biomembranes 1858 (10):2569-2572. [Source]

Lordan, Ronan, Alexandros Tsoupras, and Ioannis Zabetakis. “Phospholipids of Animal and Marine Origin: Structure, Function, and Anti-Inflammatory Properties.” Molecules 22, no. 11 (November 2017): 1964. [Source]