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3.9: 인산다이에스터결합
목차

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Biology

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Phosphodiester Linkages
 
전사물

3.9: 인산다이에스터결합

개요

인산(phosphoric acid; H3PO4) 분자가 두 개의 수산기(hydroxyl group; –OH)에 결합하여 두 개의 에스터결합(ester bond)을 만들고 두 개의 물 분자를 제거하면 인산다이에스터결합(phosphodiester bond; 포스포다이에스터결합)을 만들게 됩니다. 인산다이에스터결합은 흔히 핵산(nucleic acids; 특히 DNA와 RNA)에서 발견되며 DNA와 RNA의 구조와 기능에 중요한 역할을 합니다.

인산다이에스터결합은 뉴클레오타이드를 함께 연결합니다

DNA와 RNA는 뉴클레오타이드(nucleotide)가 길게 사슬로 연결된 폴리뉴클레오타이드(polynucleotide)입니다. 뉴클레오타이드는 펜토스(pentose), 질소 염기(nitrogen base; 즉 아데닌(adenine), 구아닌(guanine), 타이민(thymine; 티민), 사이토신(cytosine; 시토신), 유라실(uracil)), 인산기(phosphate; PO 3−4)로 구성됩니다. 폴리뉴클레오타이드 사슬에서 뉴클레오타이드는 인산다이에스터결합에 의해 함께 연결되는데 인산기가 두 개의 에스터결합을 형성할 때 인산다이에스터결합이 생성됩니다. 첫 번째 에스터결합은 인산과 뉴클레오타이드의 펜토스 사이에 존재합니다. 두 번째 에스테르 결합은 다른 분자의 수산기에 반응하여 형성됩니다. 에스터결합은 형성될 때 마다 물 분자를 제거합니다.

세포 내부에서 폴리뉴클레오타이드는 뉴클레오타이드 삼인산(triphosphate)이라고 불리는 펜토스의 5o탄소에 3개의 인산기가 붙어있는 자유로운 뉴클레오타이드로 만들어집니다. 인산다이에스터결합이 형성되는 동안 2개의 인산기가 떨어져 나가고 뉴클레오타이드에는 에스터결합을 통해 5o탄소에 붙어있는 1개의 인산기만 남게 됩니다. 두 번째 에스터결합은 한 뉴클레오타이드의 5o인산기와 다른 뉴클레오타이드의 펜토스에 있는 3o수산기 사이에 형성됩니다. 중합효소(polymerase; 폴리머레이스)라고 불리는 효소의 한 부류는 인산다이에스터결합의 형성을 촉매하거나 가속합니다.

인산다이에스터결합은 펜토스-인산기 뼈대라 불리는 펜토스와 인산기가 번갈아 가며 이룬 폴리뉴클레오타이드 사슬을 형성합니다. 또한 인산다이에스터결합은 폴리뉴클레오타이드 사슬에 방향을 부여합니다. 폴리뉴클레오타이드 사슬의 한쪽 끝에는 5o 인산기가, 다른 한쪽에는 3o 수산기가 있습니다. 이 양 끝을 각각 5o말단과 3o말단으로 지칭됩니다. 핵산의 방향성은 DNA 복제 및 RNA 합성에 필수적입니다.


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