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3.9:

Ligações Fosfodiéster

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Phosphodiester Linkages

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Algumas moléculas, como o DNA, podem se polimerizar através da ligação do fosfodiéster, quando dois ésteres se ligam formam ligações entre um átomo fosforoso central que se liga a átomos de oxigénio e se liga duplamente a outro. À medida que as subunidades são adicionadas, a cadeia continua a crescer, criando a sua espinha dorsal de fosfato.

3.9:

Ligações Fosfodiéster

Visão Geral

A ligação fosfodiéster é criada quando uma molécula de ácido fosfórico (H3PO4) é ligada a dois grupos hidroxilo (–OH) de duas outras moléculas, formando duas ligações éster e removendo duas moléculas de água. A ligação fosfodiéster é comumente encontrada em ácidos nucleicos (DNA e RNA) e desempenha um papel crítico na sua estrutura e função.

As Ligações Fosfordiéster Ligam os Nucleótidos

O DNA e o RNA são polinucleótidos, ou longas cadeias de nucleótidos, ligados entre si. Os nucleótidos são compostos por uma base de nitrogénio (adenina, guanina, timina, citosina ou uracilo), um açúcar pentose e uma molécula de fosfato (PO43−). Em uma cadeia de polinucleótidos, os nucleótidos são ligados por ligações fosfodiéster. Uma ligação fosfodiéster ocorre quando o fosfato forma duas ligações éster. A primeira ligação éster já existe entre o grupo fosfato e o açúcar de um nucleótido. A segunda ligação é formada ao reagir com um grupo hidroxilo (–OH) em uma segunda molécula. Cada formação de uma ligação éster remove uma molécula de água.

Dentro da célula, um polinucleótido é construído a partir de nucleótidos livres que têm três grupos de fosfato ligados ao carbono 5o do seu açúcar. Esses nucleótidos são, portanto, chamados de nucleótidos trifosfato. Durante a formação de ligações fosfodiéster, dois fosfatos são perdidos, deixando o nucleótido com um grupo de fosfato que é anexado ao carbono 5o por uma ligação éster. A segunda ligação éster é formada entre a molécula de fosfato 5o do nucleótido e o grupo hidroxilo 3o do açúcar em outro nucleótido. Uma classe de enzimas chamadas polimerases catalisa, ou acelera, a formação de ligações fosfodiéster.

As ligações fosfodiéster em uma cadeia de polinucleótidos formam um padrão alternado de resíduos de açúcar e fosfato, o esqueleto de açúcar-fosfato. As ligações fosfodiéster dão direcionalidade a uma cadeia de polinucleótidos. A cadeia de polinucleótidos tem um grupo livre de fosfato 5o em um terminal e um grupo hidroxilo 3o livre no outro. Esses terminais são referidos como o terminal 5o e o terminal 3o, respectivamente. A direcionalidade dos ácidos nucleicos é essencial para a replicação do DNA e a síntese de RNA.

Suggested Reading

Nakamura, Teruya, Ye Zhao, Yuriko Yamagata, Yue-jin Hua, and Wei Yang. “Watching DNA Polymerase η Make a Phosphodiester Bond.” Nature 487, no. 7406 (July 11, 2012): 196–201. [Source]