3.7:
المركبات العضوية
3.7:
المركبات العضوية
تتكوَّن جميع الكائنات الحية في الغالب من مركبات الكربون التي تسمى المركبات العضوية. وتشمل فئة المركبات العضوية المركبات الطبيعية والمركّبات الاصطناعية التي تحتوي على الكربون. ورغم أن مجتمع الكيمياء لم يحدد بعد تعريفاً واحداً دقيقاً، فإن أغلبهم يتفقون على أن السمة المميزة للجزيئات العضوية تتمثل في وجود الكربون باعتباره العنصر الرئيسي، المرتبط بالهيدروجين وذرات الكربون الأخرى. ومع ذلك، فإن بعض المركبات المحتوية على الكربون مثل الكاربونات والسيانيد والأوكسيدات البسيطة (CO وثاني أكسيد الكربون) لا تصنف على أنها مركبات عضوية.
المركبات العضوية هي المكونات الرئيسية للبلاستيك والصابون والعطور والمحليات والأقمشة. المستحضرات الصيدلانية، والعديد من المواد الأخرى التي تستخدم يومياً. وتشمل المركبات العضوية المركبات الناشئة عن الكائنات الحية والمركبات التي يقوم الكيميائيون بتصنيعها. إن وجود مجموعة واسعة من الجزيئات العضوية هو نتيجة لقدرة ذرات الكربون على تكوين ما يصل إلى أربعة روابط قوية بذرات الكربون الأخرى، مما يؤدي إلى سلاسل وحلقات من أحجام وأشكال وتعقيدات مختلفة.
الهيدروكربونات
تحتوي أبسط المركبات العضوية على العناصر الكربونية والهيدروجين فقط وتسمى الهيدروكربونات. قد تختلف الهيدروكربونات في أنواع روابط كربون-كربون الموجودة في الجزيئات. المركبات التي تحتوي على روابط كربونية أحادية فإنها تسمى الألكانات، في حين أن الروابط الكربونية التي تحتوي على روابط مزدوجة أو ثلاثية هي الألكينات والألكاينات على التوالي. على الرغم من أن جميع الهيدروكربونات تتكون من نوعين فقط من
|
|
|
| Butane (C4H10) | Isobutane (C4H10) | Cyclobutane (C4H8) |
تستخدم الهيدروكربونات كل يوم، بشكل أساسي كأنواع من الوقود، مثل الغاز الطبيعي، والأسيتيلين، والبروبين، والبوتان، والمكونات الرئيسية للبنزين، ووقود الديزل، وزيت التدفئة. تحتوي الألكانات، أو الهيدروكربونات المشبعة، على روابط تساهمية واحدة فقط بين ذرات الكربون. عادة ما تتغير خصائص مثل نقطة الانصهار ونقطة الغليان بشكل متوقع مع تغير عدد ذرات الكربون والهيدروجين في الجزيئات.
لتحديد اسم آلكان بسيط، حدد أولاً اسم الأساس بناءً على عدد ذرات الكربون في السلسلة (ميث = 1, ايث = 2, بروب = 3, بوت = 4, بينت = 5, هيكس = 6, هيبت = 7, أوكت = 8, نون = 9, and ديك = 10). ويتبع اسم القاعدة لاحقة— تحدد بواسطة ما إذا كانت الهيدروكربون ألكان (-ane ) أو ألكين (-ene ) أو الكاين (-yne ). على سبيل المثال، يسمى ألكان ذو الكربون الثاني الإيثان؛ ويُطلق على الألكان ثلاثي الكربون اسم البروبان؛ ويُطلق على الألكان رباعي الكربون اسم البوتان. تُسمى السلاسل الأطول على النحو التالي: بنتان (سلسلة 5-كربون)، وهكسان (6)، هيبتان (7)، أوكتان (8)، نونان (9)، و(10) ديكان.
الألكينات والألكاينات هي هيدروكربونات غير مشبعة تحتوي على روابط مزدوجة وروابط ثلاثية، على التوالي، بين ذرتي كربون على الأقل. ويتبع اسمها نفس خطوات الألكانات: اسم القاعدة + اللاحقة. على سبيل المثال، تسمى سلسلة ألكين لثنائي كربون بالإيثين، وتسمى سلسلة ألكاين لثنائي كربون بالإيثاين؛ ويُطلق على الألكين ثلاثي الكربون اسم بروبين، ويُطلق على الألكاين ثلاثي الكربون اسم بروباين، وهكذا.
|
|
|
| Ethane (C2H6) | Ethene (C2H4) | Ethyne (C2H2) |
الهيدروكربونات غير العضوية
يؤدي دمج مجموعة وظيفية في جزيئات الكربون والهيدروجين إلى فئات جديدة من المركبات التي تسمى الهيدروكربونات الوظيفية. المجموعة الوظيفية هي ذرة مميزة أو مجموعة من الذرات تحدد بشكل أساسي خصائص مشتقات الهيدروكربون.
أحد أنواع المجموعة الوظيفية هو المجموعة –OH. المركبات التي تحتوي على مجموعة وظائف –OH هي المركبات الكحولية. يأتي اسم الكحول من الهيدروكربون الذي اشتقت منه. بموجب الاتفاقية، يتم تعيين جزء الهيدروكربون من الجزيء على أنه 'R'؛ لذا فإن الصيغة العامة للكحول هي R–OH. يتم استبدال ‘–ان’ في نهاية اسم الهيدروكربون بـ ‘–ول’. في حالة وجود كحول متفرع، تتم الإشارة إلى ذرة الكربون التي ترتبط بها مجموعة –OH برقم يتم وضعه قبل الاسم. وفيما يلي قائمة بالمجموعات الوظيفية المشتركة الأخرى. تشكّل مجموعة من المركبات التي تحتوي على نفس المجموعة الوظيفية عائلة واحدة.
الإيثرات هي مركبات تحتوي على المجموعة الوظيفية–O–، مع الصيغة العامة R–O–R’.
تحتوي فئة أخرى من الجزيئات العضوية على ذرة كربون متصلة بذرة أكسجين من خلال رابطة مزدوجة، تسمى عادة مجموعة الكربونيل. ويمكن ربط الكربون الموجود في مجموعة الكاربونيل ببدائل أخرى تؤدي إلى عدة أسر فرعية (الألديهيدات، والكيتونات، والأحماض الكربوكسيلية، والإيسترات).
تشمل المجموعات الوظيفية المرتبطة بمجموعة الكاربونيل مجموعة –CHO من الألديهيد ومجموعة –CO– من مادة الكيتون، ومجموعة –CO2H من حمض الكربوكسيل، ومجموعة –CO2R من الإيسترات. إن مجموعة الكربونيل، والتي هي الرابطة المزدوجة بين الكربون والأكسجين، هي البنية الأساسية في هذه الفئات من الجزيئات العضوية. تحتوي الألدهيدات على ذرة هيدروجين واحدة على الأقل متصلة بذرة الكربون في الكربونيل، وتحتوي الكيتونات على مجموعتين من الكربون متصلة بذرة الكربون في الكربونيل، وتحتوي الأحماض الكربوكسيلية على مجموعة هيدروكسيل متصلة بذرة الكربون في الكربونيل، وتحتوي الإيسترات على ذرة أكسجين متصلة بمجموعة كربون أخرى متصلة بذرة الكربون في الكربونيل. تحتوي كل هذه المركبات على ذرات كربون مؤكسدة ذات صلة بذرة الكربون في مجموعة من الكحول.
إن إضافة النيتروجين إلى المركب العضوي ينتج فئتين عامتين من الجزيئات، وهما الأمينات والأميدات. تُصنَّف المركبات التي تحتوي على ذرة نيتروجين مرتبطة بمجموعة هيدروكربون على أنها مركبات الأمين. يتم تصنيف المركبات التي تحتوي على ذرة نيتروجين مرتبطة بأحد جوانب مجموعة الكربونيل على أنها مركبات الأميد. الأمينات هي مجموعات وظيفية قلوية. يمكن أن تتحد الأمينات والأحماض الكربوكسيلية في تفاعل تكاثف لتكوين الأميدات.
هذا النص مأخوذ من Openstax, Chemistry 2e, Section 20: Introduction, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.1: Hydrocarbons, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Alcohols and Ethers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters, and Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Amines and Amides.