Back to chapter

3.7:

Organik Bileşikler

JoVE Core
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Chemistry
Organic Compounds

Languages

Share

Temel olarak hidrojen, oksijen, nitrojen veya sülfür atomlarına bağlı karbon atomlarından oluşan kimyasal bileşiklere organik bileşikler denir. Organik bileşikler, DNA veya bitki hücre duvarları gibi yaşamın temel yapı taşlarından, yakıt gibi enerji serbest bırakan malzemelere kadar çok çeşitli moleküller oluşturur. Genellikle kolayca parçalanırlar.Karbon atomları, karbonun tek, çift veya üçlü şekilde dört bağ oluşturabilen çok yönlülüğü nedeniyle halka şeklinde, dallı ve düz zincirli düzenlemelere sahip çeşitli yapılar alabilen her organik bileşiğin omurgasını oluşturur. Organik bileşikler, hidrokarbonlar veya işlevselleştirilmiş hidrokarbonlar olabilir. Hidrokarbonlar tamamen karbon ve hidrojen atomlarından oluşur.Alkanlar, tek bağlar içeren hidrokarbonlardır. Alkenler bir veya daha fazla çift bağ içerirken, alkinler bir veya daha fazla üçlü bağ içerir. Hidrokarbon terminolojisi, karbon atomlarının sayısı ile belirlenen bir önek kullanılarak ilk olarak baz adının geçtiği bir modeli takip eder.İsim, sırasıyla tek, çift veya üçlü bağların varlığına bağlı olarak an, en veya in sonekiyle biter. Örneğin, üç karbon atomlu alkan içeren tek bağ propandır. Çift bağlı üç karbon atomu içeren alken propendir, öte yandan üç bağlı üç karbon atomu içeren alkin ise propendir.Hidrojen atomlarının bir veya daha fazlası belirli bir atom grubu veya fonksiyonel grupla yer değiştiren hidrokarbonlar, fonksiyonel hidrokarbonlar olarak adlandırılır. Fonksiyonel hidrokarbonların genel formülü, hidrokarbon kısmı için R’harfi ve spesifik fonksiyonel grubu belirtir. Fonksiyonel gruplar birçok türde olabilir ve belirli fiziksel ve kimyasal özelliklere sahip olabilir.Ortak bir fonksiyonel grup taşıyan tüm organik bileşikler, aynı hidrokarbon ailesine girer, benzer özellikler sergiler ve benzer adlandırmaları izler. Örneğin, OH fonksiyonel grubu taşıyan tüm organik bileşiklere alkoller denir. İsimlendirme, alkol fonksiyonel grubuna özgü ol son ekiyle biten ana-alkan kök adını belirtir.Bu nedenle, bir OH fonksiyonel grubuna sahip olan propan, propanol olarak adlandırılır. Aksine, karboksil fonksiyonel grupları taşıyan tüm organik bileşikler karboksilik asitler olarak adlandırılır. İsimlendirme, karboksil fonksiyonel gruba özgü olan oik asit son ekiyle biten ana-alkan kök adını belirtir.Bu nedenle, bir karboksil fonksiyonel gruba sahip propan, propanoik asit olarak adlandırılır.

3.7:

Organik Bileşikler

Tüm canlılar çoğunlukla organik bileşikler olarak adlandırılan karbon bileşiklerinden oluşur. Organik bileşikler kategorisi, karbon içeren hem doğal hem de sentetik bileşikleri kapsar. Kimya topluluğu tarafından henüz kesin bir tanım belirlenmemiş olsa da, çoğu organik moleküllerin tanımlayıcı bir özelliğinin, hidrojen ve diğer karbon atomlarına bağlı ana element olarak karbonun varlığı olduğu konusunda hemfikirdir. Bununla birlikte, karbonatlar, siyanürler ve basit oksitler (CO ve CO2) gibi bazı karbon içeren bileşikler organik bileşikler olarak sınıflandırılmaz.

Organik bileşikler, plastiklerin, sabunların, parfümlerin, tatlandırıcıların, kumaşların, farmasötiklerin ve günlük olarak kullanılan diğer birçok maddenin temel bileşenleridir. Organik bileşikler, canlı organizmalardan kaynaklanan bileşikleri ve kimyagerler tarafından sentezlenen maddeleri içerir. Çok çeşitli organik moleküllerin varlığı, karbon atomlarının diğer karbon atomları ile dört adede kadar güçlü bağ oluşturma yeteneğinin bir sonucudur, bu da birçok farklı boyut, şekil ve karmaşıklıkta zincirler ve halkalar ile sonuçlanır.

Hidrokarbonlar

En basit organik bileşikler sadece karbon ve hidrojen elementlerini içerir ve hidrokarbonlar olarak adlandırılır. Hidrokarbonlar molekülleri arasında farklı tiplerde karbon-karbon bağları içerebilirler. Sadece tek bağlar içerenlere alkanlar denir, çift veya üçlü bağlar içerenler sırasıyla alkenler ve alkinlerdir. Tüm hidrokarbonlar sadece iki tip atomdan (karbon ve hidrojen) oluşsa da, çok çeşitli hidrokarbonlar vardır, çünkü bunlar farklı uzunluklarda zincirlerden, dallı zincirlerden ve karbon atomlarının halkalarından veya bu yapıların kombinasyonlarından oluşabilir.

Bütan (C4H10) İzobütan (C4H10) Siklobütan (C4H8)

 

Hidrokarbonlar her gün, özellikle doğal gaz, asetilen, propan, bütan gibi yakıtlar ve benzin, dizel yakıt ve ısıtma yağının ana bileşenleri olarak kullanılır. Alkanlar veya doymuş hidrokarbonlar, karbon atomları arasında sadece tek kovalent bağlar içerir. Erime noktası ve kaynama noktası gibi özellikler genellikle moleküllerdeki karbon ve hidrojen atomlarının sayısı değiştikçe tahmin edilebilir şekilde değişir.

Basit bir alkanı adlandırmak için, önce zincirdeki karbon atomlarının sayısına bağlı olarak temel ad tanımlanır (met = 1, et = 2, prop = 3, but = 4, pent = 5, heks = 6, hept = 7, okt = 8, non = 9 ve dek = 10). Baz adlandırmadan sonra, hidrokarbonun bir alkan (-an), alken (-en) veya alkin (-in) olup olmadığı ile belirlenen bir sonek eklenir. Örneğin, iki karbonlu bir alkan etan olarak; üç karbonlu bir alkan propan olarak; ve dört karbonlu bir alkan bütan olarak adlandırılır. Daha uzun zincirler şu şekilde adlandırılır: pentan (5 karbonlu zincir), heksan (6), heptan (7), oktan (8), nonan (9) ve dekan (10).

Alkenler ve alkinler, en az iki karbon atomu arasında sırasıyla çift bağ ve üçlü bağ içeren doymamış hidrokarbonlardır. Adlandırmaları alkanlar ile aynı adımları izler: temel ad + sonek. Örneğin, iki karbonlu bir alken zincirine eten denir ve iki karbonlu bir alkine etin denir; üç karbonlu bir alkene propen denir ve üç karbonlu bir alkine propin denir ve bu şekilde devam eder. 

Etan (C2H6) Eten (C2H4 Etin (C2H2)

İşlevselleştirilmiş Hidrokarbonlar

Fonksiyonel grupların karbon (ve hidrojen) ile kombinasyonu işleşselleştirişmiş hidrokarbonlar adı verilen yeni bir bileşik ailesinin oluşumuna yol açmıştır. Fonksiyonel grup, öncelikle hidrokarbon türevlerinin özelliklerini belirleyen karakteristik bir atom veya atom grubudur.

Fonksiyonel grup türlerinden biri –OH grubudur. –OH fonksiyonel grubunu içeren bileşikler alkollerdir. Alkolün adı, türetildiği hidrokarbondan gelir. Geleneksel olarak molekülün hidrokarbon kısmı 'R' şeklinde gösterilir; bu yüzden bir alkolün genel formülü R–OH şeklindedir. Hidrokarbonun adındaki son ‘–e’, ‘–ol’ ile değiştirilir. Dallı alkollerde –OH grubunun bağlandığı karbon atomu isimden önce söylenen bir sayı ile belirtilir. Diğer yaygın fonksiyonel gruplar aşağıda listelenmiştir. Aynı fonksiyonel grubu içeren bileşik gruplarına aile denir.

Aile Fonksiyonel grup Örnek Formül İsim
Alkoller C3H8O Propanol
Eterler C2H6O Dimetil eter
Aldehitler C3H6O Propanal
Ketonlar C3H6O Propanon (aseton)
Karboksilik asitler C3H6O2 Propanoik asit
Esterler C4H8O2 Etil asetat
Aminler C3H9N Propilamin

 

Eterler –O– fonksiyonel grubu içeren ve genel formülleri R–O–R’ olan bileşiklerdir.

Bir başka organik molekül sınıfı, genellikle bir karbonil grubu olarak adlandırılan bir çift bağ ile bir oksijen atomuna bağlı bir karbon atomu içerir. Karbonil grubundaki karbon atomu, iki farklı bileşiğe bağlanarak birkaç alt aile oluşturabilir (aldehitler, ketonlar, karboksilik asitler ve esterler).

Karbonil grubu ile ilişkili fonksiyonel gruplar bir aldehitin –CHO grubunu, ketonun –CO– grubunu, karboksilik asitin –CO2H grubunu ve bir esterin –CO2R grubunu içerebilir. Karbon-oksijen çift bağı, yani karbonil grubu, bu organik moleküllerin temel yapıtaşıdır. Aldehit karbonil karbon atomuna bağlı en az bir hidrojen atomu içerir, ketonlar karbonil karbon atomu bağlanmış iki karbon grubu içerir, karbon asitler karbonil karbon atomuna bağlı hidroksil grubu içerir ve ester karbonil karbon atomuna bağlı bir karbon grubuna bağlanmış bir oksijen atomu içerir.

Azotun organik bir çerçeveye eklenmesi, iki molekül ailesine, yani aminlere ve amidlere yol açar. Bir hidrokarbon çerçevesinde bağlanmış azot atomu içeren bileşikler aminler olarak sınıflandırılır. Bir karbonil grubunun bir tarafına bağlanmış azot atomuna sahip bileşikler amidler olarak sınıflandırılır. Aminler temel bir fonksiyonel gruptur. Aminler ve karboksilik asitler yoğunlaşma reaksiyonu ile birleşerek amidleri oluşturabilirler.

Bu metin bu kaynaktan uyurlanmıştır: Openstax, Chemistry 2e, Section 20: Introduction, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.1: Hydrocarbons, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Alcohols and Ethers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Aldehydes, Ketones, Carboxylic Acids, and Esters, and Openstax, Chemistry 2e, Section 20.2: Amines and Amides.