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4.4: 명명 엔안티오메르
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Organic Chemistry

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명명 엔안티오메르
 
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4.4: 명명 엔안티오메르

enantiomers의 이름은 키랄 센터에서 다른 대체 그룹에 우선 순위를 할당 하는 Cahn-Ingold-Prelog 규칙을 사용 합니다. 각 enantiomer, 별개의 분자 인, Cahn-Ingold-Prelog (CIP) 규칙에 의해 고유 한 이름을 할당, 또한 R-S 시스템이라고. 상안음부에서 키랄 센터에 부착된 접두사 R-또는 S-는 키랄 중심에 있는 4개의 대체체의 공간 배치에 의존한다. RS 시스템은 본질적으로 키랄 센터의 4개 대체 군에 우선 순위 할당, 가장 낮은 우선 순위 대체 지점이 관찰자로부터 멀어지도록 분자의 방향을 조정하고, 부착된 그룹의 순서가 시계 방향 또는 반시계 방향으로 있는지 여부를 결정하는 세 가지 단계로 구성됩니다. 전자는 R- 접두사를 할당하는 동안, 후자는 S- 레이블을 초래한다.

CIP 규칙을 행사하는 동안 염두에 두어야 할 몇 가지 중요한 고려 사항이 있습니다. 키랄 센터에 부착된 기능 그룹의 우선 순위는 주기적인 표의 원자 수를 기반으로 합니다. 동일한 요소를 가진 키랄 센터에 연결된 두 그룹의 경우, 이러한 그룹에 대한 우선 순위는 첫 번째 차이점 지점에 따라 할당됩니다. 예를 들어, 카바실산 군(-COOH)은 알데히드 대체물(-CHO)보다 우선순위가 높으며, 전자는 후자의 수소 원자와 비교하여 첫 번째 차지점에서 산소 원자를 가지고 있기 때문에 이다.

Eq1

그림 1. (1R,2s,3 S)-1,2,3-트리클로로시클로펜탄

앞에서 언급했듯이 시계 방향 회전의 전세기가있는 센터는 R- (정류) 중심이며 시계 반대 방향으로 중심은 S- (사악한) 센터입니다. 이름 'rectus'와 '사악한'방향 '오른쪽'과 '왼쪽'에 대한 라틴어에서 파생됩니다. enantiomers이름을 지정하는 동안, 원자에 있는 두 개의 대체체의 희귀하지만 가능한 경우는 절대구성(R 또는 S)에의해서만 다르며, R은 S보다우선합니다. 예를 들어, 도 1에 도시된 (1R,2s,3 S)-1,2,3-트리클로로사이클펜타탄의 경우를 고려한다. 이러한 시나리오에서 R 구성을 가진 탄소 원자는 우선 순위가 더 높으며, 인접한 탄소 원자의 접두사는 일반적인 대문자'S-'대신소문자'의구성을 부여한다.

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