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4.6: 다중 키랄 센터를 가진 분자
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Organic Chemistry

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다중 키랄 센터를 가진 분자
 
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4.6: 다중 키랄 센터를 가진 분자

여러 키랄 센터를 소유 하는 분자 는 입체성의 큰 숫자를 감당할 수 있습니다. 예를 들어, 2-부타놀과 같은 일부 분자는 4개의 다른 치탈이 부착된 테트라헤드랄 탄소 원자로 정의된 키랄 센터를 가지고 있지만, 부탄-2,3-디올과 같은 몇몇 분자에는 여러 키랄 센터가 있습니다. n 키랄 센터를 가진 분자에 대해 가능한 스테레오이소르의 수를 예측하는 간단한 공식은 2n이다. 그러나, 일부 스테레오이너가 서로 의상화할 수 있는 거울 이미지가 있고, 따라서 동일한 분자를 나타내는 낮은 숫자가 있을 수 있다. 예를 들어, 두 키랄 센터가 있는 butane-2,3-diol은22,즉 4개의 가능한 구성을 가질 수 있습니다. RR과 SS는 서로의 미러 이미지이지만, 슈퍼POS가 가능하지 않으므로 키랄입니다. 그러나, RS와 SR은 또한 서로의 이미지를 미러하지만 과중화 및 동일한 분자이다. 따라서 부탄-2,3-디올은 잠재적 인 4 의 세 가지 뚜렷한 입체성만 있습니다.

이러한 맥락에서, 키랄 센터 비스-아-비스 키랄 분자의 이해는 매우 중요합니다. 이것은 근본적으로 분자 대칭에 의존합니다 - 대칭의 평면 또는 중심 또는 회전 대칭의 부적절한 축이 될 수 있습니다. 대칭의 평면 또는 대칭의 중심을 가진 분자는 슈퍼 Posposable 거울 이미지를 가지고 있으며, 따라서 차동이다. 그러나 둘 다 결석하면 축에 대한 물체의 회전이 축에 수직인 평면에서 분자의 거울 이미지를 생성하는 경우 분자는 여전히 부뇌입니다. 이러한 축을 부적절한 회전 축이라고 합니다.

단일 키랄 센터는 분자에 있는 어떤 대칭의 가능성을 배제하고, 따라서 단 1개의 키랄 센터를 가진 분자는 항상 chiral입니다. 다중 키랄 센터를 가진 분자의 키랄성을 주장하는 것은 분자 구조의 대칭을 평가한 후에만 행해질 수 있습니다. 다중 키랄 센터와 차뇌 구성을 가진 분자는 메소 화합물이라고합니다. 대표적인 예로도 1(c)에 도시된 메소-타르타르산이 있다.

Figure1

그림 1: 타르타르산 엔안티오머의 피셔 프로젝션 골격 구조 - (a) ʟ 타르타르산, (b) ᴅ 타르타르산, (c) 메소-타르타르산

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