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4.12:

자연의 키랄리티

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Organic Chemistry
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Chirality in Nature

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이제까지 정원 달팽이의 껍질에 패턴을 발견? 모든 확률에서 쉘은 오른쪽 코일 것입니다. 사실 런던에서 왼쪽 코일 달팽이가 발견되었을 때, 너무 드물게 왼쪽 코일 메이트를 찾기 위한 전 세계 적인 캠페인이 시작되었습니다. 실제로, 전 세계에 걸쳐 거의 모든 달팽이는 오른쪽 코일 껍질이있다 – 자신의 유전자의 본질적인 키랄리티의 결과. 달팽이처럼 대부분의 천연 제품 및 생체 분자는 키랄입니다. 예를 들어, 우리 몸에 존재하는 모든 아미노산은 단독 아키랄 아미노산인 글리신을 제외한 단일 엔안티오머로 존재합니다. 아미노산은 단백질의 빌딩 블록; 따라서 아미노산의 키랄성은 모든 자연발생적인 단백질과 효소의 대칭성과 기능에 중요한 결과를 초래합니다. 많은 동물의 장에서 발견되는 소화 효소인 chymotrypsin의 경우를 고려하십시오. 268개의 아미노산을 순차적으로 가진 인간 chymotrypsin는 268개의 키랄 센터를 가지고 있습니다. 이러한 아미노산의 각각그들의 두 개의 내포성 형태 중 하나에 존재할 수 있는 경우, 인간의 chymotrypsin 있을 것 이다 22268 가능한 구성. 다행히도 아미노산은 우리 몸에 단일 enantiomers로 존재하며, 따라서 chymotrypsin은 하나의 키랄 구성에 존재합니다. 그들의 구조의 키랄성 때문에, chymotrypsin와 같은 대부분의 효소는 특히 분자의 2개의 enantiomers의 한개와 반응합니다. 이러한 내란성 선택은 엔안티오머 중 하나만이 효소의 결합 부위에 들어갈 수 있기 때문에 잠금 및 키 메커니즘과 유사하게 발생합니다. 따라서, 약물 분자의 상내체는 바디에 있는 다른 생물학 반응을 호출할 수 있습니다. 예를 들어, 약물 naproxen의 S enantiomer는 항 염증 특성을 가지고 있지만, 나프록센의 R enantiomer는 간 독소입니다. 따라서, 나프록센은 단일 엔란티노머로 판매된다. 이부프로펜과 같은 일부 약물은 racemic 혼합물로 판매됩니다. 여기서 S 엔안티오머는 활성 제이지만 R enantiomer는 비활성이고 무해합니다.

4.12:

자연의 키랄리티

키랄리티는 생명의 생화학 적 과정과 정밀도를 지배하는 자연의 가장 흥미롭지만 필수적인 측면입니다. 그것은 아미노산, 삶의 분 빌딩 블록에 거시적 인 세계에서 달팽이 쉘 패턴에서 관찰 될 수있다. 전 세계의 달팽이의 대부분은 그들의 유전자에 있는 본질적인 chirality 때문에 오른쪽 코일 껍질을 가지고 있습니다. 인체에 존재하는 모든 아미노산은 글리신을 제외한 내포성 순수 상태로 존재합니다- 유일한 차뇌 아미노산. 아미노산의 키랄성은 자연적으로 발생하는 단백질과 효소의 대칭과 기능에 중요한 결과를 초래합니다. 268 키랄 센터와 함께, 인간의 chymotrypsin에 존재할 수 있다 2268 각 아미노산 은 항성 형태 중 하나를 했다 경우 가능한 구성. 그러나, 키랄리티의 역할은 선택적 소화 효소로서 단일 키랄 chymotrypsin을 성임했다.

생화학 적 과정의 폭포에서 또 다른 중요한 측면은 대부분의 효소가 그들의 키랄성 때문에 enantiomers의 하나와 상호 작용한다는 것입니다. 따라서, 한 개의 enantiomer만이 효소의 결합 부위에 들어갈 수 있는 잠금 및 키 메커니즘과 같은 내란성 선택성이 발생합니다. 이것은 약물 디자인의 영역에서 중요한 의미를 가지고, 여기서 각 enantiomer는 다른 효과를 유도 할 수 있습니다. 키랄리티의 역할은 거의 5 년 전 약물 탈리도마이드가 임산부의 입덧 치료를 위해 처방되었을 때 파괴적인 방식으로 빛을 발했습니다. 그 이후로, 각 enantiomer의 속성은 설계된 모든 약물에 대해 확인되었습니다.

가장 흥미롭게도, 키랄리티의 이 면은 소우주에서 대코세포로 확장됩니다. 파스퇴르가 광학 활동과 분자 키랄리티 사이의 연관성을 발견했을 때, 그것은 자연의 힘조차도 치랄이라는 추측을 불러일으켰습니다. 이것은 이제 패리티 대칭을 위반 할 수있는 기본 입자 사이의 약한 상호 작용에서 우주전반에 걸쳐 입증되었습니다.