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5.7: 솔바팅 효과
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Organic Chemistry

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솔바팅 효과
 
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5.7: 솔바팅 효과

솔바팅 효과의 이해는 화합물의 용해와 산도 사이의 관계를 합리화하는 데 도움이됩니다. 또한, 이는 또한 상이한 pK 값을 가진 화합물에 대한 컨쥬게이트 염기의 상대적 안정성을 설명한다. 이 단원에서는 심층적인 효과를 설명하는 원리를 자세히 설명합니다. 산의 강도와 해당 컨쥬게이트 염기의 안정성은 pK값을 사용하여 결정된다. 이 관찰된 관계는 용존이온과 용매 분자 사이의 상호 작용인 용해의 결과입니다. 이 과정에서 용매 분자는 이온을 둘러싸고 안정화합니다.

용존 이온의 용해는 세 가지 유형으로 분류될 수 있다: (i) 기증자 상호 작용, (ii) 전하-이폴 상호 작용, (iii) 수소 결합 상호 작용. 기증자 상호 작용에서 용매는 공유되지 않은 전자 쌍을 용존 이온에 기부합니다. 용매는 루이스 기지역할을 하며 이온은 루이스산역할을 한다. 두 번째 유형에서는, 전하-이폴 상호 작용은 극지 용매에서 관찰되며, 여기서 그들의 다폴 모멘트는 충전된 이온과 상호 작용할 수 있습니다. 이것은 이온의 음전하와 일치하기 위하여 용매 분자에 있는 양양성 부분 전하를 재배열하는 관련시킵니다, 따라서 이온을 안정화합니다. 예를 들어, 에탄올의 용해에서 언급했듯이, 공주 염기인 에산화질소 애니메이션은 용매의 이폴의 양성 중심으로 의해 효과적으로 안정화된다. 마지막으로, 용매 분자와 용존이 이온 사이의 수소 결합에 의해 이온이 안정화되면 상호작용은 수소 결합 상호작용이라고 한다.

용존 이온과 용매 분자 사이의 상호 작용은 산도의 강도에 직접 비례하는 안정성에 영향을 미칩니다.  따라서, 이러한 이온의 안정성은 더 많은 용매 분자에 의해 포위될 때 더 많은 수의 상호 작용으로 증가합니다. 따라서, 용해 하는 동안, 분자에 부피가 큰 대체에서 steric 방해는 중요 한 역할을 한다. 부피가 적은 단을 가진 화합물은 용매 분자와 더 많은 상호 작용을 허용하는, 방해받지 않습니다.

대조적으로, 부피가 큰 그룹을 소유 하는 화합물은 steric 방해 하 고 결과적으로 제대로 솔바드. 그 결과, 방해받지 않는 이온은 더 강한 안정성을 보여 줍니다. 이는 에탄올, 이소프로판올 및 테르트 부타놀의 산도를 비교한 것으로 입증된다. 대체물의 크기가 증가함에 따라 이들 화합물각각의 해당 컨쥬게이트 베이스는 더 많은 스테인트 장애물이 있다. 따라서, 그것은 덜 솔레바인. 그 결과, 이소프로판올은 에탄올(pKa=16.00)보다 약한 산(pKa=17.10) 및 테르트-부타놀(pKa=19.20)은 이소프로판올(p Ka=17.10)보다약한 산이다. 요약에서, 컨쥬게이트 베이스 음이온의 스테인 장애물은 용해정도를 정의합니다. 낮은 용해는 해당 산을 약하게 용해 된 이온의 불안정을 이끈다.


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