E2 반응: 운동 및 메커니즘

S_N2 대체 및 알킬 할리드의 E2 제거는 공동 통로를 통해 진행됩니다. 뉴클레오필은 S_N2 반응에서 알파 탄소를 공격하는 동안, 그것은 강한 기지로 작동하고 E2 메커니즘에서 베타 수소를 추상화. E2 제거 반응의 속도 제한 전이 상태는 부분적으로 깨진 탄소-수소 및 탄소-할로겐 결합 및 알파와 베타 탄소 간의 부분적으로 형성된 파이 결합을 특징으로 합니다. 베타 수소와 할라이드는 동시에 제거되어 컨쥬게이트 산 및 할라이드와 함께 알케인을 산출합니다.

E2 반응은 분자분자이며 반응 속도가 알킬 할라이드와 염기의 농도에 따라 달라지는 2차 운동학을 따릅니다. 공동 메커니즘은 C-H 채권에 비해 C-D 결합을 깨는 데 필요한 더 높은 에너지를 기반으로 하는 중수소 동위원소 연구에 의해 더 확인된다. 따라서, 속도 결정 단계(베타 수소)에서 전염되는 수소가 중수소에 의해 대체되면, 1차 운동 중수소 동위원소 효과가 관찰된다.

다양한 탈수성 반응에 대한 연구에 따르면 수소기판(k_H)의비율은 중음처리(kD)의 경우 2.5~8배높은 것으로 나타났습니다.이 단계는 전이 상태에서 탄소-수소 결합의 파괴를 수반하는 것을 포함한다는 것을 확인한다.

E2 메커니즘은 기판및 방치 군의 강도, 및 용매의 유형에 의해 영향을 받습니다. 베이스가 E2 속도 방정식에 나타나기 때문에, 반응의 속도는 베이스의 강도와 함께 증가한다. 수산화, 알크산화물 및 아마이드 이온과 같은 강력한 염기는 E2 반응을 촉진합니다.

대체로 탄소 탄소 이중 결합의 안정성이 증가하기 때문에, 더 많은 대체 된 삼차 할로알카인은 기본 및 이차 할로알카네보다 더 빨리 E2 제거를 겪습니다. 이상적으로, 좋은 떠나는 그룹은 약한 컨쥬게이트 기지입니다. 요오드 그룹은 가장 기본적이고 할라이드 중 가장 좋은 떠나는 그룹입니다.

염기는 극성 용매(예: 물)의 강력한 수소 결합을 통해 솔감할 수 있어 효과가 줄어듭니다. 따라서, 극성 용매(예: 아세톤)는 베이스가 약하게 솔바틱되어 E2 반응을 선호한다.