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6.18: E1 반응: 운동 및 메커니즘
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Organic Chemistry

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E1 반응: 운동 및 메커니즘
 
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6.18: E1 반응: 운동 및 메커니즘

여기서, E2 반응 메커니즘과는 달리, 우리는 E1 반응 메커니즘의 양상을 탐구하며, 이는 두 가지 단계가 있습니다: 이탈군의 속도 제한 손실및 약한 기지에 의한 베타 수소의 추상화. 전형적으로, E1 메커니즘에 대한 실험 증거는 운동 연구 또는 동위원소 연구를 통해서입니다. 전자는 기판 농도에 만 반응의 의존 - 1 차 운동학을 보여 주지만, 후자는 두 번째 단계에서만 수소의 추상화를 증명한다.

E1 반응에 영향을 미치는 요인:

E1 제거 반응에 영향을 미치는 세 가지 주요 요인은 (a) 카보케이션의 안정성, (b) 이탈 군의 성질, 및 (c) 용매 유형이다. 이러한 맥락에서, 환암의 안정화로 이어지는 과경련의 메커니즘이 입증된다. 이는 환암이 형성되는 속도 제한 단계의 핵심이며, 대체 된 알킬 할라이드의 반응 속도에 영향을 미치는 것입니다. 흥미로운 코롤리는 1차 카보케이션의 1,2-하이드라이드 변화로 이차 된 카보케이션 또는 1,2-alkyl 시프트를 형성하여 보다 안정적인 삼차 환전을 제공합니다. 그 후, 탄소-할로겐 결합 파괴가 속도 제한 단계이기 때문에, E1 반응은 주로 하중 할라이드 군의 특성에 의해 약한 컨쥬게이트 기지로 영향을 받습니다. 마지막으로, 프로아제용매의 극성은 속도 제한 단계에서 중간 카보션/할라이드를 안정화하는 데 중요한 역할을 하므로 해명됩니다.

삼차 할라이드: SN1 대 E1

이 단계에서, 이러한 반응이 공통 중간의 형성을 통해 진행되고, 결과적으로 반응성에 영향을 미치는 요인에 유사하게 반응하기 때문에 SN1과 E1 반응을 비교하는 것이 필수적입니다. 전형적으로, 제품의 형성이 SN1 또는 E1 경로를 통해 진행되는지 여부에 영향을 미치기 어렵고, 어느 경우든, 어느 경우든, 카보화로부터 의 활성화 진행의 자유로운 에너지가 매우 작기 때문에. SN1은 온도가 낮을 때 단분자 반응에 대한 E1에 비해 종종 유리합니다. 그러나, 일반적으로, 합성 경로는 매우 빨리 제거를 거치기 때문에 삼차 할라이드에 대한 대체 반응을 선호하지 않습니다. 반응 조건의 온도상승은 대신 E1을 선호하는 메커니즘을 이동시다. 기록되지 않은 규칙으로, 이러한 삼차 기체로부터 제거 생성물이 원하는 경우, SN1 메커니즘대 경쟁 E1에 대한 E2 메커니즘을 촉진하는 강력한 베이스가 사용된다.


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