제품 예측: 대체 대 제거

뉴클레오필과 알킬 할리데가 반응할 때, 뉴클레오필과 β-제거사이의 경쟁이 일어나고 반응 결과를 지시한다. 알킬 할라이드에는 두 개의 반응형 사이트가 있습니다. 전기 성 α 탄소에 대한 공격은 SN1 또는 SN2 메커니즘을 통해 대체 반응을 초래합니다. 대안적으로, 뉴클레오필은 기지로서 작용하고 β-수소를분해하여 E1 또는 E2 메커니즘을 통해 제거 반응으로 이어진다. 반응 결과는 기판의 상대적인 비지방해, 뉴클레오필의 크기와 기초성, 온도 및 용매의 모형과 같은 파라미터에 의해 좌우됩니다. 단분자 또는 분자 반응의 상대적 속도에 따라, 제품의 혼합물은 일반적으로 얻어진다. 주요 및 마이너 제품을 예측하려면 다음을 고려하십시오. 일반적으로, β-제거는온도 증가, 더 기본적이고 방해된 뉴클레오필, 기판의 증가된 대체를 가진 대체 반응보다 선호된다. 1 차 적인 넙치, 가장 sterically 방해 되 고, 독점적으로 분자 반응을 겪고. 강한 뉴클레오필 또는 염기의 높은 농도는 용매에 관계없이 SN2 또는 E2 반응을 더욱 가속화한다. 강력한 방해받지 않는 뉴클레오필은 sN2 제품을 선호하여 α 탄소를 더 빠르게 공격합니다. 반대로, 강력한 방해 베이스는 α 탄소에 대한 접근이 적기 때문에 E2 제품을 선호합니다. 1 차적인 넙치, 그러나, 1 차적인 환전이 상대적으로 불안정하기 때문에, 단분자 반응을 불리하게 합니다. 이차 할라이드에서는, 증가 분기가 SN2 반응을 방해로, E2 제품은 특히 강한 기지와 함께 선호된다. 반대로, 약한 기지의 사용은 SN2 제품의 가능성을 증가시킨다. 단분자 반응은 이차 할라이드로 거의 관찰되지 않습니다. 그러나, 그(것)들은 극성 프로틱 용매에 있는 약한 뉴클레오필 또는 기지의 존재에 있는 적당한 속도로 진행할 수 있습니다. 삼차 할라이드에서, 증가 된 steric 방해는 SN2 메커니즘을 불합리합니다.  강한 기지로, E2 반응은 유리한 반면, 두 단분자 반응은 약한 기지 또는 뉴클레오포의 존재에서 우세합니다. 그러나 온도가 증가하고 고도로 대체된 알케인을 생성할 가능성이 있는 E1 메커니즘은 SN1을 지배합니다.