4.5
Eigenschaften von Enantiomeren und optische Aktivität
Ein chirales Objekt und sein Spiegelbild, wie z. B. unsere Füße, interagieren unterschiedlich mit anderen chiralen Objekten, wie z. B. einem Paar Schuhe.
Zum Beispiel passen unser linker und rechter Fuß nur in den linken bzw. rechten Schuh und nicht umgekehrt. Im Gegensatz dazu kann ein achirales Objekt wie eine Socke an beiden Füßen gleich gut getragen werden.
In ähnlicher Weise weisen Enantiomere eines Moleküls nur dann unterschiedliche Eigenschaften auf, wenn sie mit anderen chiralen Medien interagieren.
Zum Beispiel interagieren Enantiomere anders mit planpolarisiertem Licht, ein Phänomen, das als optische Aktivität bekannt ist.
Polarisiertes Licht hat elektrische Feldvektoren, die in einer einzigen Ebene oszillieren, die um einen bestimmten Betrag gedreht wird, wenn das polarisierte Licht eine Lösung eines Enantiomers passiert.
Dabei kann das polarisierte Licht als Überlagerung von chiralen links- und rechtshändigen zirkulären Polarisationen des Lichts ausgelegt werden. Wenn das polarisierte Licht die Lösung durchdringt, interagieren die Enantiomerenmoleküle stärker mit einer zirkularen Polarisation. Dies führt zu einer Drehung des polarisierten Lichts in eine bestimmte Richtung.
Zum Beispiel dreht sich (R)-2-Butanol die Ebene gegen den Uhrzeigersinn und wird als laevorotatorisch bezeichnet. Das andere Enantiomer, (S)-2-Butanol, dreht die Ebene im Uhrzeigersinn und wird als rechtsdrehend bezeichnet.
Bei einer gegebenen Temperatur hängt der Grad der beobachteten Rotation einer Lösung eines Enantiomers von der spezifischen Rotation des Enantiomers, der Konzentration des Enantiomers und der Weglänge der Zelle ab.
Enantiomere wie (R)-2-Butanol und (S)-2-Butanol haben die gleiche Größe der spezifischen Rotation, jedoch mit entgegengesetzten Vorzeichen. Daher weist ein äquimolares Gemisch von Enantiomeren keine Nettorotation von polarisiertem Licht auf. Ein solches Gemisch wird als racemisches Gemisch bezeichnet.
Die beobachtete Rotation einer Probe kann verwendet werden, um die relative Häufigkeit eines Enantiomers gegenüber dem anderen zu berechnen, definiert als Enantiomerenüberschuss oder ee. Während eine reine Lösung eines Enantiomers einen ee von 100% hat, haben racemische Gemische einen ee von 0%.
Es ist wichtig, den Unterschied zwischen chiralen und achiralen Wechselwirkungen und deren Auswirkungen auf die optische Aktivität und ihre Anwendungen zu verstehen. So wie unsere Füße, die chiral sind, auf einzigartige Weise mit chiralen Objekten wie einem Paar Schuhen interagieren, aber genauso mit achiralen Socken, zeigen Enantiomere eines Moleküls nur dann unterschiedliche Eigenschaften, wenn sie mit anderen chiralen Medien interagieren. Ein Beispiel für eine wichtige Implikation dieses Aspekts ist das als optische Aktivität bekannte Phänomen, bei dem Enantiomere unterschiedlich mit linear polarisiertem Licht interagieren, was zu einer Drehung des polarisierten Lichts in eine bestimmte Richtung führt.
Das polarisierte Licht besteht aus elektrischen Feldvektoren, die in einer einzigen Ebene schwingen. Diese werden um einen bestimmten Betrag gedreht, der für die molekulare Lösung charakteristisch ist, durch die das polarisierte Licht geht. Ein Enantiomer dreht die Ebene im Gegenuhrzeigersinn und wird als linksdrehend bezeichnet, während das andere Enantiomer die Ebene im Uhrzeigersinn dreht und als rechtsdrehend bezeichnet wird. Die beobachtete Drehung ist eine Funktion der spezifischen Drehung der Lösung, der Konzentration des gelöste substanzen und der Zellweglänge bei einer bestimmten Temperatur. Die (+)- und (−)-Enantiomere besitzen die gleiche Größe der spezifischen Rotation, allerdings mit entgegengesetzten Vorzeichen. Die beobachtete Rotation einer Lösung hilft bei der Schätzung der relativen Häufigkeit eines Enantiomers, definiert als Enantiomerenüberschuss oder „ee“.
Die spezifische optische Drehung [α] einer flüssigen Substanz ist der Rotationswinkel, der mithilfe der Polarimetrietechnik wie folgt gemessen wird:
Dabei ist „α“ die beobachtete Rotation, „l“ die Länge der beobachteten Schicht in mm und „c“ die Konzentration. Im Internationalen Arzneibuch wird die spezifische optische Drehung wie folgt ausgedrückt:
Hier ist das hochgestellte „T“ die Temperatur und das tiefgestellte „λ“ die Wellenlänge des Lichts.
Ein chirales Objekt und sein Spiegelbild, wie z. B. unsere Füße, interagieren unterschiedlich mit anderen chiralen Objekten, wie z. B. einem Paar Schuhe.
Zum Beispiel passen unser linker und rechter Fuß nur in den linken bzw. rechten Schuh und nicht umgekehrt. Im Gegensatz dazu kann ein achirales Objekt wie eine Socke an beiden Füßen gleich gut getragen werden.
In ähnlicher Weise weisen Enantiomere eines Moleküls nur dann unterschiedliche Eigenschaften auf, wenn sie mit anderen chiralen Medien interagieren.
Zum Beispiel interagieren Enantiomere anders mit planpolarisiertem Licht, ein Phänomen, das als optische Aktivität bekannt ist.
Polarisiertes Licht hat elektrische Feldvektoren, die in einer einzigen Ebene oszillieren, die um einen bestimmten Betrag gedreht wird, wenn das polarisierte Licht eine Lösung eines Enantiomers passiert.
Dabei kann das polarisierte Licht als Überlagerung von chiralen links- und rechtshändigen zirkulären Polarisationen des Lichts ausgelegt werden. Wenn das polarisierte Licht die Lösung durchdringt, interagieren die Enantiomerenmoleküle stärker mit einer zirkularen Polarisation. Dies führt zu einer Drehung des polarisierten Lichts in eine bestimmte Richtung.
Zum Beispiel dreht sich (R)-2-Butanol die Ebene gegen den Uhrzeigersinn und wird als laevorotatorisch bezeichnet. Das andere Enantiomer, (S)-2-Butanol, dreht die Ebene im Uhrzeigersinn und wird als rechtsdrehend bezeichnet.
Bei einer gegebenen Temperatur hängt der Grad der beobachteten Rotation einer Lösung eines Enantiomers von der spezifischen Rotation des Enantiomers, der Konzentration des Enantiomers und der Weglänge der Zelle ab.
Enantiomere wie (R)-2-Butanol und (S)-2-Butanol haben die gleiche Größe der spezifischen Rotation, jedoch mit entgegengesetzten Vorzeichen. Daher weist ein äquimolares Gemisch von Enantiomeren keine Nettorotation von polarisiertem Licht auf. Ein solches Gemisch wird als racemisches Gemisch bezeichnet.
Die beobachtete Rotation einer Probe kann verwendet werden, um die relative Häufigkeit eines Enantiomers gegenüber dem anderen zu berechnen, definiert als Enantiomerenüberschuss oder ee. Während eine reine Lösung eines Enantiomers einen ee von 100% hat, haben racemische Gemische einen ee von 0%.
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4.5 : Eigenschaften von Enantiomeren und optische Aktivität
Stereoisomerie
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4.1 : Chiralität
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4.2 : Isomerie
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4.3 : Stereoisomere
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4.4 : Enantiomere benennen
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4.6 : Moleküle mit mehreren chiralen Zentren
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4.7 : Fischer-Projektionen
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4.8 : Racemische Mischungen und die Trennung von Enantiomeren
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4.9 : Stereoisomerie zyklischer Verbindungen
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4.10 : Chiralität bei Stickstoff, Phosphor und Schwefel
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4.11 : Prochiralität
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4.12 : Chiralität in der Natur
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