Eigenschaften von Enantiomeren und optische Aktivität

Ein chirales Objekt und sein Spiegelbild, wie z. B. unsere Füße, interagieren unterschiedlich mit anderen chiralen Objekten, wie z. B. einem Paar Schuhe.

Zum Beispiel passen unser linker und rechter Fuß nur in den linken bzw. rechten Schuh und nicht umgekehrt. Im Gegensatz dazu kann ein achirales Objekt wie eine Socke an beiden Füßen gleich gut getragen werden.

In ähnlicher Weise weisen Enantiomere eines Moleküls nur dann unterschiedliche Eigenschaften auf, wenn sie mit anderen chiralen Medien interagieren.

Zum Beispiel interagieren Enantiomere anders mit planpolarisiertem Licht, ein Phänomen, das als optische Aktivität bekannt ist.

Polarisiertes Licht hat elektrische Feldvektoren, die in einer einzigen Ebene oszillieren, die um einen bestimmten Betrag gedreht wird, wenn das polarisierte Licht eine Lösung eines Enantiomers passiert.

Dabei kann das polarisierte Licht als Überlagerung von chiralen links- und rechtshändigen zirkulären Polarisationen des Lichts ausgelegt werden. Wenn das polarisierte Licht die Lösung durchdringt, interagieren die Enantiomerenmoleküle stärker mit einer zirkularen Polarisation. Dies führt zu einer Drehung des polarisierten Lichts in eine bestimmte Richtung.

Zum Beispiel dreht sich (R)-2-Butanol die Ebene gegen den Uhrzeigersinn und wird als laevorotatorisch bezeichnet. Das andere Enantiomer, (S)-2-Butanol, dreht die Ebene im Uhrzeigersinn und wird als rechtsdrehend bezeichnet.

Bei einer gegebenen Temperatur hängt der Grad der beobachteten Rotation einer Lösung eines Enantiomers von der spezifischen Rotation des Enantiomers, der Konzentration des Enantiomers und der Weglänge der Zelle ab.

Enantiomere wie (R)-2-Butanol und (S)-2-Butanol haben die gleiche Größe der spezifischen Rotation, jedoch mit entgegengesetzten Vorzeichen. Daher weist ein äquimolares Gemisch von Enantiomeren keine Nettorotation von polarisiertem Licht auf. Ein solches Gemisch wird als racemisches Gemisch bezeichnet.

Die beobachtete Rotation einer Probe kann verwendet werden, um die relative Häufigkeit eines Enantiomers gegenüber dem anderen zu berechnen, definiert als Enantiomerenüberschuss oder ee. Während eine reine Lösung eines Enantiomers einen ee von 100% hat, haben racemische Gemische einen ee von 0%.