Aparato de Dean-Stark

La trampa de Dean-Stark se utiliza para cambiar el equilibrio de las reacciones orgánicas hacia el lado del producto.

De acuerdo con el principio de Le Châtalier, se puede lograr un equilibrio hacia los productos utilizando un exceso de uno de los reactivos, eliminando continuamente uno de los productos o cambiando la temperatura o la presión a la que se lleva a cabo la reacción. Quizás las reacciones de equilibrio más comunes son las que involucran agua como producto.

Como se indicó anteriormente, la eliminación de esta agua puede impulsar la reacción hasta su finalización. Una trampa Dean-Stark es una pieza especializada de cristalería que se utiliza para eliminar continuamente el agua formada en una reacción química.

Este video ilustrará los principios de la trampa de Dean-Stark, un procedimiento de laboratorio en el que se utiliza el aparato, y varias aplicaciones.

Reacciones como la conversión del ácido borónico en un éster dan lugar a la formación de agua, que puede hidrolizar el éster de vuelta al ácido, disminuyendo el rendimiento general.

A medida que avanza la reacción, el agua producida en la reacción puede eliminarse continuamente del matraz con el uso de una trampa Dean-Stark. Para ello, primero hay que añadir los componentes de la reacción a un matraz junto con un hidrocarburo como el tolueno y calentar la mezcla. A medida que avanza la reacción, el agua se libera. Ahora el tolueno y el agua, que hierven a 110 y 100 grados, respectivamente, forman un azeótropo, que hierve a 84 grados. Al enfriarse en el condensador, los vapores del solvente se condensan nuevamente en líquido, que gotea en el recipiente de recolección de la trampa, y cualquier desbordamiento se devuelve al recipiente de reacción.

La mezcla líquida condensada finalmente se separa en dos capas inmiscibles, con el componente más denso en la parte inferior. Por lo general, esta es la capa de agua, que luego se drena. El mismo proceso continúa hasta que no se produce más agua, lo que indica la finalización de la reacción.

Ahora que hemos discutido los principios de la trampa de Dean-Stark, veamos un procedimiento de laboratorio en el que se utiliza el aparato.

En este procedimiento, haremos reaccionar un aldehído aromático con etilenglicol para producir un grupo protector de acetal, que protege el aldehído reactivo de otras reacciones químicas en una síntesis de varios pasos. Para empezar, añadir a un matraz de fondo redondo de 250 ml una barra agitadora, 7,5 g de 3-nitrobenzaldehído, 75 ml de tolueno y etilenglicol. A continuación, fije la trampa Dean-Stark al matraz y un condensador de reflujo en la parte superior de la trampa.

Baje el matraz y su contenido en un baño de aceite, abra el agua del condensador y revuelva a 170 grados. Deje que la mezcla azeotrópica se condense y se acumule en la trampa, y continúe hasta que cese la formación de agua. Después de que las dos capas se separen, mida la cantidad de agua producida y compárela con el rendimiento teórico. Para verificar la finalización de la reacción, coloque el material de partida y los productos en una placa TLC.

Una vez completada la reacción, retire el matraz de la fuente de calor y deje que alcance la temperatura ambiente. Deseche el contenido de la trampa Dean-Stark, ya que no debe contener ningún producto, y concentre el contenido del matraz a presión reducida con un evaporador rotativo.

Para eliminar las impurezas, disuelva el residuo amarillo en 8 mL de etanol caliente y deje que se enfríe a temperatura ambiente, permitiendo que el producto se cristalice. Luego, filtre el sólido, enjuagando con etanol frío, y séquelo al vacío.

Ahora que hemos visto un procedimiento de laboratorio, veamos algunas aplicaciones para las que se utiliza una trampa de Dean-Stark.

Las enaminas son compuestos de vinilamina sustituidos útiles para formar enlaces carbono-carbono alfa a grupos carbonilo. Las enaminas se preparan calentando una amina secundaria, como pirrolidina, y un aldehído o cetona, y eliminando el subproducto del agua con una trampa Dean-Stark.

Además del agua, se puede usar una trampa Dean-Stark para recolectar otros compuestos. Aquí, se utilizó para recolectar el producto de una reacción de esterificación entre el ácido benzoico y el 1-butanol, que también es el solvente de la reacción. El 1-butanol es inmiscible y menos denso que el producto, y fluye de regreso al reactor. El producto de esterificación, que es hidrofóbico, también se separa fácilmente del subproducto del agua.

Un uso adicional de las trampas Dean-Stark es la determinación del contenido de agua en los alimentos. Esto se logra colocando una cantidad conocida del alimento y hirviéndolo en un solvente de hidrocarburo. Se mide el volumen de agua recogido del destilado y se divide por el peso del alimento para calcular el porcentaje de humedad.

Acabas de ver la introducción de JoVE a Driving Equilibria with Dean-Stark Traps. Ahora debe comprender los principios de las trampas de Dean-Stark, cómo realizar un procedimiento de laboratorio y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por mirar!