Agents reducteurs

1. mesure des propriétés de l’acétoacétate d’éthyle

1. Prendre un IR de la matière première (l’acétoacétate d’éthyle).
2. Prendre un TLC avec 40 % d’acétate d’éthyle dans hexanes 60 %.

2. réduction de l’acétoacétate d’éthyle avec le borohydrure de Sodium

1. Ajouter 1 mmol de l’acétoacétate d’éthyle à un ballon à fond rond.
2. Ajouter 5 mL d’éthanol et agiter pour mélanger complètement.
3. Abaissez le bécher dans un bain d’eau glacée.
4. Peser 1 mmol du borohydrure de sodium et ajouter lentement la solution agitée de l’acétoacétate d’éthyle.
   1. Ajouter en petites portions. La réaction est exothermique et bulles vigoureusement.
5. Immédiatement après, suivre la réaction par TLC toutes les quelques minutes jusqu'à ce que la réaction est terminée.
6. Une fois terminé, ajouter 10 mL d’eau au mélange réactionnel.
7. Transvaser dans une ampoule à décanter et extrait par l’acétate d’éthyle (2 x 30 mL).
8. Sec avec l’eau distillée (1 x 30 mL) et avec de la saumure (1 x 30 mL).
9. Sécher sur sulfate de sodium et filtrer dans un ballon à fond rond.
10. Laisser évaporer le solvant sur un évaporateur rotatif.
11. Prenez un TLC et IR du produit de la réduction.

3. réduction de l’acétoacétate d’éthyle avec Lialh4

1. Ajouter 1 mmol d’hydrure de lithium et d’aluminium dans un ballon à fond rond sec et couronner avec un septum.
2. La fiole de purge à l’azote à l’aide d’une alimentation en azote. Assurez vous d’avoir une vanne de sortie.
3. Ajouter 10 mL de THF sec.
4. Placer le ballon dans un bain de glace.
5. Préparer une solution de 1 mmol de l’acétoacétate d’éthyle dans 3 mL de THF sec et ajouter lentement goutte à goutte dans le ballon de réaction.
6. La réaction se propage vigoureusement jusqu'à ce que tout le réactif est ajouté.
7. Immédiatement après, suivre la réaction par TLC toutes les quelques minutes jusqu'à ce que la réaction est terminée.
8. Une fois terminé, ajouter goutte à goutte 1 M HCl. La réaction se propage vigoureusement jusqu'à ce que tous les LiAlH₄ est consommée.
9. Une fois consommée (pas plus de bulles), la cloison peut être enlevée et diluée avec de l’acétate d’éthyle (40 mL) et 1 M HCl (20 mL).
10. Transfert à une ampoule à décanter.
11. Extrait par l’acétate d’éthyle (3 x 50 mL).
12. Sec avec de la saumure (1 x 50 mL).
13. Sécher sur sulfate de sodium et filtrer dans un ballon à fond rond.
14. Laisser évaporer le solvant sur un évaporateur rotatif.
15. Prenez un TLC et IR du produit de la réduction.