מלכודת דין-סטארק

מלכודת דין-סטארק משמשת להעברת שיווי המשקל של תגובות אורגניות לצד המוצר.

על פי העיקרון של לה שטלייה, ניתן להניע שיווי משקל לעבר התוצרים באמצעות עודף של אחד המגיבים, על ידי הסרה מתמשכת של אחד התוצרים, או על ידי שינוי הטמפרטורה או הלחץ שבו מתבצעת התגובה. אולי תגובות שיווי המשקל הנפוצות ביותר הן אלה הכוללות מים כתוצר.

כפי שצוין קודם לכן, הסרת מים אלה יכולה להניע את התגובה להשלמתה. מלכודת דין-סטארק היא כלי זכוכית מיוחד המשמש להסרה רציפה של מים הנוצרים בתגובה כימית.

סרטון זה ימחיש את העקרונות של מלכודת דין-סטארק, הליך מעבדה בו נעשה שימוש במכשיר, ומספר יישומים.

תגובות כמו המרה של חומצה בורונית לאסטר גורמות להיווצרות מים, שיכולים להידרוליזה של האסטר בחזרה לחומצה, ולהפחית את התשואה הכוללת.

ככל שהתגובה מתקדמת, המים המופקים בתגובה עשויים להיות מוסרים ברציפות מהבקבוק באמצעות מלכודת דין-סטארק. על מנת לעשות זאת, יש להוסיף תחילה את מרכיבי התגובה לבקבוק יחד עם פחמימן כגון טולואן ולחמם את התערובת. ככל שהתגובה מתקדמת, המים משתחררים. כעת טולואן ומים, הרותחים ב -110 ו -100 מעלות, בהתאמה, יוצרים אזוטרופ, הרותח ב 84 מעלות. עם הקירור במעבה, אדי הממס מתעבים בחזרה לנוזל, שמטפטף לתוך כלי האיסוף של המלכודת, וכל הצפה מוחזרת לכלי התגובה.

תערובת הנוזל המרוכז נפרדת בסופו של דבר לשתי שכבות בלתי ניתנות לערבוב, כאשר הרכיב הצפוף יותר בתחתית. בדרך כלל זו שכבת המים, אשר לאחר מכן מתנקזת. אותו תהליך נמשך עד שלא מייצרים יותר מים, מה שמעיד על השלמת התגובה.

כעת, לאחר שדנו בעקרונות מלכודת דין-סטארק, בואו נסתכל על הליך מעבדה בו נעשה שימוש במכשיר.

בהליך זה, נגיב אלדהיד ארומטי עם אתילן גליקול כדי להניב קבוצת הגנה אצטלית, המגנה על האלדהיד הריאקטיבי מפני תגובות כימיות נוספות בסינתזה רב-שלבית. כדי להתחיל, הוסף לבקבוק עם תחתית עגולה של 250 מ"ל מוט ערבוב, 7.5 גרם 3-ניטרובנזלדהיד, 75 מ"ל טולואן ואתילן גליקול. לאחר מכן חבר את מלכודת דין-סטארק לבקבוק ומעבה ריפלוקס על החלק העליון של המלכודת.

מנמיכים את הבקבוק ותכולתו באמבט שמן, מדליקים את המים במעבה ומערבבים בחום של 170 מעלות. אפשר לתערובת האזאוטרופית להתעבות ולהתאסף במלכודת, והמשך עד להיווצרות המים להיפסק. לאחר ששתי השכבות נפרדות, יש למדוד את כמות המים המופקת, ולהשוות אותה לתפוקה התיאורטית. כדי לאמת את השלמת התגובה, הפעל את חומר המוצא והמוצרים על צלחת TLC.

לאחר השלמת התגובה, הסר את הבקבוק ממקור החום ואפשר לו להגיע לטמפרטורת החדר. השליכו את תכולת מלכודת דין-סטארק, מכיוון שהם לא אמורים להכיל שום מוצר, ורכזו את תכולת הבקבוק בלחץ מופחת בעזרת מאייד סיבובי.

כדי להסיר זיהומים, ממיסים את השאריות הצהובות ב-8 מ"ל אתנול חם ומניחים לו להתקרר לטמפרטורת החדר, מה שמאפשר למוצר להתגבש. לאחר מכן, מסננים את המוצק, שוטפים באתנול קר, ומייבשים אותו בוואקום.

כעת, לאחר שראינו הליך מעבדה, בואו נסתכל על כמה יישומים שעבורם נעשה שימוש במלכודת דין-סטארק.

אנמינים מוחלפים בתרכובות וינילמין שימושיות ליצירת קשרי פחמן-פחמן אלפא לקבוצות קרבוניל. אנמינים מוכנים על ידי חימום אמין משני, כגון פירולידין, ואלדהיד או קטון, והסרת תוצר הלוואי של המים באמצעות מלכודת דין-סטארק.

בנוסף למים, ניתן להשתמש במלכודת דין-סטארק לאיסוף תרכובות אחרות. כאן, הוא שימש לאיסוף תוצר של תגובת אסטריפיקציה בין חומצה בנזואית ל-1-בוטנול, שהוא גם ממס התגובה. ה-1-בוטנול אינו ניתן לערבוב עם המוצר ופחות צפוף ממנו, וזורם בחזרה לכור. תוצר האסטריפיקציה, שהוא הידרופובי, מופרד בקלות גם מתוצר הלוואי של המים.

שימוש נוסף למלכודות דין-סטארק הוא קביעת תכולת המים במזון. זה מושג על ידי הנחת כמות ידועה של המזון והרתחתו בממס פחמימני. נמדד נפח המים שנאסף מהתזקיק, ומחולק במשקל פריט המזון לחישוב אחוז הלחות.

זה עתה צפיתם בהקדמה של JoVE ל-Driving Equilibria עם מלכודות דין-סטארק. כעת עליך להבין את העקרונות של מלכודות דין-סטארק, כיצד לבצע הליך מעבדה וחלק מהיישומים שלו. תודה שצפית!