Name: 1 つの鍋マイクロ波への変換アノマー硝酸エステルの Trichloroacetimidates (動画) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-01-15T13:00:00.000+00:00
Duration: 6 min
Description: 学ぼう、マイクロ波反応器を用いてアジドニトロ酸エステルからトリクロロアセチミデートをワンポット合成する方法。精製工程を最小限に抑え、より速くクリーンで環境負荷の低い糖鎖合成技術を習得できます。

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著者は、ヴァンダービルト大学や金融支援のための化学生物学研究所を認めるみたいと思います。高分解能質量スペクトル分析のためバークレー エリス氏と教授ジョン ・ マクレーンを認めた

1. 代表的な電子レンジ-脱硝を支援
<ol><li>アジドフェニル硝酸エステルを配置 (1.0 当量、0.2 モル) 8 mL マイクロ波反応瓶で。反応のスケールは、反応の進行に悪影響を及ぼすことがなくいくつかのモルに増加できます。</li>
	<li>20% アセトン (0.1 M、2.0 mL) アジドフェニル硝酸エステルを溶解します。反応容器にピリジン (5.0 当量、0.08 mL、1.0 モル) を追加します。マイクロ波照射バイアルのキャップ、マイクロ波リアクター共振器で反応容器を配置します。</li>
	<li>攪拌と固定保持時間 15 分の 120 ° C でソリューションを照射します。保持時間は、照射が指定温度および結果の圧力で発生するどのくらいの期間を表します。2 分ランプ間報告された温度のすべての反応を加熱します。組み込み赤外線センサーによって温度を監視します。</li>
	<li>15 分後出発原料の消費量を確認するため薄層クロマトグラフィー (TLC) を用いた反応混合物を分析します。1:1 酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として使用します。<ol>
<li>セリウム アンモニウム molybate 染色を用いた TLC 板を視覚化します。反応体およびプロダクトの Rfは異なりますが、削減のアルコールは一般に 0.05 を 0.1 低い Rf反応液より。</li>
	</ol>
</li>
</ol>2、trichloroacetimidate の形成
<ol><li>出発原料の完全な消費は、次の航空会社の使用量を削減する溶剤を蒸発します。(ジクロロ メタン) CH2Cl2 (1.0 mL) で希釈し、水層を除去する注射器を使用します。水層を削除すると、氷水浴を使用して 0 の ° C に反応混合物を冷却します。</li>
	<li>次に、反応容器に DBU (10 eq、0.3 mL、1.9 ミリ モル) と 2,2,2 trichloroacetonitrile (50 eq、1.0 mL、10 m モル) を追加します。ベースの 1 相当と 2,2,2 trichloroacetonitrile の 1 と同等の最小値を必要し、両方の試薬が過剰に追加されます。</li>
	<li>周囲温度に温暖化しながら攪拌反応混合物を許可します。出発原料の消費量を確認する TLC による反応を監視します。<ol>
<li>1:1 酢酸エチル/ヘキサンを溶離液として使用します。セリウム アンモニウム molybate 染色を用いた TLC 板を視覚化します。反応体およびプロダクトの Rfは、異なります。</li>
	</ol>
</li>
	<li>開始材料の完全な消費の後回復フラスコに反応混合物を転送し、30 ° C で真空中で混合物を集中溶剤の蒸発は茶色の油に原油淡黄色を提供します。</li>
	<li>溶離液として 1.5 cm クロマトグラフィー コラムと 1:4 酢酸エチル/ヘキサン シリカゲル カラムクロマトグラフィーにより粗製品を浄化します。イミダートの物理的な形を分子から分子へと変わります。</li>
</ol><img alt="Figure 1" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56610/56610fig1v3.jpg"> 図 1.2 アジドフェニル 1 硝酸エステルの 2 アジドフェニル-1 trichloroimidates への 1 つの鍋変換の代表的な例です。<a href="//cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56610/56610fig1v3large.jpg" target="_blank">この図の拡大版を表示するのにはここをクリックしてください</a>。

<ol><li>Nicolaou, K. C., Mitchell, H. J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Adventures+in+Carbohydrate+Chemistry%3A+New+Synthetic+Technologies%2C+Chemical+Synthesis%2C+Molecular+Design%2C+and+Chemical+Biology+A+list+of+abbreviations+can+be+found+at+the+end+of+this+article.+Telemachos+Charalambous+was+an+inspiring+teacher+at+the+Pancyprian+Gymnasium%2C+Nicosia%2C+Cyprus%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed.+Engl%22%5BJournal%5D)">Adventures in Carbohydrate Chemistry: New Synthetic Technologies, Chemical Synthesis, Molecular Design, and Chemical Biology A list of abbreviations can be found at the end of this article. Telemachos Charalambous was an inspiring teacher at the Pancyprian Gymnasium, Nicosia, Cyprus.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 40 (9), 1576-1624 (2001).</li>
<li>Danishefsky, S. J., Allen, J. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((From+the+laboratory+to+the+clinic%3A+A+retrospective+on+fully+synthetic+carbohydrate-based+anticancer+vaccines%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed.+Engl%22%5BJournal%5D)">From the laboratory to the clinic: A retrospective on fully synthetic carbohydrate-based anticancer vaccines.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39 (5), 836-863 (2000).</li>
<li>Nicolaou, K. C., Hale, C. R. H., Nilewski, C., Ioannidou, H. A. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Constructing+molecular+complexity+and+diversity%3A+total+synthesis+of+natural+products+of+biological+and+medicinal+importance%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Society+Reviews%22%5BJournal%5D)">Constructing molecular complexity and diversity: total synthesis of natural products of biological and medicinal importance.</a> Chemical Society Reviews. 41 (15), 5185-5238 (2012).</li>
<li>Zhu, X., Schmidt, R. R. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((New+principles+for+glycoside-bond+formation%5BTitle%5D)+AND+%22Angew.+Chem.+Int.+Ed.+Engl%22%5BJournal%5D)">New principles for glycoside-bond formation.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 48 (11), 1900-1934 (2009).</li>
<li>Danishefsky, S. J., Bilodeau, M. T. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.199613801/abstract">Glycals in organic synthesis: The evolution of comprehensive strategies for the assembly of oligosaccharides and glycoconjugates of biological consequence.</a> Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 35 (13-14), 1380-1419 (1996).</li>
<li>Bongat, A. F., Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Recent+trends+in+the+synthesis+of+O-glycosides+of+2-amino-2-deoxysugars%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">Recent trends in the synthesis of O-glycosides of 2-amino-2-deoxysugars.</a> Carbohydr. Res. 342 (3-4), 374-406 (2007).</li>
<li>Feizi, T., Fazio, F., Chai, W. C., Wong, C. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Carbohydrate+microarrays+-+a+new+set+of+technologies+at+the+frontiers+of+glycomics%5BTitle%5D)+AND+%22Curr.+Opin.+Struct.+Biol%22%5BJournal%5D)">Carbohydrate microarrays - a new set of technologies at the frontiers of glycomics.</a> Curr. Opin. Struct. Biol. 13 (5), 637-645 (2003).</li>
<li>Palmacci, E. R., Plante, O. J., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/1099-0690(200202)2002:4%3C595::AID-EJOC595%3E3.0.CO;2-V/full">Oligosaccharide synthesis in solution and on solid support with glycosyl phosphates.</a> Eur. J. Org. Chem. (4), 595-606 (2002).</li>
<li>Stallforth, P., Lepenies, B., Adibekian, A., Seeberger, P. H. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((2009+Claude+S.+Hudson+Award+in+Carbohydrate+Chemistry.+Carbohydrates%3A+a+frontier+in+medicinal+chemistry%5BTitle%5D)+AND+%22J.+Med.+Chem%22%5BJournal%5D)">2009 Claude S. Hudson Award in Carbohydrate Chemistry. Carbohydrates: a frontier in medicinal chemistry.</a> J. Med. Chem. 52 (18), 5561-5577 (2009).</li>
<li>Danishefsky, S. J., Mcclure, K. F., Randolph, J. T., Ruggeri, R. B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+Strategy+for+the+Solid-Phase+Synthesis+of+Oligosaccharides%5BTitle%5D)+AND+%22Science%22%5BJournal%5D)">A Strategy for the Solid-Phase Synthesis of Oligosaccharides.</a> Science. 260 (5112), 1307-1309 (1993).</li>
<li>Demchenko, A. V. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/239728452_Stereoselective_Chemical_12-_cis_O-Glycosylation_From_%27SugarRay%27_to_Modern_Techniques_of_the_21_st_Century">Stereoselective chemical 1,2-cis O-glycosylation: From 'sugar ray' to modern techniques of the 21st century.</a> Synlett. (9), 1225-1240 (2003).</li>
<li>Fraserreid, B., Wu, Z. F., Udodong, U. E., Ottosson, H. <a target="_blank" href="https://www.researchgate.net/publication/231591077_ArmedDisarmed_Effects_in_Glycosyl_Donors_Rationalization_and_Sidetracking">Armed-Disarmed Effects in Glycosyl Donors - Rationalization and Sidetracking.</a> J. Org. Chem. 55 (25), 6068-6070 (1990).</li>
<li>Bohe, L., Crich, D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((A+propos+of+glycosyl+cations+and+the+mechanism+of+chemical+glycosylation%3B+the+current+state+of+the+art%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">A propos of glycosyl cations and the mechanism of chemical glycosylation; the current state of the art.</a> Carbohydr. Res. 403, 48-59 (2015).</li>
<li>Toshima, K., Tatsuta, K. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/cr00020a006">Recent Progress in O-Glycosylation Methods and Its Application to Natural-Products Synthesis.</a> Chem. Rev. 93 (4), 1503-1531 (1993).</li>
<li>Koenigs, W., Knorr, E. <a target="_blank" href="http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/cber.190103401162/abstract">Ueber einige Derivate des Traubenzuckers und der Galactose.</a> Chem. Ber. 34 (1), 957-981 (1901).</li>
<li>Mukaiyama, T., Murai, Y., Shoda, S. <a target="_blank" href="http://www.journal.csj.jp/doi/pdf/10.1246/cl.1981.431">An Efficient Method for Glucosylation of Hydroxy Compounds Using Glucopyranosyl Fluoride.</a> Chem. Lett. (3), 431-432 (1981).</li>
<li>Meloncelli, P. J., Martin, A. D., Lowary, T. L. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Glycosyl+iodides.+History+and+recent+advances%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydrate+Research%22%5BJournal%5D)">Glycosyl iodides. History and recent advances.</a> Carbohydrate Research. 344 (9), 1110-1122 (2009).</li>
<li>Lian, G., Zhang, X., Yu, B. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Thioglycosides+in+carbohydrate+research%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">Thioglycosides in carbohydrate research.</a> Carbohydr. Res. 403, 13-22 (2015).</li>
<li>Schmidt, R. R., Kinzy, W. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Anomeric-Oxygen+Activation+for+Glycoside+Synthesis+-+the+Trichloroacetimidate+Method%5BTitle%5D)+AND+%22Advances+in+Carbohydrate+Chemistry+and+Biochemistry%22%5BJournal%5D)">Anomeric-Oxygen Activation for Glycoside Synthesis - the Trichloroacetimidate Method.</a> Advances in Carbohydrate Chemistry and Biochemistry. 50, 21-123 (1994).</li>
<li>Schmidt, R. R., Toepfer, A. <a target="_blank" href="http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0040403900927047">Glycosylation with highly reactive glycosyl donors: efficiency of the inverse procedure.</a> Tetrahedron Lett. 32 (28), 3353-3356 (1991).</li>
<li>Keith, D. J., Townsend, S. D. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Direct%2C+microwave-assisted+substitution+of+anomeric+nitrate-esters%5BTitle%5D)+AND+%22Carbohydr.+Res%22%5BJournal%5D)">Direct, microwave-assisted substitution of anomeric nitrate-esters.</a> Carbohydr. Res. 442, 20-24 (2017).</li>
<li>Bukowski, R., et al. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Synthesis+and+Conformational+Analysis+of+the+T-Antigen+Disaccharide%28B-D-Gal-%281-%3E3%29-a-D-GalNAc-OMe%29%5BTitle%5D)+AND+%22Eur.+J.+Org.+Chem%22%5BJournal%5D)">Synthesis and Conformational Analysis of the T-Antigen Disaccharide(B-D-Gal-(1->3)-a-D-GalNAc-OMe).</a> Eur. J. Org. Chem. 14, 2697-2705 (2001).</li>
</ol>

著者は競合する金融興味を持ってないです。

このチュートリアルで説明されているプロトコルは、反応性、役に立つ機能を硝酸エステルに変換するメソッドを提供します。広い意味で安易な日常難しい変換をする可能性があります炭水化物の合成の過程で特定の演習を完了するマイクロ波リアクターを採用します。このチュートリアルで私たちの目標は、マイクロ波照射のコンテキストで炭水化物を処理する方法を示すことです。
親の反応の場合脱硝を達成するために以前の努力は通常強く求核試薬との反応時間が延長されたに頼ってきました。ここ記載されている技術の強みは、電子レンジがアノマー硝酸エステルの定量操作を可能にする非常に短い間隔でハイパワー暖房を提供することです。C2 の構成糖である化合物のメソッドに最適、これまでこの位置で「赤道」アルコールすなわち。C2 での「軸」のマンノースの構成を特色にする化合物は、彼らは耐加水分解性の長期照射を受ける必要があります。酸ではない分子基盤を除くことができる・ デ ・ ニトロ化で生成される酸を隔離する存在下での反応が行われている間不安定。また、反応 (すなわち peracetylated 糖) に耐性のある分子を加水分解する反応...

分子生物学の彼らの普及のため、炭水化物は化学合成の長年の目標をされています。1,2,3合成キャンペーンの成功の中核となる糖鎖を構築するグリコシル化反応の正しい展開です。4,5,6,7,8,9,10,11,12当然、グリコシド結合をインストールする方法の大きい数があります。13,14 Koenigs クノール メソッドは最も早く知られている手順の 1 つですし、結合糖塩化または臭化通常重金属 (水銀や銀) 活性化の下でのアルコール成分が含まれます。15関連糖フッ化物向山グループの 1981 年にドナーとして初めて導入され、彼らの高められた熱・化学安定性のための広範なアプリケーションを発見しました。16反応スペクトルの反対側に糖ヨウ化物、他のハロゲン化物よりもはるかに反応であります。特に α 結合型糖鎖形成増加の立体制御反応性が伴っています。17 "haloglycosides"に加えチオグリコシドを発見したワイドなユーティリティ、一部、形成、反応条件と求電子試薬の活性化の多数の安定性の容易にするため。18
上記フォーカス活性化およびアクセプター分子からアルコールによって最終的に転置されているグループを残して潜在的な「非酸素」を含むにアノマー アルコールに変換するメソッド。アノマー酸素活性化シュミット学校で記述として C1 酸素自体を残してグループに変換するのに焦点を当てください。19このメソッドは、最も強力なは、広く化学グリコシル化反応で。Trichloroacetimidate ドナーは、還元糖、炭酸カリウム (K2CO3) または 1, 8-diazabicyclo [5.4.0] undec-7-エン (DBU) などの塩基の存在下で trichloroacetonitrile から容易に用意しています。これらの種は、ルイス酸を用いたアクティブ化されます。20
最近では、我々 は 2 アジドフェニル-1 trichloroacetimidate ドナーがグリカールから直接調製することができますを報告しています。プロセスには、2 つの反応、2 アジドフェニル 1 硝酸エステルからプロシージャを 1 つの鍋が含まれます。21この詳細なプロトコルは、正常に高収率で変換を完了するために専門家を支援するものです。特定の関心の下で電子レンジの熱脱硝焦点を当てて補助暖房のシーケンスの最初のステップです。また有機合成におけるマイクロ波反応を採用にビジュアル チュートリアルを提供してまいります。

<table><tbody><tr><td>230 400メッシュシリカゲル</td><td>SiliCycle Inc</td><td>R10030B</td><td></td></tr><tr><td>TLCプレート</td><td>SiliCycle Inc</td><td>TLG-R10014B-527</td><td></td></tr><tr><td>セリックアンモニウムモリブデン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>A1343</td><td></td></tr><tr><td>溶剤 まだ</td><td>Mbraun</td><td>MB-SPS-800</td><td></td></tr><tr><td>赤外線分光計</td><td>サーモ</td>サーモ<td>エレクトロンIR100</td><td></td></tr><tr><td>核磁気Resonance</td><td>Bruker</td><td></td><td>400, 600 MHz</td></tr><tr><td>LC/MS</td><td>Thermo/Dionex</td><td></td><td>Single quad, ESI</td></tr><tr><td>HRMS</td><td>Agilent</td><td>Synapt G2 S HDMS</td><td></td></tr><tr><td>Microwave reactor</td><td>Anton Parr</td><td>Anton Parr G10 Monowave 200</td><td></td></tr><tr><td>DBU</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>139009</td><td></td></tr><tr><td>CCl3CN</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>T53805</td><td></td></tr><tr><td>ピリジン</td><td>Sigma-Aldrich</td><td>270970</td><td></td></tr><tr><td>アセトン</td><td>フィッシャーサイエンティフィック</td><td>A18-20</td><td>Tech.グレードの</td></tr><tr><td>位相分離器</td><td>Biotage</td><td>120-1901-A</td><td></td></tr><tr><td>ロータリーエバポレーター</td><td>Buchi</td><td>R-100</td><td></td></tr></tbody></table>

1 つの鍋マイクロ波への変換アノマー硝酸エステルの trichloroacetimidates

One-pot Microwave-assisted Conversion of Anomeric Nitrate-esters to Trichloroacetimidates

次の手順の目的は、2-アジドフェニル-1-硝酸-エステルの trichloroacetimidate 糖ドナーへの 1 つの鍋変換のデモを提供することです。アジドフェニル-、glycal のニトロ化、次、マイクロ波照射下で製品 2 アジドフェニル 1 硝酸エステルを加水分解することができます。この変換では、強く求核試薬との反応時間が延長された使用は行われます通常。マイクロ波照射は、試薬と短い反応時間の不在で、加水分解を誘導します。次の脱硝、中間アノマー アルコールは、対応する 2-アジドフェニル-1-trichloroacetimidate に、同じ鍋に変換されます。

3 2 アジドフェニル 1 硝酸エステルのプールに記載の技術を示した。それぞれのケースで反応の最初のステップは、20 分以内で完了しました。
<img alt="Figure 2" class="xfigimg" src="/files/ftp_upload/56610/56610fig2v3.jpg"> 図 2 。加水分解の代表例 (1 -2)、および1の 2 アジドフェニル 1 硝酸エステルのワンポット変換 (1-3)。<a href="//cloudflare.jove.com/files/ftp_upload/56610/56610fig2v3large.jpg" target="_blank">この図の拡大版を表示するのにはここをクリッ...

2-アジドフェニル-1-硝酸のエステルは、対応する 2-アジドフェニル-1-trichloroacetimidate 1 つの鍋の手順でに変換できます。原稿の目標は、炭水化物の合成におけるマイクロ波リアクターの有用性を示すことです。

1 つの鍋マイクロ波への変換アノマー硝酸エステルの Trichloroacetimidates

The goal of the following procedure is to provide a demonstration of the one-pot conversion of a 2-azido-1-nitrate-ester to a trichloroacetimidate ...

この実験の全体的な目標は、精製の精密処理を最小限に抑えて、アジド硝酸塩エステルから直接トリクロロアセチミドを合成するために、ワンポット手順を使用することです。この方法は、アジド硝酸エステルから直接オリゴ糖合成に使用するトリクロロアセチミデートドナーの合成に明らかな利点をもたらします。この手法の主な利点は、以前に報告された方法よりも速く、クリーンで、環境に優しいことです。手順を開始するには、選択したアジド硝酸エステルの0.2ミリモルを8ミリリットルのマイクロ波反応バイアルに入れます。アジド硝酸エステルを2ミリリットルの20%水性アセトンに溶解します。反応バイアルに0.08ミリリットルのピリジンを加え、バイアルをキャップします。バイアルをマイクロ波反応器に入れ、反応混合物を2分間かけて摂氏120度に上昇させます。混合物を摂氏110度で照射し、10分間一定時間攪拌します。次に、TLCプレート上の混合物を見つけ、酢酸エチルとヘキサンの1対1の溶液でプレートを実行します。セリックモリブデン酸アンモニウム染色でプレートを視覚化します。出発材料が完全に消費されたことを確認します。航空会社を使用して、溶媒を少量まで蒸発させます。次に、反応混合物を航空会社から取り出し、混合物を2ミリリットルのジクロロメタンで希釈します。攪拌板で渦を作ります。次に、シリンジを使用して水層を取り除きます。最後に、反応混合物を氷水浴で摂氏0度に冷却します。混合物に0.08ミリリットルのDBUと0.25ミリリットルのトリクロロアセトニトリルを加えます。混合物を氷水浴から取り出し、攪拌しながら混合物を室温まで温めます。TLCで反応の進行をモニタリングします。アノマーアルコールが完全に消費されたら、混合物をリカバリーフラスコに移します。.有機層を30°Cの真空下で淡黄色または茶色の油に濃縮します。最後に、溶離液として酢酸エチルとヘキサンの1〜4の混合物を使用した1.5cmのカラムでシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより粗生成物を精製します。最適な分離のために、必要に応じて溶離液の比率を調整します。3つ、2つのアジド1硝酸エステルをこの手順を使用してトリクロロアセチミドに変換しました。各反応において、マイクロ波支援熱脱硝は20分以内に完了した。11対1から6のアルファマノール、アルファグルコ、化合物1のベータグルコ混合物を化合物3の5対1のアルファグルコアルファマノ混合物に変換し、全体の収率は87%、92%のアルファのみの収量でした。コンパウンド 4 は、95% を超える歩留まりでコンパウンド 6 に変換されました。化合物4の加水分解には、摂氏110度で10分間の照射しか必要としませんでした。アノマーアルコールの化合物6への変換は30分で達成されました。全体のアルファベータ模倣比は34対1でした。化合物

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学ぼう、マイクロ波反応器を用いてアジドニトロ酸エステルからトリクロロアセチミデートをワンポット合成する方法。精製工程を最小限に抑え、より速くクリーンで環境負荷の低い糖鎖合成技術を習得できます。

1 つの鍋マイクロ波への変換アノマー硝酸エステルの Trichloroacetimidates

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