딘 스타크 트랩

딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap)은 유기 반응의 평형을 생성물 측으로 이동시키는 데 사용됩니다.

르 샤탈리에(Le Ch?talier)의 원리에 따르면, 과량의 반응물 중 하나를 사용하거나, 생성물 중 하나를 지속적으로 제거하거나, 반응이 수행되는 온도 또는 압력을 변경함으로써 생성물 쪽으로 평형을 유도할 수 있습니다. 아마도 가장 일반적으로 접하게 되는 평형 반응은 물을 생성물로 사용하는 반응일 것입니다.

앞서 언급했듯이 이 물을 제거하면 반응이 완료될 수 있습니다. 딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap)은 화학 반응에서 형성된 수분을 지속적으로 제거하는 데 사용되는 특수 유리 제품입니다.

이 비디오는 딘-스타크 트랩(Dean-Stark trap)의 원리, 이 장치가 사용되는 실험실 절차 및 여러 응용 분야를 보여줍니다.

붕산이 에스테르로 전환되는 것과 같은 반응은 물을 형성하여 에스테르를 산으로 다시 가수분해하여 전체 수율을 감소시킬 수 있습니다.

반응이 진행됨에 따라 반응에서 생성된 물은 딘-스타크 트랩을 사용하여 플라스크에서 지속적으로 제거될 수 있습니다. 이를 위해서는 먼저 톨루엔과 같은 탄화수소와 함께 반응 성분을 플라스크에 넣고 혼합물을 가열합니다. 반응이 진행됨에 따라 물이 방출됩니다. 이제 각각 110도와 100도에서 끓는 톨루엔과 물은 84도에서 끓는 아제오트로프를 형성합니다. 응축기에서 냉각되면 용매 증기는 액체로 다시 응축되어 트랩의 수집 용기로 떨어지고 모든 오버플로는 반응 용기로 되돌아갑니다.

응축된 액체 혼합물은 결국 두 개의 혼합되지 않는 층으로 분리되며 밀도가 더 높은 성분은 바닥에 있습니다. 이것은 일반적으로 물층이며 배수됩니다. 더 이상 물이 생성되지 않을 때까지 동일한 과정이 계속되며, 이는 반응의 완료를 나타냅니다.

딘-스타크 트랩의 원리에 대해 논의했으므로 이제 장치가 사용되는 실험실 절차를 살펴보겠습니다.

이 절차에서는 방향족 알데히드를 에틸렌 글리콜과 반응시켜 아세탈 보호 그룹을 생성하고, 이는 다단계 합성에서 추가 화학 반응으로부터 반응성 알데히드를 보호합니다. 먼저 250mL의 바닥이 둥근 플라스크에 교반봉, 3-니트로벤즈알데히드 7.5g, 톨루엔 75mL 및 에틸렌 글리콜을 추가합니다. 그런 다음 Dean-Stark 트랩을 플라스크에 부착하고 트랩 상단에 환류 콘덴서를 부착합니다.

플라스크와 내용물을 오일 수조에 넣고 응축기의 물을 켜고 170도에서 저어줍니다. 공비 혼합물이 응축되어 트랩에 모이도록 하고 수분 형성이 멈출 때까지 계속하십시오. 두 층이 분리 된 후 생성 된 물의 양을 측정하고 이론적 인 수율과 비교하십시오. 반응 완료를 확인하려면 출발 물질과 생성물을 TLC 플레이트에서 실행합니다.

반응이 완료되면 열원에서 플라스크를 제거하고 실온에 도달하도록 합니다. Dean-Stark 트랩의 내용물에는 어떤 제품도 포함되어서는 안 되므로 버리고 플라스크의 내용물을 회전 증발기로 감압 상태에서 농축합니다.

불순물을 제거하려면 노란색 잔류물을 8mL의 뜨거운 에탄올에 용해시키고 실온으로 냉각시켜 제품이 결정화되도록 합니다. 그런 다음 고체를 걸러내고 차가운 에탄올로 헹구고 진공 상태에서 건조시킵니다.

이제 실험실 절차를 살펴보았으므로 Dean-Stark 트랩이 사용되는 몇 가지 응용 분야를 살펴보겠습니다.

에나민은 카르보닐기에 탄소-탄소 결합 알파를 형성하는 데 유용한 치환된 비닐아민 화합물입니다. 에나민은 피롤리딘과 같은 2차 아민과 알데히드 또는 케톤을 가열하고 딘-스타크 트랩으로 물 부산물을 제거하여 제조합니다.

물 외에도 딘-스타크 트랩을 사용하여 다른 화합물을 수집할 수 있습니다. 여기서, 벤조산과 반응 용매이기도 한 1-부탄올 사이의 에스테르화 반응 생성물을 수집하는 데 사용되었다. 1-부탄올은 생성물과 혼합되지 않고 제품보다 밀도가 낮으며 반응기로 다시 흐릅니다. 소수성인 에스테르화 생성물은 또한 물 부산물과 쉽게 분리됩니다.

딘-스타크 트랩의 또 다른 용도는 식품의 수분 함량을 측정하는 것입니다. 이것은 알려진 양의 음식을 넣고 탄화수소 용매에서 끓임으로써 수행됩니다. 증류액에서 수집된 물의 양을 측정하고 수분 비율을 계산하기 위해 식품 품목의 무게로 나눕니다.

여러분은 방금 JoVE의 딘-스타크 트랩을 이용한 이퀼리브리아 운전에 대한 소개를 시청했습니다. 이제 Dean-Stark 트랩의 원리, 실험실 절차를 수행하는 방법 및 일부 응용 프로그램을 이해해야 합니다. 시청해 주셔서 감사합니다!