Grignard-reactie

1. Grignard-reagensvorming

1. Vlamdroog een rondbodemkolf voorzien van een magnetische roerder.
2. Voeg magnesium (Mg, 1,1 equiv.) toe aan de rondbodemkolf.
3. Voeg een kleine hoeveelheid jodium toe (I₂, een paar kristallen). Toevoeging van jodium helpt om eventueel MgO op het oppervlak van de Mg te verwijderen. Het verwijderen van MgO zorgt ervoor dat Mg en het aryl/alkylhalides in contact komen en reageren. Sonicatie of toevoeging van methyljodide of 1,2-dibroomethaan kan ook helpen bij de initiatie.
4. Koel het reactiemengsel tot 0 °C met een ijs-waterbad
5. Voeg langzaam een THF (1 M) oplossing van allylbromide (1 equiv.) toe aan de rondbodemkolf met magnesium.
6. Na het toevoegen van de oplossing van allylbromide, roer het reactiemengsel gedurende 3 uur bij kamertemperatuur.

2. Nucleofiele additie

1. In een afzonderlijke vlamgedroogde rondbodemkolf, voeg trans-cinnamaaldehyd (0,85 equiv.) en THF (0,5 M ten opzichte van trans-cinnamaaldehyd) toe en koel tot 0 °C.
2. Voeg langzaam de THF-oplossing van het Grignard-reagens (allyl-magnesiumbromide) toe aan de trans-cinnamaaldehyd-oplossing.
3. Na de toevoeging, verwarm het reactiemengsel tot kamertemperatuur door het ijs-waterbad te verwijderen en roer gedurende 4 uur.
   1. Bewaak de reactievoortgang via TLC door te zoeken naar het verdwijnen van trans-cinnamaaldehyd.
4. Na het voltooien van de reactie, koel het mengsel tot 0 °C met een ijs-waterbad.
5. Doof de reactie langzaam met een verzadigde waterige oplossing van ammoniumchloride (NH₄Cl).
6. Breng het mengsel over in een afscheidingsnel en extraheer de waterige laag met ethylacetaat 3x.
7. Combineer de organische lagen en was met water en pekel (een verzadigde waterige oplossing van NaCl).
8. Droog de organische laag met anhydrieus MgSO₄, filter en verdampen het oplosmiddel via roterende verdamping.
9. Zuiver het ruwe residu via flitskolomchromatografie.