Haletos de Ácidos em Álcoois: Redução de LiAlH_4

Os haletos ácidos reagem com agentes redutores fortes, como hidreto de alumínio e lítio, para formar álcoois primários.

Esta é uma reação de substituição nucleofílica na qual o haleto ácido é primeiro convertido em um aldeído e depois em um álcool primário. Portanto, a reação requer dois equivalentes do agente redutor.

O mecanismo começa com um ataque nucleofílico pelo íon hidreto no carbono carbonílico, formando um intermediário tetraédrico.

A segunda etapa envolve a reconstrução da ligação carbono-oxigênio π com a saída do íon haleto para dar um aldeído.

Em seguida, o aldeído é atacado por outro equivalente do hidreto, gerando um intermediário alcóxido.

Por fim, a protonação do alcóxido produz um álcool primário como produto final.

Ao contrário do hidreto de alumínio e lítio, um agente redutor mais suave, como o hidreto de alumínio tri (terc-butoxi) de lítio, reduz seletivamente os haletos ácidos a aldeídos.

Aqui, os volumosos grupos terc-butoxi transformam o reagente em um doador de hidreto estericamente impedido, reduzindo sua reatividade e evitando a redução adicional do aldeído em álcool.