Tautomerismo Ceto-Enol: Mecanismo

Os compostos carbonílicos que compreendem α hidrogênios se automerizam, interconvertendo-se entre as formas ceto e enol na presença de uma base ou de um ácido.

Em uma tautomerização catalisada por base, uma base abstrai o α H do tautômero cetônico para formar um carbânion.

A carga negativa no átomo de carbono se deslocaliza sobre o átomo de oxigênio, levando ao íon enolato mais estável.

Finalmente, o ácido conjugado do catalisador de base protona o oxigênio enolato para dar o tautômero enol.

Uma tautomerização catalisada por ácido começa quando um ácido transfere um próton para o átomo de oxigênio da forma cetogênica para dar um íon oxônio.

Os elétrons π do grupo carbonila protonada se movem para o átomo de oxigênio para dar um cátion estabilizado por ressonância.

Por fim, a base conjugada do catalisador ácido abstrai o α H para dar a forma enol.

Ambas as tautomerizações são reversíveis e seguem duas etapas: protonação do oxigênio carbonílico e desprotonação do α H, embora na ordem inversa.