Name: Utilização de reatores de Microtubo de parada-fluxo para o desenvolvimento de transformações orgânicas (Vídeo) | JoVE Journal
Uploaded: 2018-01-04T14:00:00.000+00:00
Duration: 13 min 9 s
Description: Aprenda a usar reatores de microtubo de parada-fluxo para triagem de reações orgânicas com maior eficiência e segurança. Este método combina vantagens de reatores de fluxo contínuo e em batelada.

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Referem-se a todas as folhas de dados relevantes de segurança material (MSDS) antes de manusear qualquer possíveis produtos químicos tóxicos e cancerígenos. Realizar avaliações de risco adequado antes de iniciar quaisquer reacções, incluindo o uso de controles, tais como exaustores de fumos e cilindros de gás, bem como usar equipamentos de proteção individual suficiente de engenharia. Formação adequada deve efectuar-se antes de usar qualquer gás altamente inflamável para evitar acidentes causados por mau uso dos cilindros de gás.
1. gás-envolveu a reação2
<ol>
	<li>Preparação do acetileno Regulador de gás conjunto de acetileno para 20 libras por polegada quadrada (137895 Pa), acima da pressão desejada de 5 psi (34474 Pa) usado no sistema. 
	Nota: Consulte a Figura 1 , em mais detalhes do regulador de gás configurar. 
	Nota: Regulador de pressão (BPR) situa-se na extremidade da tubulação, consulte a Figura 2 e 3 para mais detalhes sobre a configuração SFMT.</li>
	<li>Preparação da solução de 4-iodoanisole
	<ol>
		<li>Adicione uma barra de agitação magnética de 10 mm em um balão de fundo redondo de 10 mL.</li>
		<li>Medir 58,5 mg 4-iodoanisole com uma balança de pesagem e transferir para o balão de fundo redondo. 
		Atenção: Haletos de arila são irritantes e podem ser prejudiciais. Consulte os MSDSs relevantes antes de prosseguir.</li>
		<li>Adicione 8,5 mg Pd (PPh3)2Cl2, iodeto de cobre 1,0 mg, 21,0 mg 1, 3, 5-trimethoxybenzene (padrão interno) e 80 µ l N, N-Diisopropylethylamine (DIPEA) para o mesmo balão de fundo redondo. Adicione aproximadamente 2,5 mL de Dimetilsulfóxido (DMSO) no balão de fundo redondo. 
		Atenção: PD (PPh3)2Cl2, iodeto de cobre, DIPEA são irritantes e podem ser prejudiciais. Consulte os MSDSs relevantes antes de prosseguir. 
		Cuidado: 1, 3, 5-trimethoxybenzene são inflamáveis e voláteis. Mantenha longe de fontes de ignição. 
		Atenção: DMSO é um produto químico tóxico. Consulte os MSDSs relevantes antes de prosseguir.</li>
		<li>Selar o balão de fundo redondo com um septo de borracha e mistura foi mexer num prato de calor à temperatura e pressão, até que todo o sólido dissolvido. 
		Nota: Sonication mais pode ser feito para garantir uma solução homogénea.</li>
		<li>Desgaseifica a mistura de reação com o balão cheio de argônio por aproximadamente 15 min, mantendo uma agitação na placa de calor constante. Retire as duas agulhas após 15 min para garantir um ambiente inerte dentro do balão de fundo redondo. 
		Nota: Consulte a Figura 4 para detalhes sobre desgaseificar procedimento.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Mistura da camada de gás-líquido em reator SFMT
	<ol>
		<li>Extrai toda a mistura reacional do balão de fundo redondo com uma seringa de aço inoxidável de 8 mL conectada a uma agulha longa através de um conector de agulha através do septo de borracha. Retire a agulha e conecte a seringa de aço inoxidável para a bomba de seringa. Conecte a seringa de alcanos de Perfluoroalkoxy de alta pureza (HPFA) tubulação (OD 1/16", identificação 0,03", 300 cm, volume = 1,37 mL) através de um conector em T. 
		Nota: Use um conector de agulha para conectar ambos o aço inoxidável e tempo da agulha, consulte a Figura 5 para mais detalhes sobre como usar o conector da agulha. 
		Nota: Todas as bolhas de ar devem ser removida da seringa aço inoxidável antes de fixar a bomba de seringa. 
		Nota: Certifique-se de que todos os tubos estão apertar antes de conectar a mistura de reação para o set-up para reduzir a exposição do ar, consulte a Figura 2 e 3 nas ligações para a tubulação.</li>
		<li>Definir taxa de fluxo da bomba de seringa para 300 µ l/min para a mistura de reação a ser bombeado para dentro do tubo HPFA. Ajustar a taxa de fluxo de acetileno com a válvula de agulha para cerca proporção 1:1: gás líquido junto as fichas. Relação equilibrada foi mantida até que a tubagem HPFA é preenchida com os reagentes de lesma de gás/líquido. 
		Atenção: Acetileno é altamente inflamável. Mantenha longe de fontes de ignição. 
		Nota: BPR é colocado no frasco de acetona antes de limpar o tubo com gás acetileno. 
		Nota: Purge o tubo com gás acetileno primeiro até bolha é observada no frasco de acetona para o BPR assegurar que a pressão é construída dentro do reator SFMT antes de bombear a mistura de reação para o reator SFMT. Consulte a Figura 6 para a melhor ilustração da relação líquido: gás.</li>
		<li>Feche a válvula no final quando todo o líquido tinha sido injetado a tubagem HPFA ou quando o líquido começar a vazar do BPR. Bomba no acetileno mais até que o líquido para de se mover na tubulação de forma a manter a pressão dentro do tubo. Feche a válvula no ponto de início e feche a válvula de agulha, uma vez concluído. Transferir todo o set-up para o banho de óleo e incubar durante 2 horas. 
		Nota: As válvulas são mantidas acima o banho de óleo para evitar a contaminação do óleo do silicone. 
		Nota: Pré-aquece o banho de óleo à temperatura desejada antes de transferir o reator SFMT para isso.</li>
		<li>Depois de 1 hora, bomba a mistura de reação para um frasco de 10 mL, utilizando uma seringa de aço inoxidável de 8 mL. Encha uma seringa de aço inoxidável de 8 mL éter dietílico (aproximadamente 4,0 mL) para lavar qualquer resíduo na tubulação. 
		Atenção: Éter etílico é altamente inflamável. Mantenha longe de fontes de ignição. 
		Nota: Hexano poderia ser usado para lavar o óleo de silicone, antes de prosseguir para evitar a contaminação para as etapas subsequentes.</li>
		<li>Saturada de NH4Cl solução aquosa (4,0 mL) foi adicionado à camada orgânica combinada, seguida por uma extração líquido-líquido com éter dietílico de 1,5 mL, com o auxílio de um funil de separação. 
		Atenção: NH4Cl pode ser prejudicial. Consulte os MSDSs relevantes antes de prosseguir.</li>
		<li>Conduzir uma análise de espectro de massa (GC-MS) de cromatografia de gás com a camada orgânica para determinar o rendimento. 
		Nota: 1, 3, 5-trimethoxybenzene foi adicionado na etapa 1.2.3 como padrão interno. 
		Nota: Uma curva de calibração padrão interno foi enredo com massa diferente do produto para derivar uma curva de regressão linear. O rendimento do produto é interpolado a partir da curva de regressão linear. Consulte ref. 2 para mais detalhes sobre a curva de calibração.</li>
	</ol>
	</li>
</ol>
2.Reação mediada por foto5
<ol>
	<li>Adicione benzylidenemalonitrile 30,8 mg, perclorato de mesitila-metilacridínio-10-9 4,1 mg, 67,3 mg tetramethylethylene e dicloroetano 2,0 mL em um frasco de septos de silício de 10 mL. 
	Atenção: Benzylidenemalonitrile, perclorato de mesitila-metilacridínio-10-9, tetramethylethylene e dicloroetano são altamente inflamáveis. Mantenha longe de fontes de ignição.</li>
	<li>Degas para cerca de 15 minutos com o balão cheio de argônio. Retire as duas agulhas após 15 min para garantir um ambiente inerte dentro do frasco. 
	Nota: Consulte a Figura 4 para detalhes sobre desgaseificar procedimento.</li>
	<li>Limpar a tubulação HPFA (OD 1/16", identificação 0,03", 340 cm, volume = 1,5 mL) com gás argônio para cerca de 5 min de conexão direta do reator SFMT para o cilindro de gás argônio com uma União corpo PEEK. Feche ambas as válvulas para incriminar o gás de argônio dentro da tubulação HPFA depois de atingir o indicando tempo de 5 min. 
	Nota: Consulte a Figura 5 para mais detalhes sobre como usar o corpo da União PEEK.</li>
	<li>Com uma seringa descartável 3ml anexada com uma agulha longa, extrai a mistura reacional do frasco de 10 mL do silicone septos. Retire a agulha e conecte a seringa descartável de tubulação HPFA através de um conector de seringa. Abra as duas válvulas para bombear manualmente na mistura reacional. Feche ambas as válvulas novamente, uma vez que a tubagem HPFA foi preenchida com a mistura de reação. 
	Nota: Consulte a Figura 5 para mais detalhes sobre como usar o conector de seringa. 
	Nota: A mistura de reação se mistura com a seringa para garantir uma solução homogênea antes de bombeamento para o tubo HPFA. 
	Nota: Pode haver excesso solvente que irá exceder o volume de tubos. Lugar ao fim de tubulação na perda pode para coletar qualquer mistura de reação transbordou.</li>
	<li>Coloque o reator SFMT no meio o LED azul (λmáx = 425 nm, 2 m, 20 W) listra para garantir igual exposição da tubulação HPFA. A HPFA foi exposta pela irradiação por aproximadamente 5-48 horas. 
	Nota: O comprimento da faixa de LED azul é definido como 2 metros para fornecer energia suficiente para a reação prosseguir.</li>
	<li>Bombear a mistura reacional com seringa descartável de 3 mL para um balão de fundo redondo limpo com um pedaço de conector de seringa . Lave todo o resíduo com excesso de éter dietílico usando uma seringa descartável de 3 mL para o balão de fundo redondo mesmo. 
	Nota: Consulte a Figura 5 para mais detalhes sobre como usar o conector de seringa.</li>
	<li>Medida 0,06 mmol de 1, 3, 5-trimethoxybenzene (padrão interno) e adicione à mistura orgânica combinada. Remova o solvente em excesso sob pressão reduzida com uma máquina de rotavap.</li>
	<li>Meça 0,6 mL de clorofórmio deuterado com seringa descartável 1 mL anexada com agulha longa e adicionar ao produto bruto concentrado. Transfira a mistura deuterada num tubo NMR limpo para bruto 1análise H NMR. 
	Nota: A integral de (x) para o padrão interno a 6,10 ppm é usada para calcular a taxa de conversão, comparando a integral (y) do produto formado em 3,38 ppm. 
	<img alt="Equation 1" src="/files/ftp_upload/56897/56897eq1v2.jpg"></li>
</ol>
3. foto mediada por reação envolvendo gás2
<ol>
	<li>Preparação do acetileno Posicionar o regulador de gás do tanque acetileno a cerca de 20 psi (137895 Pa) que está acima da pressão desejada de 5 psi (34474 Pa) no sistema. 
	Nota: Consulte a Figura 1 , em mais detalhes do regulador de gás configurar. 
	Nota: Regulador de pressão (BPR) situa-se na extremidade da tubulação, consulte a Figura 2 e 3 para mais detalhes sobre a configuração SFMT.</li>
	<li>Preparação da solução de bromopentafluorobenzene
	<ol>
		<li>Sob atmosfera inerte, adicionar 74,1 mg bromopentafluorobenzene, 2,8 mg Ir(ppy)2(dtbbpy) PF6 e 46,8 mg 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-1-yl) Oxil (TEMPO) em um septos de silício de 10 mL. Adicione 3,0 mL de acetonitrilo dentro do mesmo frasco de vidro de 10 mL para dissolver todos os reagentes. 
		Atenção: Bromopentafluorobenzene e acetonitrilo são altamente inflamáveis e voláteis. Mantenha longe de fontes de ignição. 
		Atenção: Ir(ppy)2(dtbbpy) PF6 e o andamento podem ser prejudicial. Consulte os MSDSs relevantes antes de prosseguir.</li>
		<li>Desgaseifica a mistura de reação com o balão cheio de argônio cuidadosamente por 10 minutos em um banho de gelo. Retire as duas agulhas os septos para garantir uma atmosfera inerte no frasco. 
		Nota: Consulte a Figura 4 para detalhes sobre desgaseificar procedimento.</li>
		<li>Adicione 56.0 µ l de DIPEA na mistura com uma seringa de 1 mL e desgaseificar por mais 5 minutos em um banho de gelo, semelhante ao passo 3.2.2.</li>
	</ol>
	</li>
	<li>Mistura da camada de gás-líquido em reator SFMT
	<ol>
		<li>Com uma seringa de aço inoxidável de 8 mL anexada com uma agulha longa através de um conector de agulha, extrai a mistura reacional do frasco de septos de silício. Retire a agulha e aplique a seringa para a bomba de seringa. Conecte a saída T-conector. 
		Nota: Use um conector de agulha para conectar ambos o aço inoxidável e tempo da agulha, consulte a Figura 5 para mais detalhes sobre como usar o conector da agulha. 
		Nota: Todos os gases devem ser remover a seringa de aço inoxidável antes de fixar a bomba de seringa. 
		Nota: Certifique-se de que todos os tubos estão apertar antes de conectar a mistura de reação para o set-up para reduzir a exposição do gás, consulte a Figura 2 e 3 nas ligações para a tubulação.</li>
		<li>Definir a taxa de fluxo dos aparelhos o fluxo para 100 µ l/min e bombear a mistura de reação para o tubo HPFA (OD 1/16", identificação 0,03", 300 cm, volume = 1,37 mL). Ajuste a taxa de fluxo de acetileno com a válvula de agulha até a proporção de 2:1. o gás/líquido é observada na ficha.</li></ol></li></ol>Os plugues de relação foi determinar através de estimativa na tubulação de clara. 
		Nota: BPR é colocado no frasco de acetona antes de limpar o tubo com gás acetileno. 
		Nota: Purge o tubo com gás acetileno primeiro até bolha é observada no frasco de acetona para o BPR assegurar que a pressão é construída dentro do reator SFMT antes de bombear a mistura reacional para o reator SFMT. 
		Nota: Consulte a Figura 6 para a melhor ilustração da relação líquido: gás mas tome nota que o volume do gás deve ser o dobro do volume do líquido na ficha por estimativa visual.
		<li>Fechar a válvula no final quando todo o líquido tinha sido injetado no reator SFMT (volume total 0,65 ml, 0,065 mmol) ou quando o líquido começou a vaze o BPR. Bomba no acetileno mais até à paragem de líquidos em movimento na tubulação. Feche a válvula no ponto de início e feche a válvula de agulha depois de feito. Transferência a afinação inteira para um banho de água pré-aquecida até 60 ° C e se para reagir durante 3 h sob luz de LED azul (λmáx = 425 nm, 3M, 30 W). 
		Nota: As válvulas são deixadas acima o banho de água para evitar qualquer contaminação. 
		Nota: O comprimento da faixa LED azul situa-se a 3 metros, para fornecer energia suficiente para a reação prosseguir.</li>
		<li>Bombear a mistura de reação da tubagem HPFA com uma seringa de aço inoxidável de 8 mL para um balão de fundo redondo. Lave os resíduos do reator de tubulação com excesso de éter dietílico para o balão de fundo redondo mesmo. Concentre-se a mistura sob pressão reduzida com uma máquina de rotavap. 
		Nota: Cuidadosamente, reduzir a pressão como matérias-primas e produtos são altamente voláteis.</li>
		<li>Adicione 0,6 mL de clorofórmio deuterado através de uma seringa descartável 1 mL para o balão de fundo redondo para dissolver a mistura concentrada de bruta. Transfira a mistura deuterada para um tubo NMR para 19análise F NMR. 
		Nota: Os espectros de RMN F 19de matérias-primas (bromopentafluorobenzene) e os 2 produtos em (2, 3, 4, 5, 6-Pentafluorostyrene e pentafluorobenzene) foram analisadas para encontrar um pico significativo para cada produto químico. O espectro de RMN de F bruto 19é usado para comparar a integral desses 3 picos significativos para determinar a proporção do produto formado. Consulte ref. 2 para mais detalhes sobre o cálculo de conversão de produto e relação do produto.</li>

<ol><li>Mallia, C. J., Baxendale, I. R. <a target="_blank" href="http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acs.oprd.5b00222">The Use of Gases in Flow Synthesis.</a> Organic Process Research & Development. 20 (2), 327-360 (2016).</li>
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<li>Zhou, R., Liu, H., Tao, H., Yu, X., Wu, J. <a target="_blank" href="http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed?term=((Metal-free+direct+alkylation+of+unfunctionalized+allylic%2Fbenzylic+sp3+C-H+bonds+via+photoredox+induced+radical+cation+deprotonation%5BTitle%5D)+AND+%22Chemical+Science%22%5BJournal%5D)">Metal-free direct alkylation of unfunctionalized allylic/benzylic sp3 C-H bonds via photoredox induced radical cation deprotonation.</a> Chemical Science. 8 (6), 4654-4659 (2017).</li>
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</ol>

Os autores não têm nada para divulgar.

O reator SFMT recentemente desenvolvido é uma modificação do sistema de fluxo contínuo adicionando válvulas shut-off do microtubo2. Neste sistema, a taxa de fluxo de um volume desejado de reagentes pode ser interrompida à vontade, simulando um reator de lote, mas em microtubo2,10,11. Estas válvulas ajudam na caça com armadilhas da quantidade desejada de reagentes na tubula...

Química de fluxo é bem preparada para o movimento de processos verdes e sustentáveis1,2. Em contraste com reatores em batelada, reatores de fluxo contínuo possuem vantagens significativas, como melhor gestão térmica, controle de mistura reforçada e regulação da pressão interna. Estas vantagens reduzem a formação de subprodutos no sistema de fluxo contínuo. Além disso, fluxo contínuo aumenta as reações de gás-líquido bifásico dentro do microtubo devido a excelente área de superfície interfacial dos reagentes em Estados diferentes. Reatores de fluxo contínuo, também, fornecer uma boa plataforma para a fotossíntese devido a iluminação reforçada e uniforme através do microtubo3.
Apesar do sucesso em tecnologia de fluxo contínuo, ainda existem limitações na triagem de reação para parâmetros que envolvam catalisadores, solventes e reagentes2. As alterações feitas à pressão no sistema de fluxo afetará drasticamente o equilíbrio do fluxo. Além disso, um sistema de fluxo contínuo clássico geralmente é limitado a uma reação de rastreio de cada vez, tornando-o demorado para rastreio de reação paralela eficiente. O tempo de reação, na síntese de fluxo contínuo também é limitado pelo seu tamanho microtubo reator. Além disso, triagem de fluxo contínuo é propensa a contaminação a temperatura mais elevada, mesmo que o suporte informático é empregado entre diferentes reações4.
Portanto, para resolver a dificuldade de triagem discretos parâmetros em sistemas de fluxo contínuo, desenvolvemos um sistema de reator para-fluxo microtubo (SFMT) para rastreio de reação que envolve reagentes gasosos e/ou reações mediadas por foto2. Reatores SFMT compreendem elementos de ambos os reatores em batelada e reatores de fluxo contínuo. A introdução de válvulas shut-off retém os reagentes dentro do microtubo, um conceito que é semelhante a um reactor de lote, e quando o sistema é pressurizado, o SFMT se comporta como um reator de alta pressão em miniatura. O SFMT pode então ser submersa em um banho de água ou óleo, introdução de calor para o sistema de reator. Luzes visíveis podem ser também brilhou ao microtubo durante o período de reação para facilitar reações mediadas por foto.
Em SFMT, gases tóxicos ou inflamáveis, tais como etileno, acetileno e monóxido de carbono, podem ser utilizados para gerar valiosos produtos químicos de forma segura em relação ao lote reatores1,2,4. É um trunfo para usar esses gases reativos que são matérias-primas químicas baratos e pode ser facilmente removidos após reações concluídas, proporcionando uma limpeza procedimento2. Pelo contrário, o desenvolvimento de reação mais realizado em reatores em batelada tende a excluir a utilização de gases reativos, devido a sua inconveniência e risco de explosão em elevada pressão e temperatura. Se os reagentes gasosos são empregados, geralmente são introduzidos em reatores em batelada através do borbulhamento ou balões. Isto geralmente deu baixa reprodutibilidade ou reatividade devido a baixa eficiência de mistura na interface. Apesar de vasos de alta pressão são comumente aplicados para aumentar a reatividade e solubilidade de gases, são trabalhosas, com risco de explosão, especialmente com gases inflamáveis. Além disso, a superfície opaca daqueles comumente usados em reatores de alta pressão tornou inadequado para reações mediadas por foto. Portanto, reações que consistem em reagentes gasosos e reações mediadas por foto geralmente são deixadas inexploradas. Neste contexto, reatores SFMT fornecem uma plataforma ideal porque os reagentes gasosos podem ser utilizados dentro do microtubo com o auxílio de um regulador de pressão de retorno (BPR) para regular a pressão interna em uma maneira segura e conveniente2. Além de reações que envolvem reagentes gasosos, luz visível de síntese promovido também exibe grandes promessas para síntese orgânica5,6. No entanto, dentre a maior queda de reações mediadas de luz visível é a escalabilidade em reatores convencionais lote devido ao efeito de atenuação do transporte de fótons em grandes vasos de7. Se forem utilizadas fontes de luz de alta potência, irradiação excessiva pode resultar na formação de subproduto. Além disso, os reagentes gasosos raramente foram aplicados em reações foto-químicas principalmente devido ao sistema complexo aparelho quando utilizar reagentes de fase de gás em alta pressão2. Através da introdução de um canal estreito, como SFMT, um ambiente de gás de alta pressão pode ser facilmente alcançado sob irradiação de luz.
Portanto, este detalhado vídeo visa ajudar mais os cientistas a entender as vantagens e o procedimento de usar SFMT para rastreio de condição de gás envolvendo transformações e reações mediadas por luz.

<table><tbody><tr><td>Cilindro de Acetileno</td><td>Chem Gas PTE LTD (Cingapura)</td><td></td><td></td></tr><tr><td>Logato série 200 Bombas de seringa</td><td>KD Scientific Inc</td><td>788200</td><td></td></tr><tr><td>Tiras de LED Azul</td><td>Inwares Pte Ltd (Cingapura)</td><td>3528 Tiras</td><td></td>de LED FlexiGlow</tr><tr><td>Tubulação PFA Alta Pureza 1/16" OD x .030" ID x 50ft</td><td>IDEX Health& Ciência</td><td>1632-L</td><td>Dependendo do diâmetro dos tubos necessários</td></tr><tr><td>Seringa de aço inoxidável KDS</td><td>Scientific Inc</td><td>780802</td><td></td></tr><tr><td>Válvula de corte Tefzel (ETFE) com conexões de 1/16"</td><td>IDEX Health& Ciência</td><td>P-782</td><td></td></tr><tr><td>BPR Montagem 20 psi</td><td>IDEX Saúde & Ciência</td><td>P-791</td><td></td></tr><tr><td>Luer Adaptador Luer Fêmea - União Fêmea</td><td>IDEX Health& Ciência</td><td>P-628</td><td>Conhecido como conector de seringa neste artigo</td></tr><tr><td>1 / 4-28 Fêmea para Macho Luer Assy</td><td>IDEX Health& Ciência</td><td>P-675</td><td>Conhecido como conector de agulha neste papel</td></tr><tr><td>Union Body PEEK .020 através do orifício, para 1/16 "OD"</td> <td>IDEX Health& Science</td><td>P-702-01</td><td></td></tr><tr><td>Virola Super Sem Flange com Anel SST, 1/4-28 Fundo Plano, para 1/16" OD</td><td>IDEX Health& Science</td><td>P-250X</td><td></td></tr><tr><td>PEEK Conjunto de T de Baixa Pressão 1/16" PEEK .020 através do orifício</td><td>IDEX Health& Ciência</td><td>P-712</td><td>Conhecido como conector em T neste papel</td></tr><tr><td>Super Flangeless Nut PEEK 1/4-28 Flat-Bottom, para 1/16" e 1/32" OD</td><td>IDEX Health& Conjunto</td> de Válvula de Micromedição Science <td>P-255X</td><td></td></tr><tr><td>, 1/4-28 Fundo Plano, para 1/16" OD</td><td>IDEX Health& Ciência</td><td>P-445NF</td><td>Conhecida como válvula de agulha neste artigo</td></tr><tr><td>Conjunto de válvula de corte PEEK .020</td><td>IDEX Health& Science</td><td>P-732</td><td></td></tr><tr><td>Seringa Terumo sem agulha</td><td>Terumo medical</td><td></td><td>1 mL e 3 mL dependendo do volume necessário</td></tr><tr><td>Terumo</td><td>needle Terumo medical</td><td></td><td>22G X 1&frac12; &rdquo; (0,70 X 38 mm)</td></tr><tr><td>Agulha Sterican</td><td>B | Empresa de Compartilhamento</td><td></td> Braun <td>21G X 4&frac34; &rdquo; (0,80 x 120 mm)</td></tr><tr><td>Bruker ACF300 (300 MHz)</td><td></td><td></td><td>Para varredura de RMN de 300 MHz</td></tr><tr><td>AV-III400 (400 MHZ)</td><td></td><td></td><td>Para varredura de RMN de 400 MHz</td></tr><tr><td>AMX500 (500 MHz)</td><td></td><td></td><td>Para varredura de RMN de 500 MHz</td></tr><tr><td>Merck 60 (0,040-0,063 mm) malha gel de sílica</td><td>Merck</td><td></td><td></td></tr><tr><td>4-Iodoanisole</td><td>Sigma Aldrich</td><td>I7608-100G</td><td></td></tr><tr><td>412740 ALDRICH Dicloreto de paládio(II) de ALDRICHbr/ Bis(trifenilfosfina)< > &ge; 99% de metais traços à base</td><td>Sigma Aldrich</td><td>412740-5G</td><td></td></tr><tr><td>Iodeto de cobre(I) purum, &ge; 99,5%</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>03140-100G</td><td></td></tr><tr><td>N, N-Diisopropiletilamina</td><td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td><td>D1599</td><td></td></tr><tr><td>1, 3, 5-trimetoxibenzeno</td><td>Tokyo Chemical Industry Co., Ltd</td><td>P0250</td><td></td></tr><tr><td>2,3-Dimetil-2-buteno &ge; 99%</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>220159-25ML</td><td></td></tr><tr><td>Bromopentafluorobenzeno 99%</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>B75158-10G</td><td></td></tr><tr><td>TEMPO Green Alternative 98%</td> <td>Sigma Aldrich</td><td>214000-25G</td><td></td></tr><tr><td>Acetonitrila</td><td>Sigma Aldrich</td><td>271004-1L</td><td></td></tr><tr><td>Diethylether</td><td>Sigma Aldrich</td><td>346136-1L</td><td></td></tr><tr><td>Dimetil sulfóxido</td><td>VWR químico</td><td>23500.322-25L</td><td></td></tr><tr><td>1,2-Dicloroetano</td><td>Sigma Aldrich</td><td>284505-1L</td><td></td></tr><tr>Perclorato <td></td><td></td><td>de 9-mesitil-10-metilacridínio</td><td>Consulte a Ref. 8 para síntese</td></tr><tr><td>Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6</td><td></td><td></td><td>Consulte a Ref. 9 para síntese</td></tr></tbody></table>

utilização de reatores de microtubo de parada-fluxo para o desenvolvimento de transformações orgânicas

Utilization of Stop-flow Micro-tubing Reactors for the Development of Organic Transformations

Uma reação nova tecnologia para a síntese orgânica de triagem foi demonstrada recentemente, combinando elementos de microfluxo contínuo e reatores convencionais lote, cunhou reactores de (SFMT) de microtubo de parada-fluxo. Em SFMT, reações químicas que necessitam de alta pressão podem ser rastreadas em paralelo através de um caminho mais seguro e conveniente. Contaminação cruzada, que é um problema comum na reação de triagem para reatores de fluxo contínuo, é evitada em SFMT. Além disso, o microtubo de luz-permeável comercialmente disponível pode ser incorporado SFMT, servindo como uma excelente escolha para as reações mediadas por luz devido a uma exposição a luz uniforme mais eficaz, em comparação com reatores em batelada. Globalmente, o sistema de reator SFMT é semelhante a reatores de fluxo contínuo e mais superior do que reatores em batelada para reações que incorporam os reagentes gás e/ou exigem luz-iluminação, que permite que uma reação simples, mas altamente eficiente sistema de triagem. Além disso, qualquer reação desenvolvida com sucesso no sistema de reator SFMT pode ser convenientemente traduzida para síntese de fluxo contínuo para a produção em larga escala.

Neste estudo, SFMT é usado para realizar transformações que incluem reagentes gasosos (tabela 1), reações mediadas por luz (tabela 2) e reações que envolve ambos os reagentes gasosos e foto-catálise (tabela 3).
Figura 1 mostra uma configuração típica para regulador de gás ser conectado ao cilindro de gás, de modo a regular a pressão do gás a ser bombeado para o sistema SFMT.
A Figura 2 representa a configur...

Um protocolo para a seleção de reação orgânica usando stop-fluxo microtubo (SFMT) reatores empregando reagentes gasosos e/ou luz visível mediada reações é apresentado.

Utilização de reatores de Microtubo de parada-fluxo para o desenvolvimento de transformações orgânicas

A new reaction screening technology for organic synthesis was recently demonstrated by combining elements from both continuous micro-flow and conventional ...

O objetivo geral deste experimento é rastrear reações usando uma plataforma de reator de micro-tubulação de fluxo interrompido que combina elementos de reatores de fluxo contínuo e batelada. Inventamos essa tecnologia para superar os problemas de que o sistema de fluxo contínuo de microtubos não é eficiente para reações em pequena escala, bem como triagem de reações. A diferença entre nosso sistema de reator de micro-tubulação de fluxo de parada e o sistema de reação de micro-tubulação contínua é que existem duas válvulas antes e depois de cada micro-tubulação em nosso sistema.As principais vantagens dessa técnica são que ela é verde, segura, fácil de usar para triagem de reação e mais eficiente do que os reatores convencionais de bancada, mas envolve transformação orgânica. Para preparar um reator de micro-tubulação de fluxo de parada, enrole 300 centímetros de tubulação PFA de alta pureza em um anel estreito. Prenda o tubo com braçadeiras.E conecte uma válvula de corte em cada extremidade. É fácil construir um reator SFMT, portanto, apenas preparamos uma reação SMFT para cada condição a ser rastreada. Conecte o reator a um regulador de contrapressão de 20 psi e a um encaixe em T de baixa pressão conectado a um tanque de gás acetileno, por meio de uma válvula de agulha.Mergulhe a extremidade do equipamento regulador de contrapressão em acetona. Em seguida, coloque 58,5 miligramas de 4-iodoanisol, em um balão de fundo redondo de 10 ml com uma barra de agitação. Adicione ao frasco, 8,5 miligramas de cloreto de bis(trifenilfosfina)paládio, 1 miligrama de iodeto de cobre, 80 microlitros de DIPEA e 2,5 mililitros de dimetilsulfóxido.Tapar o balão com um septo de borracha e começar a mexer a mistura à temperatura ambiente. Use um balão cheio de aragão para desgaseificar a mistura por 15 minutos enquanto mexe. Quando a desgaseificação terminar, remova a agulha de ventilação, seguida pelo conjunto do balão.Em seguida, use um pequeno pedaço de tubo PFA de alta pureza e um encaixe de agulha luer para equipar uma seringa de aço inoxidável de oito milímetros com uma agulha longa. Introduzir a agulha através do septo até ao fundo do balão. E puxe o líquido de reação para a seringa.Desconecte a seringa da agulha. Prenda a seringa em uma bomba de seringa e conecte a seringa ao encaixe em T que une o reator SMFT e o gás acetileno. Purgue a tubulação com gás acetileno até que sejam observadas bolhas no regulador de contrapressão.Em seguida, comece a carregar a mistura de reação no reator a 300 microlitros por minuto. Use a válvula de agulha para ajustar a taxa de fluxo de acetileno até que a relação líquido-gás entre a conexão em T e a válvula de corte de entrada do reator seja de um para um. Feche a válvula de corte de saída do reator assim que toda a mistura de reação tiver sido carregada na tubulação e a mistura começar a vazar da saída do regulador de contrapressão.Pressurizar o reactor com acetileno até que a mistura de reacção fique imóvel no reactor. Em seguida, feche a válvula de corte de entrada do reator e a válvula de agulha. Desconecte o reator do sistema e coloque-o em um banho de óleo de silicone, aquecido à temperatura de reação desejada, tomando cuidado para manter as válvulas de corte livres do óleo.Deixar o reactor no banho de óleo durante uma hora. Em seguida, use hexina para enxaguar o óleo de silicone do reator. Use uma seringa de aço inoxidável de oito mililitros para empurrar a mistura de reação do reator para um frasco de 20 mililitros.Lave o resíduo no frasco para injetáveis com quatro mililitros de éter dietílico. Lave a mistura com quatro mililitros de uma solução de cloreto de amônio saturado aquoso e extraia o produto em 1,5 mililitros de éter dietílico. Determine o rendimento com GC-MS.Para limpar o sistema, use a bomba de seringa para lavar o tubo com um solvente a ser usado na próxima reação. Seque o sistema com gás nitrogênio por 20 minutos. Para construir o reator SFMT, enrole 340 centímetros de tubo PFA de alta pureza em um anel e encaixe as extremidades com válvulas de corte.Em seguida, combine os reagentes para a reação em um frasco de 10 mililitros e sele o frasco com uma tampa de silicone no septo. Desgaseifique a mistura por 15 minutos com um balão aragan. Remova as agulhas após a desgaseificação.Conecte o reator a uma linha de gás argan usando um corpo de união de pico e purgue o argônio do reator por cinco minutos. Em seguida, feche as duas válvulas de corte do reator para preservar a atmosfera de argônio. Em seguida, equipe uma seringa de três mililitros com uma agulha longa.Perfure o septo do frasco para injetáveis e coloque a mistura de reação pré-misturada na seringa. Em seguida, inverta a seringa e bata suavemente no êmbolo até que todas as bolhas sejam expelidas, deixando apenas a mistura de reação na seringa. Agite suavemente a seringa para garantir a homogeneidade.Use um adaptador luer para conectar a seringa ao reator SFMT. Abra ambas as válvulas de corte e introduza a mistura de reação no reator, manualmente ou usando uma bomba de seringa. Feche ambas as válvulas de corte e coloque o reator no centro de uma faixa de LED azul.Erradique a mistura por cinco a 48 horas, conforme desejado. Em seguida, use uma seringa de três mililitros para empurrar a mistura de reação para um balão limpo de fundo redondo. Lavar o resíduo no balão com o excesso de éter dietílico para obter o produto bruto.Concentre o produto e determine a taxa de conversão com a análise de RMN de prótons, adicionando a quantidade apropriada de 1, 3, 5 trimetoxibenzeno como padrão interno. Primeiro, enrole 300 centímetros de tubo PFA de alta pureza em um anel estreito e encaixe as extremidades com válvulas de corte. Conecte o reator a um regulador de contrapressão e a um encaixe em T em série com a válvula de agulha e um tanque de gás acetileno.Em seguida, sob uma atmosfera inerte, dissolva os reagentes e três mililitros de acetonitrila, em um frasco de 10 mililitros. Feche o frasco para injetáveis com uma tampa e um septo de silicone. Desgaseifique a mistura de reação com argônio em banho de gelo por 10 minutos.Em seguida, remova as agulhas de gás e ventilação e 56 microlitros de DIPEA para a mistura. Desgaseifique a mistura em banho de gelo por mais cinco minutos. Remova as agulhas quando terminar.Em seguida, coloque a mistura de reação em uma seringa de aço inoxidável de oito mililitros equipada com uma agulha longa. Conecte a seringa a uma bomba de seringa e conecte a seringa ao encaixe em T do conjunto SFMT. Purgue a tubulação com gás acetileno.Em seguida, comece a bombear a mistura para a tubulação a 100 microlitros por minuto. Ajuste a taxa de fluxo de acetileno para obter uma proporção de gás para líquido de dois para um e a tubulação entre a conexão em T e a válvula de corte de entrada do reator. Uma vez que a mistura de reação tenha sido totalmente carregada no reator, feche a válvula de corte de saída do reator.Pressurize o reator até que a mistura seja imobilizada na tubulação. Em seguida, feche a válvula de corte de entrada do reator e a válvula de agulha. Transfira o reator para um banho-maria aquecido posicionado sob luzes LED azuis, mantendo a válvula acima da água.Deixe a mistura reagir por três horas. Em seguida, transfira a mistura de reação para um balão de fundo redondo e enxágue o tubo com excesso de éter dietílico. Concentrar a mistura de reação para obter o produto bruto.Determine a proporção do produto com a análise de flúor 19 MNR. Os acoplamentos de sonogashira de quatro anisóis ayoto com gás acetileno foram avaliados em 11 condições diferentes usando múltiplos reatores SFMT e paralelos As condições ótimas de SMFT resultaram em melhor conversão e seletividade do que as obtidas com o reator em batelada convencional. Além disso, a triagem do SFMT foi concluída em menos de três horas.A transformação fotomediada de tetrametiletileno e benzilidina melanitrila foi realizada em batelada, em reatores SFMT. A reação SFMT foi concluída em apenas cinco horas, enquanto a reação em batelada levou 18 horas. Essa redução no tempo de reação pode ser o resultado de uma maior dispersão homogênea de luzes para os reagentes no microtubo.A utilização do gás acetileno como matéria-prima para catálise foto-redox, foi testada em batelada, em reatores SFMT. Menos de cinco por cento de conversão foi servida na reação em lote, enquanto 97% de conversão foi observada na reação SFMT. Isso foi atribuído ao aumento da solubilidade do gás acetileno e acito nitrilo na temperatura mais alta atingida no reator de micro-tubulação selado.O SFMT é um dos melhores reatores usando microtubos como recipiente de reação. As bombas são usadas para introduzir os reagentes nesses reatores. Com esta técnica, o tempo de reação não é limitado pelo comprimento do microtubo.Qualquer reação SFMT bem-sucedida pode ser facilmente convertida em velocidade e produção de fluxo contínuo. SFMT precisa apenas de uma pequena quantidade de reagente para a eficiência aprimorada com adivinhação e promoção de luz da transformação. Também permite gases inflamáveis mais seguros, especialmente sob condições de alta pressão.Há muitos benefícios Os reatores SFMT fornecem condições acessíveis de reatores em batelada e evitam muitas limitações dos reatores de fluxo contínuo. Portanto, revela-se um importante método complementar para laboratórios.

utilization-stop-flow-micro-tubing-reactors-for-development-organic

Research

JoVE Journal

Chemistry

Química

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