水素化

Organic Chemistry II

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Overview

ソース: Vy 雅洞と偉陳、化学、カリフォルニア大学アーバイン校、カリフォルニア州部

この実験はアルケンの水素化反応 (図 1) の一例としてカルコンの水素化を示します。この実験では、プロセスの不均一触媒反応としては、パラジウム炭素 (Pd/C) が使用されます。バルーンは、水素雰囲気を供給する使用されます。

Figure 1
図 1: 図 3 phenylpropiophenone にカルコンの水素化を示しています。

Cite this Video

JoVE Science Education Database. 有機化学 II. 水素化. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

不飽和のユニットに水素添加水素化反応と呼びます。ポール ・ サバティエによって 1897 年に発見、以来 π 結合、アルケン (図 2) などの金属触媒を用いた水素化は化学における重要なプロセスに進化しました。長年にわたっては、このプロセスの範囲を拡大し、非対称に hydrogenations を有効に、新しいより堅牢な触媒が開発されました。異種触媒を使用すると、利用可能なメカニズム (図 3) Pd/C 触媒の表面への水素の吸着から始まります。次に、アルケンの結合が飽和アルカンを供給する 2 つの連続水素化物転送に続いて発生します。均質触媒下、メカニズムは異なっています。ケトン機能も軽減を受けることができる注意してください。しかし、触媒的水素化はアルケン部位に向けて化学選択的です。

Figure 2
図 2: 図が一般的なアルケンの水素化反応を示しています。

Figure 3
図 3: 図触媒アルケンの水素化の機構を示しています。

Procedure

  1. 5% の 12 mg にカルコンの 210 mg を追加 Pd/C、および磁気攪拌棒 25 mL の丸底フラスコに 8 mL の MeOH の。
  2. ゴムキャップを丸底フラスコを密封し、反応混合物を攪拌を開始します。
  3. 水素ボンベから水素の気球を入手しておきます。
  4. 針で気泡が観察されるまで真空を反応混合物に適用します。
  5. 真空を停止し、水素バルーンを挿入します。
  6. 30 後 s、水素気球を削除します。
  7. 手順 4-6 を 3 回繰り返します。
  8. 水素気球に挿入し、30 分間攪拌反応混合物を許可します。
  9. 水素気球および中隔を削除します。真空フィルター tared 丸底フラスコにセライト パッドを介して反応混合物。
  10. 白色固体として製品の 3 phenylpropiophenone を取得する回転蒸発溶剤を削除します。
  11. 収量し、その純度と1H NMR と融点によってアイデンティティを確立する割合を計算します。

、ポール ・ サバティエによって 1897 年に発見されて以来、アルケンなど、π 結合の触媒を用いた水素化金属が有機化学の重要なプロセスに進化しました。

水素は、によって有機化合物の不飽和結合間の水素化学反応です。

水素化反応の使い方にとどまらず、実験室で有機合成化学、エネルギー、食品、医薬品業界で重要なアプリケーションがあります。

このビデオは、水素化、水添カルコンのプロシージャは、いくつかの研究室のアプリケーションの原則を示しています。

倍増炭素-炭素結合の水素化は、結合に追加する水素分子の還元反応です。通常ニッケルやプラチナ、パラジウムを含む不均一触媒反応は、プロセスを実行するために必要です。

反応は室温でアルコールや酢酸などの適当な溶剤に溶解した不飽和化合物と通常実行されます。少量の触媒は、動揺、水素ガスの存在下で攪拌し、このソリューションに追加されます。

水素は金属の触媒の表面に水素ガスの吸収によって開始されます。これは、結果、2 つの水素原子の解離。

次に、不飽和有機化合物は炭素のペアに 2 つの連続水素化物転送を可能にするその π-結合を介して触媒にアタッチします。最後に、水素化炭素-炭素単結合が触媒から解放され、プロセスを繰り返しますを制限することまで反応がなくなります。

今では我々 は水素化の原則を議論して、カルコン異種触媒を用いての水素化反応を見てみましょう。

手順を開始するには、試薬およびガラス製品を収集し、研究室のベンチにそれらをもたらします。磁気攪拌棒 25 mL 丸底フラスコにカルコンの 210 mg、10% パラジウム カーボン 12 mg、酢酸エチルの 1 mL、8 mL のメタノールを追加します。

ゴムキャップでフラスコを密封し、攪拌し、攪拌板の反応を開始します。混合物を攪拌しながら針とバルブのシリンダーから水素を使用して、アタッチをバルーンを入力します。

今、弁を閉め、フラスコにゴム中隔に針を挿入し、フラスコの他の開口部に真空を適用します。バブルは混合物で観察されるとき、真空を遮断します。

今すぐバルブを開き、フラスコに流入する水素を許可します。30 秒後水素気球を削除し、それをシールします。さらに 3 回真空と水素の注入手順を繰り返します。

最後のサイクルでは、フラスコに接続されている水素気球を残し、30 分間攪拌反応混合物をできます。

反応生成物を収集、水素気球および隔壁をまず削除します。その後真空 tared 丸底フラスコにセライトのパッドを反応混合物をフィルター処理します。

最後に、外観は白色の固体であるべき製品を取得する回転蒸発溶剤を削除します。収量は、計量 tared フラスコの内容によって決定されます。化合物のアイデンティティは、融点分析と 1 H NMR 経由で確認できます。

この手順では 72% の利回りはカルコンの水素から得られます。3-phenylpropiophenone.のパブリッシュされたデータと一致している、得られたサンプルの 65-70 ° C の融点範囲を測定しました。さらに、ピークが得 1 H NMR マッチから飽和化合物の期待される水素環境。

今では水素化の手順を見てきた、いくつかのアプリケーションを見てをみましょう。

エネルギー業界では、合成燃料は石炭やバイオマスなどの非炭化水素源から生成されます。彼の発見のための 1931 年にノーベル賞を受賞した、フリードリヒ ・ Bergius は、フォームの炭化水素に石炭水素と高温高圧下で金属触媒を治療するためにプロセスを発明しました。

木、草、農業廃棄物やその他のバイオマスから得られる化学エネルギー源、バイオ燃料を持続可能なとして開発されていて、化石燃料の炭素中立的な代わり。このアプリケーションでルテニウム触媒による水素化反応とコバルト-モリブデンを介したフェノール ビニールと酸素の反応性基を削除するされます。液化燃料は少ない腐食性より高い熱安定性を持っています。

水素化分解におけるゼウスのビデオを見てきただけ。この反応の概念を理解する必要があります今、実験室および一部のアプリケーションの実行方法。見てくれてありがとう!

Results

3 Phenylpropiophenone (150 mg、71% の利回り) 白色固体として得られました。m. p. 65 ~ 70 ° C;1H NMR (400 MHz、CDCl3) δ 8.00 (d、 J = 7.2 Hz、2 H)、7.59 (t、 J = 7.2 Hz、1 H)、7.49 (t、 J = 7.6 Hz、2 H)、7.37-7.26 (m, 5 H)、3.35 (t、 J = 7.2 Hz、2 H)、3.12 (t、 J = 7.6 Hz、2 H)

Applications and Summary

この実験では、アルケンの触媒的水素化反応を示しています。カルコンは、3 phenylpropiophenone を形成する水素化だった。

製品アルカンは反応アルケンよりも安定するので水素化 (熱を解放) 発熱反応であります。反応から熱が放出される場合の金額は、アルケンの安定性の指標として使用できます。食品産業の水素化は、これがトリグリセリド ベアリング複数アルケン ユニット加工植物油に使用されます。水素化反応条件を変えて調整します。水素は、石炭からの炭化水素の工業合成に使用されます。これはベルギウスと水素と金属触媒下で高温高圧下で石炭 (元素状炭素) を扱うことを含みます。その発明者、フリードリヒ ・ Bergius は、1931 年にノーベル化学賞を授与されました。

  1. 5% の 12 mg にカルコンの 210 mg を追加 Pd/C、および磁気攪拌棒 25 mL の丸底フラスコに 8 mL の MeOH の。
  2. ゴムキャップを丸底フラスコを密封し、反応混合物を攪拌を開始します。
  3. 水素ボンベから水素の気球を入手しておきます。
  4. 針で気泡が観察されるまで真空を反応混合物に適用します。
  5. 真空を停止し、水素バルーンを挿入します。
  6. 30 後 s、水素気球を削除します。
  7. 手順 4-6 を 3 回繰り返します。
  8. 水素気球に挿入し、30 分間攪拌反応混合物を許可します。
  9. 水素気球および中隔を削除します。真空フィルター tared 丸底フラスコにセライト パッドを介して反応混合物。
  10. 白色固体として製品の 3 phenylpropiophenone を取得する回転蒸発溶剤を削除します。
  11. 収量し、その純度と1H NMR と融点によってアイデンティティを確立する割合を計算します。

、ポール ・ サバティエによって 1897 年に発見されて以来、アルケンなど、π 結合の触媒を用いた水素化金属が有機化学の重要なプロセスに進化しました。

水素は、によって有機化合物の不飽和結合間の水素化学反応です。

水素化反応の使い方にとどまらず、実験室で有機合成化学、エネルギー、食品、医薬品業界で重要なアプリケーションがあります。

このビデオは、水素化、水添カルコンのプロシージャは、いくつかの研究室のアプリケーションの原則を示しています。

倍増炭素-炭素結合の水素化は、結合に追加する水素分子の還元反応です。通常ニッケルやプラチナ、パラジウムを含む不均一触媒反応は、プロセスを実行するために必要です。

反応は室温でアルコールや酢酸などの適当な溶剤に溶解した不飽和化合物と通常実行されます。少量の触媒は、動揺、水素ガスの存在下で攪拌し、このソリューションに追加されます。

水素は金属の触媒の表面に水素ガスの吸収によって開始されます。これは、結果、2 つの水素原子の解離。

次に、不飽和有機化合物は炭素のペアに 2 つの連続水素化物転送を可能にするその π-結合を介して触媒にアタッチします。最後に、水素化炭素-炭素単結合が触媒から解放され、プロセスを繰り返しますを制限することまで反応がなくなります。

今では我々 は水素化の原則を議論して、カルコン異種触媒を用いての水素化反応を見てみましょう。

手順を開始するには、試薬およびガラス製品を収集し、研究室のベンチにそれらをもたらします。磁気攪拌棒 25 mL 丸底フラスコにカルコンの 210 mg、10% パラジウム カーボン 12 mg、酢酸エチルの 1 mL、8 mL のメタノールを追加します。

ゴムキャップでフラスコを密封し、攪拌し、攪拌板の反応を開始します。混合物を攪拌しながら針とバルブのシリンダーから水素を使用して、アタッチをバルーンを入力します。

今、弁を閉め、フラスコにゴム中隔に針を挿入し、フラスコの他の開口部に真空を適用します。バブルは混合物で観察されるとき、真空を遮断します。

今すぐバルブを開き、フラスコに流入する水素を許可します。30 秒後水素気球を削除し、それをシールします。さらに 3 回真空と水素の注入手順を繰り返します。

最後のサイクルでは、フラスコに接続されている水素気球を残し、30 分間攪拌反応混合物をできます。

反応生成物を収集、水素気球および隔壁をまず削除します。その後真空 tared 丸底フラスコにセライトのパッドを反応混合物をフィルター処理します。

最後に、外観は白色の固体であるべき製品を取得する回転蒸発溶剤を削除します。収量は、計量 tared フラスコの内容によって決定されます。化合物のアイデンティティは、融点分析と 1 H NMR 経由で確認できます。

この手順では 72% の利回りはカルコンの水素から得られます。3-phenylpropiophenone.のパブリッシュされたデータと一致している、得られたサンプルの 65-70 ° C の融点範囲を測定しました。さらに、ピークが得 1 H NMR マッチから飽和化合物の期待される水素環境。

今では水素化の手順を見てきた、いくつかのアプリケーションを見てをみましょう。

エネルギー業界では、合成燃料は石炭やバイオマスなどの非炭化水素源から生成されます。彼の発見のための 1931 年にノーベル賞を受賞した、フリードリヒ ・ Bergius は、フォームの炭化水素に石炭水素と高温高圧下で金属触媒を治療するためにプロセスを発明しました。

木、草、農業廃棄物やその他のバイオマスから得られる化学エネルギー源、バイオ燃料を持続可能なとして開発されていて、化石燃料の炭素中立的な代わり。このアプリケーションでルテニウム触媒による水素化反応とコバルト-モリブデンを介したフェノール ビニールと酸素の反応性基を削除するされます。液化燃料は少ない腐食性より高い熱安定性を持っています。

水素化分解におけるゼウスのビデオを見てきただけ。この反応の概念を理解する必要があります今、実験室および一部のアプリケーションの実行方法。見てくれてありがとう!

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