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Organic Chemistry II
Hidrogenación

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Hydrogenation
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06:06 min

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April 30, 2023

Overview

Fuente: Vy M. Dong y Zhiwei Chen, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Este experimento demostrará la hidrogenación de chalcona como un ejemplo de una reacción de hidrogenación del alqueno (figura 1). En este experimento, paladio sobre carbono (Pd/C) se utilizará como un catalizador heterogéneo para el proceso. Un globo se utilizará para abastecer la atmósfera de hidrógeno.

Figure 1
Figura 1: Diagrama que muestra la hidrogenación de chalcona a 3-phenylpropiophenone.

Principles

Procedure

Añadir 210 mg de chalcona, 12 mg de 5% Pd/C y 8 mL de MeOH a un matraz de fondo redondo de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética. El matraz de fondo redondo con una membrana de goma del sello y empezar a revolver la mezcla de reacción. Obtener un globo de hidrógeno desde el cilindro de gas de hidrógeno y a un lado. Con una aguja, se aplica un vacío a la mezcla de reacción hasta que se observe burbujear. Detener el vacío e inserte el globo de hidrógeno. Después …

Results

3-Phenylpropiophenone se obtuvo como un sólido blanco (150 mg, 71% de rendimiento); m.p. 65-70 ° C; 1 H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7,2 Hz, 2 H), 7.59 (t, J = 7,2 Hz, 1 H), 7.49 (t, J = 7,6 Hz, 2 H), 7.37-7.26 (m, 5 H), 3,35 (t, J = 7,2 Hz, 2 H), 3.12 (t, J = 7,6 Hz, 2 H)

Applications and Summary

En este experimento, hemos demostrado una reacción de hidrogenación catalítica de un alqueno. Chalcona fue hidrogenada para formar 3-phenylpropiophenone.

La hidrogenación es una reacción exotérmica (libera calor) porque el alcano de producto es más estable que el alkene reactivo. La cantidad si el calor liberado por la reacción puede servir como un indicador de la estabilidad del alqueno. En la industria alimentaria, hidrogenación se utiliza para procesar los aceites vegetales, que so…

Transcript

Añadir 210 mg de chalcona, 12 mg de 5% Pd/C y 8 mL de MeOH a un matraz de fondo redondo de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética. El matraz de fondo redondo con una membrana de goma del sello y empezar a revolver la mezcla de reacción. Obtener un globo de hidrógeno desde el cilindro de gas de hidrógeno y a un lado. Con una aguja, se aplica un vacío a la mezcla de reacción hasta que se observe burbujear. Detener el vacío e inserte el globo de hidrógeno. Después …

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HydrogenationMetal CatalyzedOrganic ChemistryUnsaturated BondsOrganic CompoundReduction ReactionHeterogeneous CatalystPalladiumPlatinumNickelRoom TemperatureSuitable SolventAlcoholAcetic AcidCatalystHydrogen GasDissociationHydride Transfers