Hidrogenación

Organic Chemistry II

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Overview

Fuente: Vy M. Dong y Zhiwei Chen, Departamento de química, Universidad de California, Irvine, CA

Este experimento demostrará la hidrogenación de chalcona como un ejemplo de una reacción de hidrogenación del alqueno (figura 1). En este experimento, paladio sobre carbono (Pd/C) se utilizará como un catalizador heterogéneo para el proceso. Un globo se utilizará para abastecer la atmósfera de hidrógeno.

Figure 1
Figura 1: Diagrama que muestra la hidrogenación de chalcona a 3-phenylpropiophenone.

Cite this Video

JoVE Science Education Database. Química orgánica II. Hidrogenación. JoVE, Cambridge, MA, (2018).

Principles

La adición de hidrógeno a través de una unidad de insaturación se llama una reacción de hidrogenación. Desde su descubrimiento en 1897 por Paul Sabatier, la hidrogenación catalizada por metal de π-bonos, tales como alkenes (figura 2), se ha convertido en un proceso importante en la química. Sobre los años, se desarrollaron catalizadores nuevos y más robustos, que amplió el alcance de este proceso y permitió hidrogenaciones a ser asimétrica. Cuando se utiliza un catalizador heterogéneo, el mecanismo aceptado (figura 3) comienza con la adsorción de hidrógeno en la superficie del catalizador de Pd/C. A continuación, enlace de alkene se produce seguido de dos transferencias de hidruro secuencial que equipan el alcano saturado. Bajo un catalizador homogéneo, el mecanismo es diferente; Observe que la funcionalidad de la cetona puede sufrir reducción. Sin embargo, la hidrogenación catalítica es estereoselectiva hacia la molécula de alqueno.

Figure 2
Figura 2: Diagrama que muestra la reacción de hidrogenación del alqueno general.

Figure 3
Figura 3: Diagrama que muestra el mecanismo de hidrogenación catalítica alkene.

Procedure

  1. Añadir 210 mg de chalcona, 12 mg de 5% Pd/C y 8 mL de MeOH a un matraz de fondo redondo de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética.
  2. El matraz de fondo redondo con una membrana de goma del sello y empezar a revolver la mezcla de reacción.
  3. Obtener un globo de hidrógeno desde el cilindro de gas de hidrógeno y a un lado.
  4. Con una aguja, se aplica un vacío a la mezcla de reacción hasta que se observe burbujear.
  5. Detener el vacío e inserte el globo de hidrógeno.
  6. Después de 30 s, eliminar el globo de hidrógeno.
  7. Repita los pasos 4-6, tres veces más.
  8. Introducir el globo de hidrógeno y la mezcla de reacción agitar durante 30 minutos.
  9. Retire el globo de hidrógeno y el tabique. Filtro de vacío la mezcla de reacción a través de una almohadilla de celite en un matraz de fondo redondo previamente tarado.
  10. Eliminar el disolvente por evaporación rotatoria, para obtener el producto 3-phenylpropiophenone como un sólido blanco.
  11. Calcular el porcentaje de rendimiento y establecer su pureza e identidad de punto de fusión y 1H NMR.

Desde su descubrimiento en 1897 por Paul Sabatier, metal hidrogenación catalizada de π-bonos, tales como alquenos, se ha convertido en un proceso importante en química orgánica.

La hidrogenación es una reacción química que se agrega hidrógeno a través de enlaces no saturados en un compuesto orgánico.

El uso de reacciones de hidrogenación se extiende más allá de la síntesis orgánica en el laboratorio, y tiene importantes aplicaciones en energía, alimentos y farmacéutica.

Este video ilustra los principios de la hidrogenación, un procedimiento para la hidrogenación de la chalcona y algunas aplicaciones de laboratorio.

La hidrogenación de un enlace doblada carbón-carbón es una reacción de reducción, con una molécula de hidrógeno añadiendo a través de los bonos. Normalmente un catalizador heterogéneo que contiene paladio, platino o níquel es requerido para el proceso de ocurrir.

La reacción se realiza generalmente a temperatura ambiente con el no saturado compuesto disuelto en un solvente adecuado, como un alcohol o ácido acético. Una pequeña cantidad de catalizador se agrega a esta solución, que es sacudida y agitada en presencia de gas hidrógeno.

Hidrogenación se inicia mediante la absorción de gas de hidrógeno en la superficie del catalizador metálico. Esto produce la disociación de los dos átomos de hidrógeno.

A continuación, el compuesto orgánico no saturado se conecta al catalizador a través de su enlace de π, que permite transferencias de hidruro secuencial dos sobre el par de carbono. Por último, el bono de carbono hidrogenado solo se libera del catalizador y el proceso se repite hasta que la limitación se agota el reactivo.

Ahora que hemos discutido los principios de la hidrogenación, echemos un vistazo a la hidrogenación de chalcona usando un catalizador heterogéneo.

Para comenzar el procedimiento, recoger los reactivos y cristalería y llevarlos a la mesa de laboratorio. Añadir 210 mg de chalcona, 12 mg de carbono paladio 10%, 1 mL de acetato de etilo y 8 mL de metanol a un matraz de fondo redondo de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética.

Luego, sellar el frasco con un septo de goma y empezar a revolver la reacción en una placa de agitación. Mientras revuelve la mezcla, llenar un globo con una aguja y una válvula adjunta, usando hidrógeno a partir de un cilindro.

Ahora, con la válvula cerrada, inserte la aguja en la membrana de goma en el matraz y se aplica un vacío a la otra apertura en el matraz. Cuando se observan burbujas en la mezcla, cierre el vacío.

Ahora abra la válvula y permitir que el hidrógeno en el frasco. Después de 30 segundos, retire el globo de hidrógeno y séllela. Repita los pasos de infusión de vacío e hidrógeno tres veces más.

En el último ciclo, dejar el globo del hidrógeno conectado al matraz y que la mezcla de reacción agitar durante 30 minutos.

Para recoger los productos de reacción, primero retire el globo de hidrógeno y el tabique. Filtro de vacío entonces la mezcla de reacción a través de una almohadilla de celite en un matraz de fondo redondo previamente tarado.

Finalmente, eliminar el disolvente por evaporación rotatoria, para obtener el producto, que debe ser un sólido blanco de apariencia. Rendimiento se determina pesando el contenido del matraz tarado. Entonces puede confirmar la identidad del compuesto a través de punto de fusión análisis y 1H NMR.

En este procedimiento se obtiene un rendimiento de 72% de la hidrogenación de chalcona. Un punto de fusión entre 65-70 ° C se midió para la muestra obtenida, y cual es consistente con los datos publicados para 3-phenylpropiophenone. Además, los picos obtienen de encuentros de 1H NMR los ambientes esperados de hidrógeno para el compuesto saturado.

Ahora que hemos mirado en un procedimiento de hidrogenación, echemos un vistazo a algunas aplicaciones.

En el sector energético, combustibles sintéticos son producidos por fuentes no hidrocarburos, tales como carbón y biomasa. Friedrich Bergius, que ganó el Premio Nobel en 1931 por su descubrimiento, inventó un proceso para el tratamiento de carbón con hidrógeno y un catalizador del metal bajo temperatura alta y presión a los hidrocarburos de forma.

Bio-combustible, una fuente de energía química derivada de la madera, hierba, residuos agrícolas y otros tipos de biomasa, está siendo desarrollado como un sostenible y alternativa neutral de carbono a los combustibles fósiles. En esta aplicación, hidrogenación catalizada de rutenio y cobalto-molibdeno mediada por hydrodeoxygenation se utilizan para quitar los grupos vinilo y oxígeno reactivos. Los combustibles tratados con hidrógeno son menos corrosivos y tienen mayor estabilidad térmica.

Sólo ha visto video de Zeus de hidrogenación. Ahora usted debe entender los conceptos de esta reacción, cómo se realiza en el laboratorio y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por ver!

Results

3-Phenylpropiophenone se obtuvo como un sólido blanco (150 mg, 71% de rendimiento); m.p. 65-70 ° C; 1 H RMN (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7,2 Hz, 2 H), 7.59 (t, J = 7,2 Hz, 1 H), 7.49 (t, J = 7,6 Hz, 2 H), 7.37-7.26 (m, 5 H), 3,35 (t, J = 7,2 Hz, 2 H), 3.12 (t, J = 7,6 Hz, 2 H)

Applications and Summary

En este experimento, hemos demostrado una reacción de hidrogenación catalítica de un alqueno. Chalcona fue hidrogenada para formar 3-phenylpropiophenone.

La hidrogenación es una reacción exotérmica (libera calor) porque el alcano de producto es más estable que el alkene reactivo. La cantidad si el calor liberado por la reacción puede servir como un indicador de la estabilidad del alqueno. En la industria alimentaria, hidrogenación se utiliza para procesar los aceites vegetales, que son los triglicéridos teniendo múltiples unidades de alqueno. Variando las condiciones de reacción controla el grado de hidrogenación. La hidrogenación se utiliza para la síntesis industrial de hidrocarburos de carbón. Esto se conoce como el proceso de Bergius y consiste en tratar el carbón (carbón elemental) con altas presiones de hidrógeno y un catalizador del metal bajo temperatura alta. Su inventor, Friedrich Bergius fue galardonado con el Premio Nobel de química en 1931.

  1. Añadir 210 mg de chalcona, 12 mg de 5% Pd/C y 8 mL de MeOH a un matraz de fondo redondo de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética.
  2. El matraz de fondo redondo con una membrana de goma del sello y empezar a revolver la mezcla de reacción.
  3. Obtener un globo de hidrógeno desde el cilindro de gas de hidrógeno y a un lado.
  4. Con una aguja, se aplica un vacío a la mezcla de reacción hasta que se observe burbujear.
  5. Detener el vacío e inserte el globo de hidrógeno.
  6. Después de 30 s, eliminar el globo de hidrógeno.
  7. Repita los pasos 4-6, tres veces más.
  8. Introducir el globo de hidrógeno y la mezcla de reacción agitar durante 30 minutos.
  9. Retire el globo de hidrógeno y el tabique. Filtro de vacío la mezcla de reacción a través de una almohadilla de celite en un matraz de fondo redondo previamente tarado.
  10. Eliminar el disolvente por evaporación rotatoria, para obtener el producto 3-phenylpropiophenone como un sólido blanco.
  11. Calcular el porcentaje de rendimiento y establecer su pureza e identidad de punto de fusión y 1H NMR.

Desde su descubrimiento en 1897 por Paul Sabatier, metal hidrogenación catalizada de π-bonos, tales como alquenos, se ha convertido en un proceso importante en química orgánica.

La hidrogenación es una reacción química que se agrega hidrógeno a través de enlaces no saturados en un compuesto orgánico.

El uso de reacciones de hidrogenación se extiende más allá de la síntesis orgánica en el laboratorio, y tiene importantes aplicaciones en energía, alimentos y farmacéutica.

Este video ilustra los principios de la hidrogenación, un procedimiento para la hidrogenación de la chalcona y algunas aplicaciones de laboratorio.

La hidrogenación de un enlace doblada carbón-carbón es una reacción de reducción, con una molécula de hidrógeno añadiendo a través de los bonos. Normalmente un catalizador heterogéneo que contiene paladio, platino o níquel es requerido para el proceso de ocurrir.

La reacción se realiza generalmente a temperatura ambiente con el no saturado compuesto disuelto en un solvente adecuado, como un alcohol o ácido acético. Una pequeña cantidad de catalizador se agrega a esta solución, que es sacudida y agitada en presencia de gas hidrógeno.

Hidrogenación se inicia mediante la absorción de gas de hidrógeno en la superficie del catalizador metálico. Esto produce la disociación de los dos átomos de hidrógeno.

A continuación, el compuesto orgánico no saturado se conecta al catalizador a través de su enlace de π, que permite transferencias de hidruro secuencial dos sobre el par de carbono. Por último, el bono de carbono hidrogenado solo se libera del catalizador y el proceso se repite hasta que la limitación se agota el reactivo.

Ahora que hemos discutido los principios de la hidrogenación, echemos un vistazo a la hidrogenación de chalcona usando un catalizador heterogéneo.

Para comenzar el procedimiento, recoger los reactivos y cristalería y llevarlos a la mesa de laboratorio. Añadir 210 mg de chalcona, 12 mg de carbono paladio 10%, 1 mL de acetato de etilo y 8 mL de metanol a un matraz de fondo redondo de 25 mL equipado con una barra de agitación magnética.

Luego, sellar el frasco con un septo de goma y empezar a revolver la reacción en una placa de agitación. Mientras revuelve la mezcla, llenar un globo con una aguja y una válvula adjunta, usando hidrógeno a partir de un cilindro.

Ahora, con la válvula cerrada, inserte la aguja en la membrana de goma en el matraz y se aplica un vacío a la otra apertura en el matraz. Cuando se observan burbujas en la mezcla, cierre el vacío.

Ahora abra la válvula y permitir que el hidrógeno en el frasco. Después de 30 segundos, retire el globo de hidrógeno y séllela. Repita los pasos de infusión de vacío e hidrógeno tres veces más.

En el último ciclo, dejar el globo del hidrógeno conectado al matraz y que la mezcla de reacción agitar durante 30 minutos.

Para recoger los productos de reacción, primero retire el globo de hidrógeno y el tabique. Filtro de vacío entonces la mezcla de reacción a través de una almohadilla de celite en un matraz de fondo redondo previamente tarado.

Finalmente, eliminar el disolvente por evaporación rotatoria, para obtener el producto, que debe ser un sólido blanco de apariencia. Rendimiento se determina pesando el contenido del matraz tarado. Entonces puede confirmar la identidad del compuesto a través de punto de fusión análisis y 1H NMR.

En este procedimiento se obtiene un rendimiento de 72% de la hidrogenación de chalcona. Un punto de fusión entre 65-70 ° C se midió para la muestra obtenida, y cual es consistente con los datos publicados para 3-phenylpropiophenone. Además, los picos obtienen de encuentros de 1H NMR los ambientes esperados de hidrógeno para el compuesto saturado.

Ahora que hemos mirado en un procedimiento de hidrogenación, echemos un vistazo a algunas aplicaciones.

En el sector energético, combustibles sintéticos son producidos por fuentes no hidrocarburos, tales como carbón y biomasa. Friedrich Bergius, que ganó el Premio Nobel en 1931 por su descubrimiento, inventó un proceso para el tratamiento de carbón con hidrógeno y un catalizador del metal bajo temperatura alta y presión a los hidrocarburos de forma.

Bio-combustible, una fuente de energía química derivada de la madera, hierba, residuos agrícolas y otros tipos de biomasa, está siendo desarrollado como un sostenible y alternativa neutral de carbono a los combustibles fósiles. En esta aplicación, hidrogenación catalizada de rutenio y cobalto-molibdeno mediada por hydrodeoxygenation se utilizan para quitar los grupos vinilo y oxígeno reactivos. Los combustibles tratados con hidrógeno son menos corrosivos y tienen mayor estabilidad térmica.

Sólo ha visto video de Zeus de hidrogenación. Ahora usted debe entender los conceptos de esta reacción, cómo se realiza en el laboratorio y algunas de sus aplicaciones. ¡Gracias por ver!

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