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21.1:

Groupes fonctionnels

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Chemistry
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Functional Groups

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Les groupes fonctionnels sont des ensembles d’atomes liés de manière covalente qui affectent les propriétés d’une molécule. Les molécules contenant souvent les mêmes groupes fonctionnels présentent des propriétés similaires et subissent des réactions similaires. Nommer les groupes fonctionnels permet une identification rapide des atomes d’une molécule, qui est utile en chimie organique et biochimie.Les hydrocarbures sont à la base des molécules organiques et contiennent des nombres variables d’atomes de carbone et d’hydrogène. Ceux-ci comprennent les alcanes, les alcènes et les alcynes. Les atomes de carbone des alcanes sont liés entre eux par liaisons simples, alors que les alcènes et les alcynes contiennent liaisons doubles ou triples, respectivement.Les hydrocarbures peuvent former des anneaux fermés. Si l’anneau ne contient que des liaisons simples, cela s’appelle un cycloalcane. Si les carbones sont liés ensemble en alternant les liaisons simples et doubles, cela s’appelle un cycle aromatique ou un groupe aryle.L’un des groupes sans carbone les plus simples est le groupe hydroxyle qui contient un atome d’oxygène et un atome d’hydrogène. C’est un constituant important de plusieurs composés, comme le méthanol, l’eau et les glucides. Une autre catégorie de groupes fonctionnels est les groupes carbonyle, qui contiennent un carbone et un oxygène liés entre eux par une double liaison.Les groupes contenant du carbonyle comprennent des groupes fonctionnels tels que les aldéhydes, les cétones, les esters et les groupes carboxyle. Les aldéhydes ont de l’hydrogène et une variable ou R groupe attaché à un carbonyle, tandis que les cétones ont deux groupes variables. Les groupes R représentent souvent des hydrocarbures mais peuvent être d’autres groupes ou atomes.Les aldéhydes et les cétones sont des groupes fonctionnels clés en glucides Les esters sont constitués d’un groupe carbonyle flanqué d’un groupe R et d’un oxygène, tandis que les acides carboxyliques ou les groupes carboxyle, sont flanqués d’un groupe R et d’un alcool. Les lipides contiennent des esters et les acides aminés contiennent des acides carboxyliques. Les acides aminés ont également un autre groupe fonctionnel commun appelé un groupe amine ou amino.Une amine a un azote avec une paire isolée lié à une combinaison d’hydrogènes et de groupes R.Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines. Un groupe phosphate est un phosphore lié à quatre oxygènes et se trouve couramment dans l’ADN, le matériel génétique de tous les organismes vivants. Il peut également être attaché à des protéines pour modifier leur fonction.

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Groupes fonctionnels

Les groupes fonctionnels sont un groupe d’atomes aux propriétés caractéristiques qui, lorsqu’ils sont liés au squelette carboné d’une molécule, modifient les propriétés de cette molécule. Par exemple, la présence de certains groupes fonctionnels sur une molécule les rendra hydrophiles, alors que d’autres les rendront hydrophobes. Ces groupes fonctionnels sont un élément indispensable de la chimie organique et des composants importants des molécules biologiques, tels que les glucides, les protéines, les lipides et les acides nucléiques. Chaque groupe fonctionnel est un arrangement unique d’atomes et se voit attribuer un nom pour la combinaison des atomes qui composent le groupe.

Hydrocarbures
Des liaisons solides et stables entre les atomes de carbone produisent des molécules complexes contenant des chaînes, des branches et des anneaux. La chimie de ces composés est appelée chimie organique. Les hydrocarbures sont des composés organiques constitués uniquement de carbone et d’hydrogène. Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, c’est-à-dire des hydrocarbures qui ne contiennent que des liaisons simples. Les alcènes contiennent une ou plusieurs doubles liaisons carbone-carbone. Les alcynes contiennent une ou plusieurs triples liaisons carbone-carbone. Les hydrocarbures aromatiques contiennent des structures cycliques. Ils sont également connus sous le nom de groupes aryles.

Alcools et éthers
De nombreux composés organiques qui ne sont pas des hydrocarbures peuvent être considérés comme des dérivés d’hydrocarbures. Un dérivé hydrocarboné peut être formé en remplaçant un ou plusieurs atomes d’hydrogène d’un hydrocarbure par un groupe fonctionnel, qui contient au moins un atome d’un élément autre que le carbone ou l’hydrogène. Les propriétés des dérivés d’hydrocarbures sont déterminées en grande partie par le groupe fonctionnel. Le groupe OH, connu sous le nom de groupe hydroxyle, est le groupe fonctionnel d’un alcool. Le –R–O–R– groupe ROR est le groupe fonctionnel d’un éther.

Aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters
Les groupes fonctionnels liés au groupe carbonyle comprennent le groupe –CHO d’un aldéhyde, le –CO– groupe CO d’une cétone, le groupe –COOH d’un acide carboxylique et le groupe –COOR d’un ester. Le groupe carbonyle, une double liaison carbone-oxygène, est la structure clé de ces classes de molécules organiques : les aldéhydes contiennent au moins un atome d’hydrogène lié à l’atome de carbone carbonyle, les cétones contiennent deux groupes carbonés liés à l’atome de carbone carbonyle, les acides carboxyliques contiennent un groupe hydroxyle attaché à l’atome de carbone carbonyle, et les esters contiennent un atome d’oxygène attaché à un autre groupe carbone connecté à l’atome de carbone carbonyle. Tous ces composés contiennent des atomes de carbone oxydés par rapport à l’atome de carbone d’un groupe alcool.

Amines
L’ajout d’azote dans une charpente organique conduit à deux familles de molécules. Les composés contenant un atome d’azote lié dans une charpente hydrocarbonée sont classés comme des amines.

Ce texte est adapté de Openstax, Chimie 2e, Section 20.1 : Hydrocarbures, Openstax, Chimie 2e, Section 20.2 : Alcools et éthers, Openstax, Chemistry 2e, Section 20.3 : Aldéhydes, cétones, acides carboxyliques et esters, et Openstax, Chimie 2e, Section 20.4 : Amines et amides.