Chapter 21: Biochemistry

Back to chapter

21.5:

Химия углеводов

JoVE Core
Chemistry

A subscription to JoVE is required to view this content. Sign in or start your free trial.

JoVE Core Chemistry

Chemistry of Carbohydrates

Previous Video
21.4: Structure of Lipids

Next Video
21.6: Amino acids

Languages

Share

English العربية 中文 Nederlands français Deutsch עברית italiano 日本語 한국어 português русский español Türkçe

Углеводы это соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Эти молекулы получили свое название от эмпирической формулы многих моносахаридов, которые содержат два атома водорода и один атом кислорода на каждый углерод. Простые углеводы это мономеры, называемые моносахаридами, и димеры, называемые дисахаридами.Сложные углеводы это полимеры, называемые полисахаридами. Моносахарид можно классифицировать как альдозу или кетозу по его функциональной группе. Имеющие альдегидную группу называются альдозами, а те, что имеют кетоновую группу, называются кетозами.Моносахариды обычно содержат от трех до семи атомов углерода в своих цепях. Каждый из атомов углерода может быть пронумерован, начиная с номера один от конца, ближайшего к карбонильному углероду. Сахара могут образовывать неплоские кольцевые структуры и в природе в основном существуют в этой циклической форме.Кольцевые структуры образуются при взаимодействии карбонильной группы с гидроксильной на противоположном конце молекулы посредством реакции конденсации. Углерод, присоединенный к реакционноспособному альдегиду или кетону, также известен как аномерный углерод. Эти углеродно-кислородные кольцевые структуры могут существовать в виде двух аномеров:альфа и бета.Аномеры это структурные изомеры, которые различаются конфигурацией карбонильного углерода. В альфа-форме гидроксильная группа на аномерном атоме углерода и группа CH2OH на последнем атоме углерода в кольце расположены на противоположных сторонах кольца, а в бета-форме они расположены на одной стороне. Аналогичное соглашение о названиях используется для связей, соединяющих моносахариды с другими молекулами.Связи, образованные ниже кольцевой структуры, известны как альфа-связи, тогда как связи над кольцом известны как бета-связи. Цифры в названии гликозидных связей указывают номера атомов углерода моносахаридов, которые участвуют в связях. Когда два моносахарида соединяются через гликозидные связи, они образуют дисахариды.Гликозидные связи это ковалентные связи, которые образуются, когда гидроксильная группа одного моносахарида реагирует с аномерным углеродом другого моносахарида с отщеплением молекулы воды. Полисахариды или сложные углеводы являются цепочкой моносахаридов, удерживаемых вместе ковалентными связями. Вариация гликозидных связей, присутствующих в этих молекулах, может привести к получению разных типов полисахаридов из одного и того же моносахарида.Молекулы глюкозы, связанные через бета-1, 4-гликозидные связи, образуют целлюлозу, нерастворимый в воде полисахарид. Молекулы глюкозы, связанные через альфа-1, 4-гликозидные связи, образуют амилозу, водорастворимый полимер и компонент крахмала. Крахмал и целлюлоза это полисахариды, содержащиеся в растениях.Гликоген это нерастворимая в воде молекула, состоящая из глюкозы, связанной альфа-1, 4-гликозидными связями и прерывисто разветвляющихся через альфа-1, 6-гликозидные связи. Гликоген служит запасным полисахаридом у животных.

21.5:

Химия углеводов

Углеводы являются неотъемлемой частью рациона питания людей и животных. Зерновые, фрукты и овощи – это природные источники углеводов, которые обеспечивают энергию организму, особенно глюкозой, простым сахаром, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Стехиометрическая формула (CH2O)_n, где n — количество атомов углерода в молекуле, представляет углеводы. Другими словами, отношение углерода к водороду к кислороду составляет 1:2:1 в молекулах углеводов. Эта формула также объясняет происхождение термина «углеводы»: Компоненты – углерод («карбо») и вода («гидрат»). Углеводы можно разделить на простые и сложные. Моносахариды и дисахариды — простые углеводы. Полисахариды — это сложные углеводы.

Моносахариды

Моносахариды — простые сахары, наиболее распространённые из которых — глюкоза. В моносахаридах количество атомов углерода обычно колеблется от трех до семи. Если сахар имеет альдегидную группу (функциональную группу со структурой R-CHO), то это алдоза, и если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC(=O)R’), то это кетоска. В зависимости от количества атомов углерода в сахарое могут быть триозы (три атомы углерода), пентазы (пять атомов углерода) и/или гексазы (шесть атомов углерода).

Галактоза и фруктоза являются другими распространенными моносахаридами. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются изомерными моносахаридами (гексосами), то есть они имеют одну и ту же химическую формулу, но имеют несколько разные структуры. Глюкоза и галактоза — это алозы, а фруктоза — кетоза.

Моносахариды могут существовать как линейная цепь или как кольцеобразные молекулы. В водных растворах они обычно имеют кольцевые формы. Глюкоза в форме кольца может иметь два разных устройства гидроксильной группы (OH) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе формирования кольца). Если гидроксильная группа в сахароле ниже углеродного числа 1, она находится в альфа-позиции (α), а если она выше плоскости, то находится в позиции бета (β).

Дисахариды

Дисахариды образуют, когда два моносахарида проходят дегидрационную реакцию (или конденсационную реакцию или синтез дегидратации). В ходе этого процесса одна гидроксильная группа моносахарида объединяется с другим водородом моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Это называется гликозидной связью. Гликосидные связи (или гликозидные связи) могут быть альфа или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа OH на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа OH на углероде-1 находится над плоскостью кольца. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза, или настольный сахар, который состоит из глюкозы и мономеров фруктозы.

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, — полисахарид. Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать различные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100,000 далт или более в зависимости от количества Соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются примерами полисахаридов.

Растения хранят крахмал в виде сахара. В растениях эти сахара состоят из амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединяются гликосидными связями α 1-4 или α 1-6. Номера 1-4 и 1-6 относятся к углероду двух остатков, которые были соединены для формирования связи.

Гликоген является формой хранения глюкозы у людей и других позвоночных и состоит из мономеров глюкозы. Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой высокоразветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. При снижении уровня глюкозы в крови гликоген разрушается, высвобождение глюкозы происходит.

Целлюлоза является самым обильным натуральным биополимером. Целлюлоза в основном состоит из клеточной стенки завода. Это обеспечивает структурную поддержку ячейки. Древесина и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Мономеры глюкозы составляют целлюлозу, связанную с β 1-4 гликозидными связями

Этот текст адаптирован из Openstax, Biology 2e, глава 3.4: Углеводы.