21.5:

Karbonhidratların Kimyası

JoVE Core
Chemistry
A subscription to JoVE is required to view this content.  Sign in or start your free trial.
JoVE Core Chemistry
Chemistry of Carbohydrates

63,113 Views

03:25 min

September 24, 2020

Karbonhidratlar insanlarda ve hayvanlarda diyetin önemli bir parçasıdır. Tahıllar, meyveler ve sebzeler, özellikle nişastanın ve birçok temel gıdanın bir bileşeni olan basit bir şeker formu olan glikoz yoluyla vücuda enerji sağlayan doğal karbonhidrat kaynaklarıdır. Stokiyometrik formül (CH2O)n karbonhidratları temsil eder (burada n moleküldeki karbon sayısıdır). Başka bir deyişle, karbonhidrat moleküllerinde karbonun hidrojene ve oksijene oranı 1:2:1'dir. Bu formül aynı zamanda "karbonhidrat" teriminin kökenini de açıklar: bileşenler karbon ("karbon") ve sudur ("hidrat"). Karbonhidratlar basit ve kompleks olarak sınıflandırılabilir. Monosakkaritler ve disakkaritler basit karbonhidratlardır. Polisakkaritler kompleks karbonhidratlardır.

Monosakkaritler

Monosakkaritler, en yaygınları glikoz olan basit şekerlerdir. Monosakkaritlerde karbon sayısı genellikle üç ila yedi arasında değişir. Şeker bir aldehit grubuna (R-CHO yapısına sahip fonksiyonel grup) sahipse, aldozdur ve bir keton grubuna (RC(=O)R' yapısına sahip fonksiyonel grup) sahipse, ketozdur. Şekerdeki karbon sayısına bağlı olarak triozlar (üç karbon), pentozlar (beş karbon) ve/veya heksozlar (altı karbon) olabilirler.

Galaktoz ve fruktoz diğer yaygın monosakkaritlerdir. Glikoz, galaktoz ve fruktoz izomerik monosakkaritlerdir (heksozlar), yani aynı kimyasal formüle sahiptirler, ancak biraz farklı yapılara sahiptirler. Glikoz ve galaktoz aldozdur ve fruktoz ketozdur.

Monosakkaritler doğrusal veya halka şeklinde moleküller olarak bulunabilirler. Sulu solüsyonda genellikle halka formundadırlar. Bir halka formundaki glikoz, anomerik karbon (halka oluşum sürecinde asimetrik hale gelen karbon 1) etrafında iki farklı hidroksil grubu düzenine (OH) sahip olabilir. Hidroksil grubu şekerdeki 1 numaralı karbonun altındaysa, alfa (α) pozisyonundadır ve eğer düzlemin üzerindeyse, beta (β) pozisyonundadır.

Disakkaritler

Disakkaritler, iki monosakkarit bir dehidrasyon reaksiyonuna (veya bir kondenzasyon reaksiyonuna veya dehidrasyon sentezine) maruz kaldığında oluşur. Bu işlem sırasında, bir monosakkarit hidroksil grubu başka bir monosakkarit hidrojen ile birleşir, bir su molekülünü serbest bırakır ve bir kovalent bağ oluşturur. Buna glikozidik bağ denir. Glikozidik bağlar alfa veya beta tipi olabilir. Birinci glikozun karbon-1 üzerindeki OH grubu halka düzleminin altında olduğunda bir alfa bağı oluşur ve karbon-1 üzerindeki OH grubu halka düzleminin üzerinde olduğunda bir beta bağı oluşur. En yaygın disakkarit, glikoz ve fruktoz monomerlerinden oluşan sukroz veya sofra şekeridir.

Polisakkaritler

Glikozidik bağlarla bağlanmış uzun bir monosakkarit zinciri bir polisakkarittir. Zincir dallanmış veya dallanmamış olabilir ve farklı tipte monosakkaritler içerebilir. Molekül ağırlığı, birleştirilmiş monomerlerin sayısına bağlı olarak 100.000 dalton veya daha fazla olabilir. Nişasta, glikojen, selüloz ve kitin polisakkaritlere örneklerdir.

Bitkiler nişastayı şeker şeklinde depolar. Bitkilerde, bir amiloz ve amilopektin karışımı (her iki glikoz polimeri) bu şekerleri içerir. Nişasta, α 1-4 veya α 1-6 glikosidik bağlarla birleştirilen glikoz monomerlerini içerir. 1-4 ve 1-6 sayıları, bağı oluşturmak için birleştirilen iki rezidünün karbon sayısını ifade eder.

Glikojen, insanlarda ve diğer omurgalılarda glikozun depo şeklidir ve glikoz monomerlerinden oluşur. Glikojen, nişastanın hayvansal eşdeğeridir ve genellikle karaciğer ve kas hücrelerinde depolanan oldukça dallı bir moleküldür. Kan şekeri seviyeleri düştüğünde, glikojen glikozu serbest bırakmak için parçalanır.

Selüloz, en bol bulunan doğal biyopolimerdir. Selüloz çoğunlukla bitkinin hücre duvarında bulunur ve hücreye yapısal destek sağlar. Ahşap ve kağıt çoğunlukla selüloziktir. Glikoz monomerleri, β 1-4 glikosidik bağları birbirine bağlayan selüloz içerir.

Bu metin bu kaynaktan uyarlanmıştır: Openstax, Biology 2e, Chapter 3.4: Carbohydrates.