S_N1 반응: 메커니즘

삼차 할라이드가 뉴클레오필로 대체 된 제품을 제공하기 위해 수성 용액에 반응할 때, 기판만이 속도 결정 단계에 참여한다는 것을 기억하십시오. 이러한 단분자 SN1 공정은 다단계 메커니즘을 통해 발생합니다. 첫 번째 단계에서 할로알카인은 고에너지 전이 상태를 통해 이온화되어 삼차 환전 중형 및 할리데 이온을 생성합니다. 극성 용매, 물의 이온화 능력은 할라이드의 이탈을 용이하게 합니다. 이종학적 분열은 큰 활성화 에너지로 느리고 매우 풍등성이 높은 과정으로, 이를 속도 결정 단계로 만듭니다. 용매가 없는 경우, 즉 가스 상에서 활성화 에너지는 거의 7배 더 높다. 첫 번째 단계에서 생성된 이온은 용해를 통해 물 분자에 의해 안정화됩니다. 형성된 카보케이션은 물과 같은 약한 중성 뉴클레오필로 쉽게 반응할 수 있는 강한 전기필입니다. 두 번째 단계에서는 물은 루이스 기지역할을 하며 전자를 카보션에 기증하여 양성종인 옥소늄 이온을 생성합니다. 새로운 채권 형태이기 때문에 이 과정은 저에너지 전환 상태로 강하게 퇴사됩니다. 세 번째 단계에서, 옥소늄 이온은 물에 양성자를 잃고, 이는 지금 Brønsted 기지 역할을, 두 가지 제품의 결과: tert-butyl알코올과 하이드로늄 이온. 요약하자면, SN1메커니즘은 대체를 위한 2개의 핵심 단계로 이루어져 있고, 충전되지 않은 뉴클레오필이 사용될 때, 끝에 1개의 추가 양성자 전달 단계가 관련된다. 멀티스텝 SN1반응은 핵형성 공격 전에 탄소 원자와 떠나는 그룹 사이의 결합이 끊어지는 점에서 단단계 SN2반응과 다르다. 더욱이, SN1반응은 2개의 전환 상태 및 1개의 중간을 포함하는 동안, SN2 반응은 단 하나뿐이고 중간도 없습니다.