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6.12: SN1 반응: 메커니즘
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Organic Chemistry

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SN1 반응: 메커니즘
 
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6.12: SN1 반응: 메커니즘

프로스틱 용매에서 삼차 할라이드의 이온화에 대한 운동 연구는 기판만이 속도 결정 단계(느린 단계)에 참여하는 것을 시사한다. 뉴클레오필은 가장 느린 단계 후에만 관여한다. SN1 반응은 다단계 메커니즘에서 일어난다.

첫째, 할랄카인은 이온화하여 카보션 중간체및 할라이드 이온을 생성한다. 이 이질적인 분열은 큰 활성화 에너지와 매우 둔감하다. 극성 프로아벤트용매에 의해 촉진되는 기판의 이온화는 모든 단계 중 가장 느리며, SN1반응의 속도 결정 단계이다. 형성된 이온은 용해를 통해 안정화됩니다. 두 번째 단계에서, 반응성 환전 중간은 강한 전기필로 행동하고 신속하게 옥소늄 이온을 생성하기 위해 전자 쌍을 기증 하는 뉴클레오필성 용매 분자에 의해 공격된다. 이 과정은 외설적입니다. 제3단계에서, 용매는 최종 뉴클레오필성 대체 생성물을 산출하기 위해 옥소늄 이온으로부터 양성자추상으로 추상화한다.

따라서, SN1반응은 대체를 위한 2개의 핵심 단계 및 양성자 손실의 추가 단계로 구성된다. 이 메커니즘은 또한 카보케이션의 안정성, 이탈군의 특성 및 사용되는 용매의 특성과 같은 여러 가지 요인이 SN1 메커니즘을 선호한다는 것을 시사한다.

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