Login processing...

Trial ends in Request Full Access Tell Your Colleague About Jove
JoVE Science Education Library
Organic Chemistry II

A subscription to JoVE is required to view this content.
You will only be able to see the first 20 seconds.

 

Article

Transcript

Please note that all translations are automatically generated.

Click here for the English version.

自从它在1897年被 Sabatier, 金属催化氢化的π键, 如烯烃, 已发展成为一个重要的过程中的有机化学。

加氢是一种化学反应, 在有机化合物的非饱和键中添加氢气。

氢化反应的使用延伸到实验室的有机合成之外, 在能源、食品和制药工业中有着重要的应用。

这段视频将说明加氢的原理, 一个氢酮的程序, 以及一些实验室应用。

碳-碳双键的加氢是一种还原反应, 氢分子在双键中增加。通常是一个含有钯、铂或镍的异种催化剂。

反应通常在室温下进行, 不饱和化合物溶解在合适的溶剂中, 如酒精或醋酸。在这个溶液中加入少量的催化剂, 然后在氢气存在的情况下震动和搅动。

氢化是由吸附在金属催化剂表面的氢气引发的。这导致两个氢原子的离解。

其次, 不饱和有机化合物通过其π键附着在催化剂上, 从而允许两个连续的氢化转移到碳对上。最后, 氢化碳-碳单键从催化剂中释放出来, 并重复这一过程, 直到极限反应物耗尽。

现在, 我们已经讨论了氢化的原理, 让我们来看看酮用非均相催化剂加氢。

开始程序, 收集试剂和玻璃器皿, 并把他们带到实验室的长凳。加入210毫克的酮, 12 毫克的10% 钯碳, 1 毫升的乙酸乙酯, 8 毫升的甲醇到25毫升的圆形底烧瓶, 装有磁性搅拌棒。

然后, 用橡胶隔膜密封烧瓶, 开始搅动搅拌板上的反应。当混合物搅拌时, 用一根针和一个阀附在一个气球上, 用钢瓶里的氢气填充。

现在, 当阀门关闭后, 将针头插入烧瓶的橡胶隔膜上, 并在烧瓶的另一个开口上应用真空。当在混合物中观察起泡时, 关闭真空。

现在打开阀门, 让氢气流入烧瓶。30秒后, 取出氢气气球并密封。重复真空和氢气注入步骤三次。

在最后一个循环中, 将氢气球放在烧瓶上, 让反应混合物搅拌30分钟。

收集反应产物, 先除去氢气球和隔膜。然后真空过滤反应混合物通过垫硅藻土成一个 tared 圆底烧瓶。

最后, 通过旋转蒸发去除溶剂, 以获得产品, 这应该是一个白色固体的外观。通过称量 tared 烧瓶的含量来确定产量。然后通过熔点分析和1H 核磁共振来确认化合物的特性。

在这个过程中, 从酮的氢化中获得了72% 的收率。为获得的样品测量了 65-70 ° c 的熔点范围, 这与 3-phenylpropiophenone 的已发布数据一致.此外, 从1H 核磁共振获得的峰值匹配饱和化合物的预期氢环境。

现在, 我们已经看了一个氢化过程, 让我们来看看一些应用程序。

在能源工业中, 合成燃料是从烃的来源, 如煤和生物量生产的。弗里德里希 Bergius, 谁赢得了诺贝尔奖在1931年他的发现, 发明了一个过程, 以处理煤与氢气和金属催化剂在高温和压力下形成碳氢化合物。

生物燃料是一种从木材、草、农业废料和其他生物物质中提炼出来的化学能源, 作为一种可持续的、碳中性的替代矿物燃料正在发展。在这种应用中, 钌催化加氢和钴钼介导的氢被用来去除活性乙烯和氧组。氢燃料具有更低的腐蚀性和更大的热稳定性。

你刚刚看了朱庇特的加氢的视频你现在应该理解这个反应的概念, 它是如何在实验室中进行的, 以及它的一些应用。谢谢收看!

Read Article

Get cutting-edge science videos from JoVE sent straight to your inbox every month.

Waiting X
simple hit counter