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Organic Chemistry II

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Hydrierung

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Seit seiner Entdeckung im Jahre 1897 von Paul Sabatier entwickelte Metall katalysierten Hydrierung von π-Bindungen, wie Alkenen, zu ein wichtiger Prozess in der organischen Chemie.

Hydrierung ist eine chemische Reaktion, die Wasserstoff in ungesättigten Bindungen in einer organischen Verbindung hinzufügt.

Die Verwendung von Hydrierung Reaktionen erstreckt sich über organische Synthese im Labor, und es hat wichtige Anwendungen in der Energie-, Lebensmittel- und Pharmaindustrie.

Dieses Video wird die Grundsätze der Hydrierung, ein Verfahren zur hydrierenden Chalcone und einige Anwendungen im Labor zu veranschaulichen.

Hydrierung einer verdoppelt Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist eine Reduktionsreaktion mit einem Wasserstoffmolekül über die Bindung hinzufügen. In der Regel ist ein heterogener Katalysator, Palladium, Platin oder Nickel enthalten erforderlich für den Prozess auftreten.

Die Reaktion erfolgt in der Regel bei Raumtemperatur mit der ungesättigten Verbindung aufgelöst in einem geeigneten Lösungsmittel wie Alkohol oder Essigsäure. Eine kleine Menge an Katalysator ergänzt diese Lösung die dann geschüttelt und gerührt in Anwesenheit von Wasserstoffgas.

Hydrierung wird durch Wasserstoff Gas absorbiert auf die Oberfläche des metallischen Katalysators eingeleitet. Dies führt zu Dissoziation der zwei Wasserstoffatome.

Als nächstes legt die ungesättigte organische Verbindung des Katalysators über seine π-Bindung, die zwei sequentielle Hydrid-Übertragungen auf das Carbon paar ermöglicht. Zu guter Letzt die hydrierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einzelbindung wird von der Katalysator befreit und der Prozess wird wiederholt, bis die Begrenzung Edukt erschöpft ist.

Nun, da wir die Grundsätze der Hydrierung besprochen haben, schauen Sie sich bitte an die Hydrierung von Chalcone Verwendung eines heterogenen Katalysators.

Um den Vorgang zu starten, sammeln Sie die Reagenzien und Glaswaren, und bringen sie auf dem Labortisch. Ausgestattet mit einer magnetischen Stir Bar 25 mL Rundboden Kolben fügen Sie 210 mg Chalcone, 12 mg 10 % Palladium-Carbon, 1 mL Ethylacetat und 8 mL Methanol hinzu.

Dann, die Flasche mit einem Gummiseptum verschließen und start die Reaktion auf einen Teller rühren rühren. Während die Mischung unter ständigem Rühren ist, füllen Sie einen Ballon mit einer Nadel und einem Ventil mit Wasserstoff aus einem Zylinder befestigt.

Nun, das Ventil geschlossen, stechen Sie die Nadel in die Gummiseptum auf den Kolben und wendet ein Vakuum auf die andere Öffnung auf den Kolben. Wenn sprudeln in der Mischung beobachtet wird, schalten Sie das Vakuum.

Jetzt öffnen Sie das Ventil und lassen Sie Wasserstoff in die Flasche fließen. Entfernen Sie nach 30 Sekunden den Wasserstoff-Ballon und abdichten. Wiederholen Sie die Vakuum- und Wasserstoff Infusion Schritte noch dreimal.

Verlassen Sie auf dem letzten Zyklus die Wasserstoff-Ballon an der Flasche befestigt und lassen Sie das Reaktionsgemisch für 30 Minuten rühren.

Um die Reaktionsprodukte zu sammeln, entfernen Sie zunächst die Wasserstoff-Ballon und das Septum. Dann Vakuum filtern das Reaktionsgemisch durch ein Polster von Celite in einer tarierten Rundboden-Kolben.

Schließlich entfernen des Lösungsmittels durch rotary verdampfen, das Produkt zu erhalten, das ein weißer Feststoff im aussehen müsste. Ertrag wird bestimmt durch den Inhalt der tarierten Kolben wiegen. Die Identität der Verbindung kann dann über Schmelzpunkt Analyse und 1 H NMR bestätigt werden.

In diesem Verfahren wird eine Rendite von 72 % aus der Hydrierung von Chalcone gewonnen. Vielfältige Schmelzpunkt von 65-70 ° C gemessen wurde für die Probe, die im Einklang mit den veröffentlichten Daten für 3-Phenylpropiophenone. Darüber hinaus erhielt die Gipfel von 1H NMR Spiele erwarteten Wasserstoff-Umgebungen für die gesättigte Verbindung.

Nun, da wir ein Verfahren für die Hydrierung angeschaut haben, werfen wir einen Blick auf einige Anwendungen.

In der Energiewirtschaft sind synthetische Kraftstoffe aus nicht-Kohlenwasserstoff-Quellen wie Kohle und Biomasse produziert. Friedrich Bergius, der 1931 für seine Entdeckung den Nobelpreis gewann, erfand ein Verfahren zur Behandlung von Kohle mit Wasserstoff und einem Metall Katalysator unter hoher Temperatur und Druck in Form von Kohlenwasserstoffen.

Bio-Kraftstoff, eine chemische Energiequelle abgeleitet aus Holz, Rasen, landwirtschaftliche Abfälle und anderer Biomasse wurde als eine nachhaltige und CO2-neutrale Alternative zu fossilen Brennstoffen. In dieser Anwendung werden Ruthenium katalysierte Hydrierung und Kobalt-Molybdän vermittelte Hydrodeoxygenation zur Reaktivgruppen Vinyl und Sauerstoff zu entfernen. Hydriertem Brennstoffe sind weniger korrosiv und haben höhere thermische Stabilität.

Sie haben nur Jupiters Video auf Hydrierung angesehen. Sie sollten jetzt verstehen die Konzepte dieser Reaktion, wie es im Labor, und einige seiner Anwendungen ausgeführt wird. Danke fürs Zuschauen!

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