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Organic Chemistry II

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Overview

출처: 비 M. 동과 지웨이 첸, 캘리포니아 대학교 어바인, 캘리포니아 화학학과

본 실험은 알케네 수소화 반응의 예로 샬콘의 수소화를 입증할것이다(도 1). 본 실험에서, 탄소에 팔라듐 (Pd/C) 공정에 대 한 이질 촉매로 사용 될 것 이다. 풍선은 수소 대기를 공급하는 데 사용됩니다.

Figure 1
그림 1: 3-페닐프로필피오페논으로 샬콘의 수소화를 보여주는 다이어그램.

Principles

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비포화 단위에 걸쳐 수소의 추가는 수소화 반응이라고합니다. 폴 사바티에가 1897년에 발견한 이래, 알켄(그림2)과같은 π 결합의 금속 촉매 수소화는 화학 분야에서 중요한 과정으로 진화했습니다. 수년에 걸쳐 새롭고 더 강력한 촉매가 개발되어 이 공정의 범위를 확장하고 수소화가 비대칭이 될 수 있었습니다. 이질촉매를 사용할 때, 허용된메커니즘(도 3)은PD/C 촉매의 표면에 수소의 흡착으로 시작한다. 다음으로, 알케네의 결합은 포화 알케인을 가구하는 두 개의 순차적인 수화물 전송에 의해 발생합니다. 균질성 촉매하에서, 메커니즘은 다르다; 케톤 기능도 감소될 수 있습니다. 그러나, 촉매 수소화는 알케네 폭정을 향한 화학선택적이다.

Figure 2
그림 2: 일반 알케네 수소화 반응을 보여주는 다이어그램.

Figure 3
그림 3: 촉매 알켄 수소화 메커니즘을 보여주는 다이어그램.

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Procedure

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  1. 210 mg의 샬콘, 12 mg의 5 % Pd / C, 그리고 8 mL의 MeOH를 마그네틱 스터드 바가 장착 된 25 mL 라운드 바닥 플라스크에 추가하십시오.
  2. 둥근 바닥 플라스크를 고무 중격으로 밀봉하고 반응 혼합물을 교반하기 시작합니다.
  3. 수소 가스 실린더에서 수소 풍선을 얻고 따로 둡니다.
  4. 바늘로, 버블링이 관찰 될 때까지 반응 혼합물에 진공을 적용합니다.
  5. 진공을 멈추고 수소 풍선을 삽입합니다.
  6. 30s 후, 수소 풍선을 제거합니다.
  7. 4-6 단계를 세 번 더 반복합니다.
  8. 수소 풍선을 삽입하고 반응 혼합물이 30 분 동안 저어 줍니다.
  9. 수소 풍선과 중격을 제거합니다. 진공 필터 는 체형 패드를 통해 반응 혼합물을 타르라운드 하단 플라스크로 필터링합니다.
  10. 백색 고체로서 생성3-페닐프로필피오페논을 얻기 위해 회전 증발에 의한 용매를 제거한다.
  11. 백분율 수율을 계산하고 융점 및 1H NMR을 사용하여 순도와 정체성을 확립합니다.

폴 사바티에가 1897년에 발견한 이래, 알케네스와 같은 π 결합의 금속 촉매수소화는 유기 화학 분야에서 중요한 과정으로 발전했습니다.

수소화는 유기 화합물의 불포화 결합에 걸쳐 수소를 추가하는 화학 반응입니다.

수소화 반응의 사용은 실험실에서 유기 합성을 넘어 확장, 그것은 에너지, 식품, 제약 산업에서 중요한 응용 프로그램을 가지고.

이 비디오는 수소화의 원리, 샬콘 수소화 절차 및 일부 실험실 응용 프로그램을 설명합니다.

탄소 탄소 두 배 의 결합의 수소화는 결합을 통해 추가 수소 분자와 감소 반응이다. 전형적으로 팔라듐, 백금 또는 니켈을 함유하는 이질성 촉매가 공정이 발생하기 위해 요구된다.

반응은 일반적으로 알콜 또는 아세트산과 같은 적당한 용매에 용해된 불포화 화합물을 가진 실온에서 수행됩니다. 이 솔루션에 소량의 촉매가 추가되어 수소 가스가 있는 동안 흔들리고 교반됩니다.

수소화는 금속 촉매의 표면에 흡수되는 수소 가스에 의해 시작됩니다. 이것은 두 개의 수소 원자의 해리 결과.

다음으로, 불포화 유기 화합물은 π 결합을 통해 촉매에 부착되어 탄소 쌍으로 두 개의 순차적인 수화물 전달을 허용합니다. 마지막으로, 수소탄소탄소단일결합은 촉매로부터 해방되고 제한 반응제가 소진될 때까지 공정이 반복된다.

이제 수소화의 원리에 대해 논의되었으므로 이질성 촉매를 사용하여 샬콘의 수소화를 살펴 보겠습니다.

절차를 시작하려면 시약과 유리 제품을 수집하고 실험실 벤치로 가져 오십시오. 210 mg의 샬콘, 10% 팔라듐 카본 12 mg, 에틸 아세테이트 1mL, 메탄올 8mL을 마그네틱 스터드 바가 장착된 25mL 라운드 하단 플라스크에 추가합니다.

그런 다음, 고무 중격으로 플라스크를 밀봉하고 교반 판에 반응을 저어 시작합니다. 혼합물이 교반하는 동안, 실린더에서 수소를 사용하여 바늘과 밸브가 부착 된 풍선을 채웁니다.

이제 밸브가 닫히면 플라스크의 고무 중격에 바늘을 삽입하고 플라스크의 다른 개구부에 진공을 적용하십시오. 혼합물에서 버블링이 관찰되면 진공을 차단하십시오.

이제 밸브를 열고 수소가 플라스크로 흐르도록 합니다. 30초 후에 수소 풍선을 제거하고 밀봉합니다. 진공 및 수소 주입 단계를 세 번 더 반복합니다.

마지막 주기에서는 플라스크에 부착된 수소 풍선을 두고 반응 혼합물을 30분 동안 저어줍니다.

반응 제품을 수집하려면 먼저 수소 풍선과 중격을 제거하십시오. 그런 다음 진공 필터 는 체형 의 패드를 통해 반응 혼합물을 타르 라운드 바닥 플라스크로 필터링합니다.

마지막으로, 회전 증발에 의한 용매를 제거하여 제품을 획득하고, 이는 외관에서 흰색 고체여야 한다. 수율은 타르 플라스크의 내용량을 계량하여 결정됩니다. 화합물의 정체는 융점 분석 및 1H NMR을 통해 확인할 수 있다.

이 절차에서 72 %의 수율은 샬콘의 수소화로부터 얻어진다. 65-70°C의 융점 범위는 얻어진 시료에 대해 측정되었으며, 이는 3-페닐프로필피오페논에 대한 게시된 데이터와일치한다. 또한, 1H NMR에서 얻은 피크는 포화 화합물에 대한 예상 수소 환경과 일치한다.

이제 수소화 절차를 살펴보았으니 일부 응용 프로그램을 살펴보겠습니다.

에너지 산업에서 합성 연료는 석탄 및 바이오매스와 같은 비탄화수소 공급원에서 생산됩니다. 1931년 노벨상을 수상한 프리드리히 베르기우스(Friedrich Bergius)는 탄화수소를 형성하기 위해 고온과 압력하에서 수소와 금속 촉매로 석탄을 치료하는 프로세스를 발명했습니다.

목재, 잔디, 농업 폐기물 및 기타 바이오매스에서 추출한 화학 에너지원인 바이오 연료는 화석 연료에 대한 지속 가능한 탄소 중립 대안으로 개발되고 있습니다. 본 출원에서는, 루테늄 촉매 수소화 및 코발트-몰리브덴 매개 수중산소화를 사용하여 반응성 비닐 및 산소 그룹을 제거한다. 수중 처리 연료는 부식성이 적고 열 안정성이 더 큽습니다.

방금 수소화에 대한 JoVE의 비디오를 시청했습니다. 이제 이 반응의 개념, 실험실에서 수행되는 방법 및 일부 응용 프로그램을 이해해야 합니다. 시청해 주셔서 감사합니다!

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Results

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3-페닐프로필피오페논은 백색 고체(150 mg, 71% 수율)로 수득하였다. m.p. 65-70°C; 1 H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.00 (d, J = 7.2 Hz, 2H), 7.59 (t, J = 7.2 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 7.37-7.26 (m, 5H), 3.35 (t, J = 7.2 Hz), 2H= 3.2Hz)

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Applications and Summary

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이 실험에서, 우리는 알케인의 촉매 수소화 반응을 입증했습니다. Chalcone은 3-페닐프로필피오페논을 형성하기 위해 수소화되었다.

수소화는 제품 알케인이 반응제 알케네보다 더 안정적이기 때문에 외동반응(방출 열)이다. 반응에서 방출되는 열의 양은 알케네의 안정성을 나타내는 지표로 작용할 수 있다. 식품 산업에서 수소화는 여러 알케인 유닛을 베어링 트리글리세라이드인 식물성 오일을 가공하는 데 사용됩니다. 반응 조건을 변경하여 수소화 정도를 제어합니다. 수소화는 석탄에서 탄화수소의 산업 합성에 사용됩니다. 이것은 Bergius 프로세스로 알려져 있으며 고온하에서 수소와 금속 촉매의 고압으로 석탄 (원소 탄소)을 치료하는 것을 포함합니다. 발명가프리드리히 베르기우스는 1931년 노벨 화학상을 수상했다.

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Transcript

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