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Organic Chemistry II

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催化

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有机是低成本和低毒性替代过渡金属, 当与酶相比, 它们更容易合成和获得。

催化涉及与化学物种相互作用的小有机分子, 以加速反应而不被消耗。

这段视频将说明催化的原理, 一个演示烯催化反应的过程, 以及催化的一些应用。

有机可以通过它们与反应物分子的相互作用来分类。在共价相互作用中, 催化剂通过瞬态共价键在称为活化的步骤中形成反应中间体。这些活化的化合物接着进行进一步的反应。这个过程随着催化分子的恢复而完成。

路易斯基地, 通常是电子捐助者的化合物, 是最常见的类型的有机由于其通用性。例如, 烯催化剂增强性, 使选择性烷基化和醛反应。氯化铵, 另一种 amine-based 催化剂, 是用来改善 electrophilicity 的反应物, 以促进迈克尔增加或 cycloadditions。

这些催化剂也可以选择特定的立体产品在一个过程中称为不对称催化。其中的第一个例子是醛反应的脯氨酸, 一种手性氨基酸。

脯氨酸共价键到酮, 释放水和产生手性烯。这导致一个更强的核, 启动一个立体的醛反应。在这个例子中显示的反应是重要的生产前体的合成类固醇。

现在, 我们已经涵盖了催化的原则, 让我们来看看一个 (s)-脯氨酸催化醛反应的过程。

首先, 把反应物和玻璃器皿带到油烟罩上。将试剂添加到20毫升的圆形底烧瓶中, 加入磁性搅拌棒。然后, 搅拌在35° c 30 分钟的混合物。

然后加入105毫克 3-丁烯-2-一滴的混合物, 同时保持温度。让反应在35° c 时搅拌一周。

经过一周后, 冷却反应的室温, 然后通过增加约5毫升饱和水氯化铵淬火。

然后, 通过加入30毫升乙醚来提取水层。使用分漏斗将有机和水层分开。

然后, 用饱和氯化钠溶液冲洗有机层, 用无水硫酸镁干燥。经过滤后, 从溶液中除去硫酸镁。

接下来, 使用旋转蒸发浓缩产品。最后, 通过柱层析法纯化所得残渣。

所获得的产品现在可以使用1H 核磁共振分析

该产品的质子核磁共振用于分析和鉴定维兰德-弗雷德里希·米歇尔酮的峰值。该化合物共有14氢。前场单线态在 5.85 ppm 是特征为烯烃氢a并且集成到1。烷烃多b、c、d、和e在它们的典型变化中找到, 范围介于2.78 和 1.65 ppm 之间, 集成到总共10氢。最后, 甲基组f是最前场的单线态, 其转换为 1.45 ppm, 其积分为3氢。

现在, 我们已经看了一个催化的过程, 让我们来看看一些应用程序

非对称催化已成为药物合成的不可缺少的过程。一个例子是生产的 (S)-华法林, 一个抗凝剂用于治疗血栓。在过去, 它的合成依赖于手性的决议, 通过结晶或色谱, 从外消旋混合物。这个过程导致了大约19% 的收益率。在有机手性催化剂的帮助下, 用一种合成方法取代了具有99% 的收益率的无浪费的手征解决过程。

离子液体是在室温下通常存在于液体状态的盐类。离子液体在包括催化在内的许多研究领域得到了越来越多的关注。EMIMAc 是一种具有有机阳离子和阴离子的化合物的例子。在这个应用中, 它被用作立体合成的催化剂。离子液体的高稳定性、低挥发性和性使其成为一种适于回收的安全反应介质。

你刚刚在催化看了朱庇特的视频此视频涵盖了催化、一般程序和一些应用程序。谢谢收看!

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